(E)-N-(4-benzyloxybut-2-enoyl)benzamide | 250376-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-benzyloxybut-2-enoyl)benzamide
• 英文别名: (3-benzyloxymethyl-acryloyl)benzamide；N-[(E)-4-phenylmethoxybut-2-enoyl]benzamide
• CAS: 250376-87-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: GEHDLMZBUOPTJN-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-benzyloxybut-2-enoyl)benzamide 在 迭氮酸 、 [((S,S)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine(-2H))AlMe] 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-[(3S)-3-azido-4-phenylmethoxybutanoyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of β-Amino Acid Derivatives via Catalytic Conjugate Addition of Hydrazoic Acid to Unsaturated Imides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991621z
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙酰基)-苯甲酰胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-N-(4-benzyloxybut-2-enoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  实用合成的α，β-不饱和酰亚胺，可用于不对称共轭加成反应的底物

  摘要：

  我们报道了改进的α，β-不饱和酰亚胺的合成，该化合物被确定为在（salen）铝催化的不对称共轭加成反应中广泛使用的一类化合物。描述了合成膦酸酯酰亚胺试剂4的有效，可缩放的程序，以及DBU介导的霍纳·沃兹沃思埃蒙斯反应，该反应以高产率和（E）-选择性且具有良好的官能团耐受性提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200210)344:9<953::aid-adsc953>3.0.co;2-a

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Hydrazines to α,β-Unsaturated Imides. Synthesis of Chiral Pyrazolidinones
  作者：Mukund P. Sibi、Takahiro Soeta

  DOI：10.1021/ja069312d

  日期：2007.4.1

  This manuscript describes a highly enantioselective conjugate hydrazine addition to α,β-unsaturated imides. The achiral template used has a significant impact on product enantioselectivity. Reactions at lower temperatures provide a protocol to add substituted hydrazines with selectivity resulting in the formation of a single pyrazolidinone product (>98:2 selectivity). A variety of chiral pyrazolidinones

  这份手稿描述了一种高度对映选择性的共轭肼加成到 α,β-不饱和酰亚胺。使用的非手性模板对产物的对映选择性有显着影响。较低温度下的反应提供了一种方案，可以选择性地添加取代的肼，从而形成单一的吡唑烷酮产物（选择性 > 98:2）。通过新的共轭加成方法可以获得各种具有作为手性助剂和配体潜力的手性吡唑烷酮。
• Highly Enantioselective, Catalytic Conjugate Addition of Cyanide to α,β-Unsaturated Imides
  作者：Glenn M. Sammis、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja034635k

  日期：2003.4.1

  (Salen)Al−Cl complex 1a catalyzes the asymmetric conjugate addition of hydrogen cyanide to α,β-unsaturated imides in high yields and enantioselectivities. The cyanide adducts can readily be converted into a variety of useful chiral building blocks, including α-substituted-β-amino acids and β-substituted-γ-aminobutyric acids. Mechanistic data obtained thus far point to a cooperative bimetallic mechanism

  (Salen)Al-Cl 配合物 1a 以高产率和对映选择性催化氰化氢与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成。氰化物加合物可以很容易地转化为各种有用的手性结构单元，包括 α-取代-β-氨基酸和β-取代-γ-氨基丁酸。迄今为止获得的机械数据表明亲核试剂和亲电试剂激活的合作双金属机制。
• Cooperative Dual Catalysis:  Application to the Highly Enantioselective Conjugate Cyanation of Unsaturated Imides
  作者：Glenn M. Sammis、Hiroshi Danjo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja046653n

  日期：2004.8.1

  Cooperative heterobimetallic catalysis was used as a design principle to achieve a highly reactive system for the enantioselective conjugate addition of cyanide to alpha,beta-unsaturated imides. A dual-catalyst pathway involving chiral (salen)Al complex 1b and chiral (pybox)Er complex 4b provides measurable improvements in rates and enantioselectivities relative to single-catalyst systems. Mechanistic

  协同异双金属催化被用作设计原理，以实现氰化物对映选择性共轭加成到 α,β-不饱和酰亚胺的高反应性系统。涉及手性 (salen)Al 配合物 1b 和手性 (pybox)Er 配合物 4b 的双催化剂途径提供了相对于单催化剂系统的速率和对映选择性的可测量改进。机理研究指出了一种协同双金属机制，包括通过 Al 配合物激活酰亚胺和通过 Er 配合物激活氰化物。
• Dinuclear {(salen)Al} Complexes Display Expanded Scope in the Conjugate Cyanation of α,β-Unsaturated Imides
  作者：Clément Mazet、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200704461

  日期：2008.2.15
• Highly Enantioselective Catalytic Conjugate Addition of N-Heterocycles to ?,?-Unsaturated Ketones and Imides
  作者：Mark Gandelman、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200463058

  日期：2005.4.15