ethyl 2-methyl-3-oxo-2-(2-oxoethyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-oxo-2-(2-oxoethyl)butanoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-2-(oxoethyl)acetoacetate
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: IBTICTVKOOFKJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-2-methyl-4-pentenoate 在 RuO₂/BaTi₄O₉ sodium periodate 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-methyl-3-oxo-2-(2-oxoethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Use of the Composite Material RuO₂/BaTi₄O₉ as an Environmentally Benign Solid Catalyst for the Oxidative Cleavage of Olefins

  摘要：

  在乙酸乙酯-水溶液中，RuO2/BaTi4O9复合材料和NaIO4的催化作用已被证明能够有效裂解烯烃，生成高收率的酮、醛和/或羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992378

文献信息

• Manganese(III) Acetate-mediated Alkylation of 1,3-Dicarbonyls to Form Tricarbonyl Compounds Bearing a Quaternary Carbon Centre
  作者：Gregory Bar、Andrew F. Parsons、C. Barry Thomas

  DOI：10.1055/s-2002-32576

  日期：——

  1,3-Dicarbonyl compounds including ethyl 2-methylacetoacetate can be efficiently alkylated with enol ethers or enol esters in the presence of manganese(III) acetate. These intermolecular radical addition reactions can be used to form sterically congested quaternary carbon centres in excellent yield (81-97%).

  在乙酸锰 (III) 存在下，包括 2-甲基乙酰乙酸乙酯在内的 1,3-二羰基化合物可以用烯醇醚或烯醇酯有效地烷基化。这些分子间自由基加成反应可用于以优异的产率 (81-97%) 形成空间拥挤的季碳中心。
• Manganese(iii) acetate-mediated alkylation of β-keto esters and β-keto amides: an enantio- and diastereo-selective approach to substituted pyrrolidinones
  作者：Gregory Bar、Andrew F. Parsons、C. Barry Thomas

  DOI：10.1039/b209123b

  日期：2003.1.13

  beta-Keto esters and beta-keto amides can be efficiently alkylated on reaction with enol ethers and manganese(III) acetate in the presence of copper(II) acetate. These intermolecular radical addition reactions can be used to construct quaternary carbon centres in excellent yield and this method has been utilised in a diastereoselective approach to substituted pyrrolidinones.

  在乙酸铜（II）的存在下，与烯醇醚和乙酸锰（III）反应，可以有效地将β-酮酯和β-酮酰胺烷基化。这些分子间自由基加成反应可用于以优异的产率构建季碳中心，并且该方法已经以非对映选择性的方式用于取代的吡咯烷酮。