4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-acetylnaphthalene | 697746-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-acetylnaphthalene
• 英文别名: 1-acetyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalene；1-{4-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]naphthalen-1-yl}ethan-1-one；1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynaphthalen-1-yl]ethanone
• CAS: 697746-51-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂Si
• 分子量: 300.473
• InChiKey: ITJNRNQZFKZCTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-acetylnaphthalene 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到2-bromo-1-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-naphthyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐的光释放：保护磷酸盐衍生物的温和方法。

  摘要：

  我们开发了一种新的光可去除保护基团，用于在近紫外光下固定磷酸盐。2-(4-羟基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14a) 在甲醇水溶液或 MeCN 水溶液中以 350 nm 照射时定量释放磷酸二乙酯，量子效率范围为 0.021 至 0.067，具体取决于溶剂组成。脱保护反应源自三重激发态，在环境条件下是稳定的，并且可以进行到 100% 的转化率。使用 2-(4-甲氧基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14b) 也发现了类似的结果，尽管与 14a 相比效率明显较低。在甲醇水溶液中脱保护反应的一个关键步骤被认为是 14a,b 的萘基酮基序的 Favorskii 重排为萘基乙酸酯 25 和 26。酮-萘基环共轭的破坏显着地将光产物吸收从有效入射波长转移到 14 的去老化，从而推动反应完成。尽管释放了磷酸二乙酯，但在乙腈水溶液中不会发生 Favorskii 重排。萘基或喹啉-5-基核心上的其他取代模式，例如

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.212
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-acetylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐的光释放：保护磷酸盐衍生物的温和方法。

  摘要：

  我们开发了一种新的光可去除保护基团，用于在近紫外光下固定磷酸盐。2-(4-羟基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14a) 在甲醇水溶液或 MeCN 水溶液中以 350 nm 照射时定量释放磷酸二乙酯，量子效率范围为 0.021 至 0.067，具体取决于溶剂组成。脱保护反应源自三重激发态，在环境条件下是稳定的，并且可以进行到 100% 的转化率。使用 2-(4-甲氧基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14b) 也发现了类似的结果，尽管与 14a 相比效率明显较低。在甲醇水溶液中脱保护反应的一个关键步骤被认为是 14a,b 的萘基酮基序的 Favorskii 重排为萘基乙酸酯 25 和 26。酮-萘基环共轭的破坏显着地将光产物吸收从有效入射波长转移到 14 的去老化，从而推动反应完成。尽管释放了磷酸二乙酯，但在乙腈水溶液中不会发生 Favorskii 重排。萘基或喹啉-5-基核心上的其他取代模式，例如

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.212

文献信息

• Photogeneration of 1,5-naphthoquinone methides via excited-state (formal) intramolecular proton transfer (ESIPT) and photodehydration of 1-naphthol derivatives in aqueous solution
  作者：Matthew Lukeman、Duane Veale、Peter Wan、V Ranjit N. Munasinghe、John ET Corrie

  DOI：10.1139/v03-184

  日期：2004.2.1

  1-naphthol deriva- tives for photochemical reactions requiring excited-state naphtholate ions, such as quinone methide formation. Our re- sults show that three types of naphthoquinone methides (26a, 26b, and 27) are readily photogenerated in aqueous solution by irradiation of 1-naphthols. Photolysis of the parent 1-naphthol (1) in neutral aqueous solution gave 1,5- naphthoquinone methide 26a as well as the non-Kekule

  已经在水溶液中研究了萘酚 1、2、4、5 和 9 和苯酚 10 的光化学，主要目的是探索这些化合物用于萘醌和醌甲基化物光生成的可行性，沿着我们小组已经证明的路线苯酚衍生物。已知 1-萘酚 (1) 在单线激发态（pKa* 分别为 0.4 和 2.8）比 2-萘酚 (2) 酸性更强，预计激发态酸度的这种差异可能会表现出来1-萘酚衍生物对于需要激发态萘酚根离子的光化学反应具有更高的反应性，例如醌甲基化物的形成。我们的结果表明，三种类型的萘醌甲基化物（26a、26b 和 27）在水溶液中很容易通过 1-萘酚的照射光生。母体 1-萘酚 (1) 在中性水溶液中的光解得到 1,5-萘醌甲基化物 26a 和非 Kekule 1,8-萘醌甲基化物 26b，两者均通过激发态（正式）过程分子内质子转移 (ESIPT)，基于对 D2O-CH3CN 中光解分别在 5 位和 8 位的氘交换的观察。在激光闪光光解实验中观察到可归属于
• Novel naphthyl based 1,2,4-trioxanes: Synthesis and in vivo efficacy in the Plasmodium yoelii nigeriensis in Swiss mice
  作者：Manvika Karnatak、Mohammad Hassam、Murugesan Vanangamudi、Siddharth Sharma、Dinesh Kumar Yadav、Chandan Singh、Sunil K. Puri、Varun Rawat、Ved Prakash Verma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128372

  日期：2021.11

  A new series of 1,2,4-trioxanes 9a1-a4, 9b1-b4, 10–13 and 9c1-c4 were synthesized and evaluated against multidrug-resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in Swiss mice via oral and intramuscular (i.m.) routes. Adamantane-based trioxane 9b4, the most active compound of the series, provided 100% protection to the infected mice at the dose 48 mg/kg × 4 days and 100% clearance of parasitemia at the dose

  一系列新的1,2,4-三氧杂环己烷的9A1-A4，9B1-B4 10 - 13和9C1-C4的合成和抗耐多药评价约氏疟原虫nigeriensis通过口服和肌内（在Swiss小鼠IM）途径。以金刚烷为基础的三恶烷9b4是该系列中最活跃的化合物，在 48 mg/kg × 4 天的剂量下为受感染的小鼠提供 100% 的保护，在 24 mg/kg × 4 天的剂量下通过口服提供 100% 的寄生虫血症清除率路线。基于金刚烷的三恶烷9b4 的活性是青蒿素的两倍。 我们还研究了烯丙醇6a - b (3-(4-alkoxynaphthyl)-but-2-ene-1-ols) 和6c (3-[4-( tert -butyl-dimethyl-silanyloxy)-萘-1-基]-丁-2-烯-1-醇）。它们表现为二烯，提供相应的内过氧化物，而表现为烯丙醇，则产生β-羟基氢过氧化物。除内过氧化物7c外，所有内过氧化物