2,3-dihydro-2-methylphenalene-1,3-dione | 118896-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-methylphenalene-1,3-dione
• 英文别名: 2-methylperinaphthindenedione；3-hydroxy-2-methyl-1-phenalenone；3-hydroxy-2-methyl-phenalen-1-one；3-Hydroxy-2-methyl-phenalen-1-on；3-Hydroxy-2-methylphenalen-1-one
• CAS: 118896-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: OMRZSMCNYUDONI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-methylphenalene-1,3-dione 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以27%的产率得到3-bromo-2-methyl-1-oxo-1H-phenalene
  参考文献：
  名称：

  新型醛糖还原酶抑制剂的计算机辅助设计和合成。

  摘要：

  据报道，酚醛26（AY-31,358）是tolrestat / ICI-105,552计算机生成的杂种的未取代类似物（7）的设计与合成。化合物7是通过推定的tolrestat（1）和ICI-105,552（6）的低能构象体重叠而设计的。刚性更高的醛糖还原酶抑制剂山梨醇（2）被用作模板，以帮助辨别这三种抑制剂中的常见药效团。合成化合物26作为模型，并评价其为牛晶状体醛糖还原酶的抑制剂。发现它在神经中表现出良好的体外活性以及一些体内活性。预计引入三氟甲基和甲氧基取代基将增强模型化合物26的生物活性。但是，通过26的Ames阳性试验，

  DOI：

  10.1021/jm00124a006
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(1-naphthalenyl)-2-methylpropionic acid ethyl ester 在 硫酸 、 铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-dihydro-2-methylphenalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型醛糖还原酶抑制剂的计算机辅助设计和合成。

  摘要：

  据报道，酚醛26（AY-31,358）是tolrestat / ICI-105,552计算机生成的杂种的未取代类似物（7）的设计与合成。化合物7是通过推定的tolrestat（1）和ICI-105,552（6）的低能构象体重叠而设计的。刚性更高的醛糖还原酶抑制剂山梨醇（2）被用作模板，以帮助辨别这三种抑制剂中的常见药效团。合成化合物26作为模型，并评价其为牛晶状体醛糖还原酶的抑制剂。发现它在神经中表现出良好的体外活性以及一些体内活性。预计引入三氟甲基和甲氧基取代基将增强模型化合物26的生物活性。但是，通过26的Ames阳性试验，

  DOI：

  10.1021/jm00124a006

文献信息

• 2,9‐Diazadibenzoperylene and 2,9‐Dimethyldibenzoperylene‐1,3,8,10‐tetratriflates: Key to Functionalized 2,9‐Diazaperopyrenes
  作者：Eduard Baal、Marius Klein、Klaus Harms、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/chem.202101719

  日期：2021.9

  of this paper is on the reactivity pattern of 3 a as key intermediate towards highly functionalized 2,9-diazadibenzopyrelenes (DDPs) obtained via catalytic substitution of four triflate by aryl, heteroaryl, alkynyl, aminyl, and O-phosphanyl substituents. The influence of electron-donating substituents (OSiMe3, OPt-Bu2, N-piperidinyl), electron-withdrawing (OTf, 3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl), and of

  2,9-二氮杂-1,3,8,10-四三氟二苯并苝 (DDP 3 a ) 和相应的 2,9-二甲基-1,3,8,10-四三氟二苯并苝 (DBP 3 b ) 的合成通过还原工业上最重要的高性能染料之一苝-3,4,9,10-四甲二酰亚胺 (PTCDI) 和相应的二羟基过芘醌前体，以数克规模开发。本文的重点是3a作为关键中间体的反应模式，通过芳基、杂芳基、炔基、氨基和 O-膦基取代基催化取代四个三氟甲磺酸酯获得高功能化 2,9-二氮杂二苯并芘 (DDP)。给电子取代基（OSiMe 3 、OP t -Bu 2 、N-哌啶基）、吸电子取代基（OTf、3,5-双三氟甲基苯基）和富电子 π 共轭基团（2-通过 XRD 分析、UV/Vis、PL 光谱和电分析 CV 研究了这些功能化 DDP 的光电和结构性质（噻吩基、4-叔丁基苯基、三甲基甲硅烷基乙炔基）取代基。这些结果与 DFT 和 TD-DFT 计算的结
• Potential Protein Kinase C Inhibitors. 8,9,10,11α:-Tetrahydro-7αH-7,11-methano-12,12-dimethylcycloocta[de]naphthyl-9-amines
  作者：Martin P Wilson、Ralph E Bowman、H John Smith、Paul J Nicholls、Michael J E Hewlins

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1996.tb07116.x

  日期：2011.4.12

  The synthesis of the 9α- and 9β-epimers of 8, 9, 10, 1 1α-tetrahydro-7αH-7, 11-methano-12, 12-dimethylcycloocta [de] naphthyl-9-amine is described.

  本文描述了8, 9, 10, 11α-四氢-7αH-7, 11-甲基-12, 12-二甲基环辛[de]萘基-9-胺的9α和9β-异构体的合成。

• Microsystems Technology (MST) and MEMS Applications: An Overview
  作者：Job Elders、Vincent Spiering、Steve Walsh

  DOI：10.1557/mrs2001.69

  日期：2001.4

  Microelectromechanical systems (MEMS), microsystems technology (MST), and micromachines are roughly synonymous terms applied in the United States, Europe, and Japan, respectively, for manufacturing technologies that are enabling miniaturization and the development of useful products.

  微电子机械系统（MEMS），微系统技术（MST）和微机器是在美国，欧洲和日本分别应用的大致同义词，用于启用微型化和有用产品的开发的制造技术。
• Wojack, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1102,1114
  作者：Wojack

  DOI：——

  日期：——
• SOLODAR S. L.; KOCHKIN V. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, HO 10, 2123-2128
  作者：SOLODAR S. L.、 KOCHKIN V. A.

  DOI：——

  日期：——