2-甲氧基-N-(3-甲氧基苯基)苯胺 | 1021359-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-甲氧基-N-(3-甲氧基苯基)苯胺
• 英文名称: 2-methoxy-N-(3-methoxyphenyl)aniline
• 英文别名: 2-Methoxy-N-(3-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 1021359-40-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: JAFJISFTTWVWLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-N-(3-甲氧基苯基)苯胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以78%的产率得到1,7-dimethoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach for Constructing the 1-Oxygenated Carbazole Core and Its Application to the Preparation of Natural Alkaloids

  摘要：

  An efficient synthetic approach for the construction of the 1-oxygenated carbazole core is described. The condensation of cyclohexane-1,2-diones with a series of anilines yielded the corresponding 2-anilinocyclohex-2-en-1-ones, followed by the one-pot aromatization/methylation process of the latter to provide N-aryl-2-methoxyanilines. A palladium(II)-catalyzed cyclization of these N-aryl-2-methoxyanilines afforded the desired 1-methoxycarbazole frame in high overall yields. This protocol was implemented for the total synthesis of the naturally occurring glycozolicine and 6-methoxymurrayanine.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317175
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-甲氧基-N-(3-甲氧基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach for Constructing the 1-Oxygenated Carbazole Core and Its Application to the Preparation of Natural Alkaloids

  摘要：

  An efficient synthetic approach for the construction of the 1-oxygenated carbazole core is described. The condensation of cyclohexane-1,2-diones with a series of anilines yielded the corresponding 2-anilinocyclohex-2-en-1-ones, followed by the one-pot aromatization/methylation process of the latter to provide N-aryl-2-methoxyanilines. A palladium(II)-catalyzed cyclization of these N-aryl-2-methoxyanilines afforded the desired 1-methoxycarbazole frame in high overall yields. This protocol was implemented for the total synthesis of the naturally occurring glycozolicine and 6-methoxymurrayanine.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317175

文献信息

• (<i>t</i>-Bu)₂PNP(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  New Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed C−N Couplings of Aryl and Heteroaryl Bromides and Chlorides and for Vinyl Bromides at Room Temperature
  作者：Ch. Venkat Reddy、Jesudoss V. Kingston、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo702367k

  日期：2008.4.1

  chlorides possessing base-sensitive substituents (nitro, ester, and keto) provide coupling products with bulky aryl amines in good to excellent yields. Aryl halides possessing other functional groups including cyano, amino, trifluoromethyl, and phenol, coupled with equal ease, producing highly functionalized amines in good to excellent yields. Moreover, an aryl chloro group can be preserved in the presence

  通过使用Pd（OAc）2，Cs 2 CO 3或NaOH，以及新的配体（t -Bu）2 PN P（i-BuNCH 2 CH 2）3 N（3a），具有碱敏感取代基（硝基，酯和酮）的电子形式多样的芳基溴化物和氯化物阵列，可提供丰满的芳基胺类化合物，并具有良好的收率和优异的收率。具有其他官能团（包括氰基，氨基，三氟甲基和苯酚）的芳基卤化物同等容易地偶联，从而以良好或优异的收率生产出高度官能化的胺。此外，在我们的反应条件下，在溴取代基的存在下可以保留芳基氯基。中银保护的胺类也有效参与。杂环溴化物和氯化物与胺进行干净的偶联，收率很高。我们协议的一个重要优势是使用了比以前报道的钯含量更低的钯含量，同时又不影响产量。空气稳定的钯络合物（η3-肉桂基）PdCl·（3a）（5）也成功地用于C-N偶联反应中，而巴豆基类似物的疗效较差。在图3a /钯（OAC）2催化剂体系促进，对于第一次，与各种胺，以产生亚胺和烯胺的乙烯基溴化物的有效耦合室温。
• Arylation with Unsymmetrical Diaryliodonium Salts: A Chemoselectivity Study
  作者：Joel Malmgren、Stefano Santoro、Nazli Jalalian、Fahmi Himo、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201300860

  日期：2013.7.29

  twelve aryl(phenyl)iodonium salts in a systematic chemoselectivity study. A new “anti‐ortho effect” has been identified in the arylation of malonates. Several “dummy groups” have been found that give complete chemoselectivity in the transfer of the phenyl moiety, irrespective of the nucleophile. An aryl exchange in the diaryliodonium salts has been observed under certain arylation conditions. DFT calculations

  在一项系统的化学选择性研究中，苯酚、苯胺和丙二酸酯在无金属条件下用十二种芳基（苯基）碘鎓盐进行芳基化。在丙二酸酯的芳基化中发现了一种新的“反邻位效应”。已经发现几个“虚拟基团”在苯基部分的转移中提供完全的化学选择性，而与亲核试剂无关。在某些芳基化条件下观察到二芳基碘鎓盐中的芳基交换。已经进行了 DFT 计算以研究反应机理并阐明观察到的选择性的起源。这些结果有望促进手性二芳基碘盐的设计和基于这些可持续和无金属试剂的催化芳基化反应的发展。
• 一种新型空穴传输材料及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN105037179B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明公开了一种新型空穴传输材料及其制备方法和应用。所述新型空穴传输材料的结构式如式（I）所示：其中，R1~R28各自分别为氢（H）或甲氧基（OCH3）。本发明所述新型空穴传输材料的制备所利用的原料成本低，合成方法简单、方便，所合成的空穴传输材料经过光物理性质（紫外、荧光）的测试、电化学性能测试和热稳定性测试表明，空穴传输材料性能较好，能级能与都能与钙钛矿相匹配，表明所合成的空穴传输材料能被应用于钙钛矿太阳能电池中，而且热稳定性好。本发明还利用该新型空穴传输材料制作出钙钛矿太阳能电池器件，并进行光伏性能测试，结果显示，最高能达到11.3%的光电转化效率，因此，具有非常好的应用前景。
• Synthetic Approach for Constructing the 1-Oxygenated Carbazole Core and Its Application to the Preparation of Natural Alkaloids
  作者：Joaquín Tamariz、Rafael Bautista、Alberto Jerezano

  DOI：10.1055/s-0032-1317175

  日期：——

  An efficient synthetic approach for the construction of the 1-oxygenated carbazole core is described. The condensation of cyclohexane-1,2-diones with a series of anilines yielded the corresponding 2-anilinocyclohex-2-en-1-ones, followed by the one-pot aromatization/methylation process of the latter to provide N-aryl-2-methoxyanilines. A palladium(II)-catalyzed cyclization of these N-aryl-2-methoxyanilines afforded the desired 1-methoxycarbazole frame in high overall yields. This protocol was implemented for the total synthesis of the naturally occurring glycozolicine and 6-methoxymurrayanine.