3-hydroxy-3-(1-naphthalenyl)-2-methylpropionic acid ethyl ester | 93015-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(1-naphthalenyl)-2-methylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: rac.-1-<1-Hydroxy-2-ethoxycarbonyl-propyl>-naphthalin
• CAS: 93015-68-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: FRQUEXGRFYNOJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(1-naphthalenyl)-2-methylpropionic acid ethyl ester 在 硫酸 、 铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-dihydro-2-methylphenalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型醛糖还原酶抑制剂的计算机辅助设计和合成。

  摘要：

  据报道，酚醛26（AY-31,358）是tolrestat / ICI-105,552计算机生成的杂种的未取代类似物（7）的设计与合成。化合物7是通过推定的tolrestat（1）和ICI-105,552（6）的低能构象体重叠而设计的。刚性更高的醛糖还原酶抑制剂山梨醇（2）被用作模板，以帮助辨别这三种抑制剂中的常见药效团。合成化合物26作为模型，并评价其为牛晶状体醛糖还原酶的抑制剂。发现它在神经中表现出良好的体外活性以及一些体内活性。预计引入三氟甲基和甲氧基取代基将增强模型化合物26的生物活性。但是，通过26的Ames阳性试验，

  DOI：

  10.1021/jm00124a006
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 甲基二氯硅烷 、 di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium 、 Me-DuPHOS 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3-hydroxy-3-(1-naphthalenyl)-2-methylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Diastereoselective Reductive Aldol Reaction:  Optimization of Interdependent Reaction Variables by Arrayed Catalyst Evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992952e