3-(3-甲氧基苯胺基)吲哚-2-酮 | 33829-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-甲氧基苯胺基)吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-[(3-methoxyphenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 2-Oxo-3-indolyliden-m-methoxyanil；3-(3-methoxy-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one；2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-[(3-methoxyphenyl)imino]-；3-(3-methoxyphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 33829-05-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: RQPBIISGHGWSKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 3-(3-甲氧基苯胺基)吲哚-2-酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3‐((3‐methoxyphenyl)amino)‐2‐oxoindoline‐3‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氰化苯甲酰氰的无催化剂直接合成3-氰基-3-芳基氨基-2-氧吲哚

  摘要：

  描述了在室温下在无催化剂条件下用苯甲酰基氰化物将3-（芳基）吲哚-2-酮进行有效的氢氰化反应以合成3-氰基-3-芳基氨基-2-氧吲哚的过程。该方案得益于低毒性，廉价且易于处理的氰化剂，无催化剂，无添加剂，条件温和，底物耐受性好以及后处理程序简单的优点。该反应成功地为结构上多样化的3,3-二取代的羟吲哚提供了替代方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.3809
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 间氨基苯甲醚 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-(3-甲氧基苯胺基)吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  茴香胺-靛红希夫碱的理论分子性质预测、对接和抗菌研究

  摘要：

  随着时间的推移，持续摄入针对疾病的特定抗生素会不断降低人类的免疫力，其中包括 Covid-19 治疗。席夫碱的最新研究表明其具有良好的生物活性和良好的抗菌效果。在本研究中，在乙酸存在下，使用靛红和三种不同的茴香胺合成了三种具有内酰胺环的席夫碱并对其进行了表征。使用 Molsoft 检查药物相似性，并与 5J6R、3L9L、5HVY、covid 主要蛋白酶和 3ZBO 蛋白等靶蛋白对接，以确保药物适用性。对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、表皮葡萄球菌等革兰氏阳性菌株具有实验抗菌活性。在合成的化合物中，三种席夫碱邻位和间位取代的化合物与对位化合物相比表现出良好的结果，其中观察到甲氧基位置效应。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23467

文献信息

• Regioselective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones: Synthesis of N-enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones
  作者：Xiao Chen、Zheng Li

  DOI：10.1177/1747519820920179

  日期：2020.11

  Selective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones in the presence of cesium carbonate are described. N-Enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones were efficiently synthesized in satisfactory yield. The salient features of this protocol are high regioselectivity, high yield, and mild conditions.

  描述了在碳酸铯存在下二乙烯基酮与 3-(芳基亚氨基)indolin-2-ones 的选择性单氮杂-迈克尔加成。N-烯酮官能化的 3-(芳基亚氨基) indolin-2-ones 以令人满意的产率有效合成。该协议的显着特点是高区域选择性、高产率和温和的条件。
• Khan, Khalid Mohammed; Mughal, Uzma Rasool; Ambreen, Nida, Letters in drug design and discovery, 2010, vol. 7, # 10, p. 716 - 720
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Mughal, Uzma Rasool、Ambreen, Nida、Rama, Nasim Hasan、Naz, Farzana、Perveen, Shahnaz、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Mass spectral fragmentation and rearrangement of isatin derivatives
  作者：Norton P. Peet、Robert J. Barbuch

  DOI：10.1002/oms.1210190405

  日期：1984.4

  AbstractMass spectral fragmentation pathways were formulated for 1‐alkylisatins, 1‐alkyl‐3‐arylimino‐2‐indolinones and 3‐arylimino‐2‐indolinons bearing no substituent at the 1‐position. Deuterium‐labelled and 13C‐labelled compounds were utilized in this study. An interesting rearrangement of the 1‐alkyl compounds, in which the 1‐alkyl substituent is incorporated into a fulvene ion, was established.
• Banerji; Lai; Basak, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 2, p. 426 - 429
  作者：Banerji、Lai、Basak、Neuman、Prange、Chatterjee

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst‐free straightforward synthesis of 3‐cyano‐3‐arylamino‐2‐oxindoles through hydrocyanation with benzoyl cyanide
  作者：Xiao Chen、Zheng Li

  DOI：10.1002/jhet.3809

  日期：2020.2

  The effective hydrocyanation of 3‐(arylimino)indolin‐2‐ones with benzoyl cyanide under catalyst‐free condition at room temperature to synthesize 3‐cyano‐3‐arylamino‐2‐oxindoles is described. This protocol benefits from low toxicity, inexpensive, and easy‐to‐handle cyanating agent, no catalysts, no additives, mild conditions, good substrate tolerance, and simple work‐up procedure. This reaction successfully

  描述了在室温下在无催化剂条件下用苯甲酰基氰化物将3-（芳基）吲哚-2-酮进行有效的氢氰化反应以合成3-氰基-3-芳基氨基-2-氧吲哚的过程。该方案得益于低毒性，廉价且易于处理的氰化剂，无催化剂，无添加剂，条件温和，底物耐受性好以及后处理程序简单的优点。该反应成功地为结构上多样化的3,3-二取代的羟吲哚提供了替代方法。