ethyl (2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(4-chlorophenyl)-2-cyano-2-phenylethyl)carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl (2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(4-chlorophenyl)-2-cyano-2-phenylethyl)carbonate
• 英文别名: [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-chlorophenyl)-2-cyano-2-phenylethyl] ethyl carbonate
• 化学式: C₂₄H₃₀ClNO₄Si
• 分子量: 460.045
• InChiKey: UIRARLJMIWZLFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硅烷,苯甲酰(1,1-二甲基乙基)二甲基- 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl (2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(4-chlorophenyl)-2-cyano-2-phenylethyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  直接α-甲硅烷氧基酮合成中的动力学控制：一种新的区域特异性催化的交叉甲硅烷基苯偶姻反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250554

文献信息

• Mechanism and Scope of the Cyanide-Catalyzed Cross Silyl Benzoin Reaction
  作者：Xin Linghu、Cory C. Bausch、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja044086y

  日期：2005.2.1

  the cross silyl benzoin reaction. A study of the influence of water on the KCN-catalyzed cross silyl benzoin addition revealed more practical reaction conditions using unpurified solvent under ambient conditions. A sequential silyl benzoin addition/cyanation/O-acylation reaction that resulted in two new C-C bonds was achieved in excellent yield. The mechanism of cross silyl benzoin addition is proposed

  在这项工作中，描述了由金属氰化物催化的酰基硅烷 (1) 和醛 (2) 之间的交叉甲硅烷基安息香加成反应。不对称的芳基、杂芳基和烷基取代的安息香加合物可以以中等至极好的收率生成，使用氰化钾和相转移催化剂进行完全区域控制。从过渡金属氰化物配合物的筛选中，三氰化镧被确定为用于交叉甲硅烷基安息香反应的改进的第二代催化剂。水对 KCN 催化的交叉甲硅烷基安息香加成的影响的研究揭示了在环境条件下使用未纯化溶剂的更实用的反应条件。产生两个新的 CC 键的顺序甲硅烷基安息香加成/氰化/O-酰化反应以优异的产率实现。详细提出了交叉甲硅烷基安息香加成的机制，并得到了交叉研究和许多旨在确定关键步骤可逆性的明确实验的支持。更亲电子的醛组分的氰化不会产生生产性化学反应。碳-碳键的形成被证明是反应中最后的不可逆步骤。