(E)-1-iodo-2-methyl-4-tetrahydropyranyloxy-1-butene | 213665-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-1-iodo-2-methyl-4-tetrahydropyranyloxy-1-butene
• CAS: 213665-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₂
• 分子量: 296.148
• InChiKey: RREYJRDASVSNSH-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.031±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.468±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-2-methyl-4-tetrahydropyranyloxy-1-butene 在 正丁基锂 、 异丙基溴化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 3,6-Heptadien-1-ol, 3-methyl-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  双功能多烯环化：Pimarane 天然产物的合成研究

  摘要：

  多烯环化一步即可从线性多烯产生分子复杂性。尽管多年来引发这些环化的方法不断扩展和改进，但大多数多烯底物仍然仅限于简单的烷基取代的烯烃。在这项研究中，我们利用了更高官能化双官能烯烃的独特反应性。涉及跨环内终止步骤的双亲核芳基烯醇醚的多烯四环化的实现使得三环二萜pimara-15-en-3α-8α-二醇的全合成成为可能。高度灵活和模块化的路线允许制备专门用于四环去甲二萜norflickinflimiod C的全合成的多样化环化前体库。三种不同取代的丙二烯的四环化使得能够获得复杂的五环产物并提供了详细的见解进入潜在的反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202101926
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (E)-4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(E)-1-iodo-2-methyl-4-tetrahydropyranyloxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Ab initio and semiempirical corroboration of the observed stereoselectivity in the transannular Diels-Alder reaction leading to steroids

  摘要：

  Various 14-membered macrocyclic trienes underwent transannular Diels-Alder reactions to yield tetracyclic structures that are streoisomers of steroids. Due to the complexity of the effects at work during these reactions, a thorough molecular modeling study was carried out. Thus, some molecular mechanics, semiempirical and db initio methods were compared and the results were finally used to rationalize the experimental results. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00600-0