4-甲基苯基硫酸-2-碘苯酯 | 136859-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯基硫酸-2-碘苯酯
• 英文名称: 2-iodophenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-iodophenyl tosylate；2-Iodophenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(2-iodophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 136859-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₁IO₃S
• mdl: MFCD07779037
• 分子量: 374.199
• InChiKey: AANOMPHCDVIEHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯基硫酸-2-碘苯酯 在 盐酸 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 邻甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔插入 Sn-N 键的反应合成锡烷基化的芳基亚胺和胺

  摘要：

  报道了原位生成的芳烃与甲锡烷基化亚胺反应以提供邻-甲锡烷基-苯胺衍生物。引入容易制备的三甲基甲锡烷基二苯甲酮亚胺作为实现芳炔σ-插入反应的有效试剂。亚胺官能团是一个已建立的 N 保护基团，插入以良好的产率和良好的区域选择性进行。由于三甲基甲锡烷基部分提供了丰富的化学，产品苯胺是后续化学的宝贵起始材料。

  DOI：

  10.1002/chem.202101124
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯基苯磺酸盐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-甲基苯基硫酸-2-碘苯酯
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属和可见光介导的脱磺酰化和脱卤反应：Hantzsch酯阴离子作为电子和氢原子供体。

  摘要：

  已开发出在室温（rt）和无过渡金属条件下进行N-和O-磺酰化的新方法。第一种方法涉及在室温下仅使用二甲基亚砜（DMSO）中的KO t Bu将各种N-磺酰基杂环和苯基苯磺酸盐以良好或优异的收率转化为相应的脱磺酰化产物。或者，已经使用可见光方法用作为可见光吸收剂的Hantzsch酯（HE）阴离子和电子和氢原子供体来促进N-甲基-N-芳基磺酰胺的脱保护，以促进脱磺酰化反应。HE阴离子可轻松就地制备通过在室温下将相应的HE与DMSO中的KO t Bu反应。进一步研究了两种方案的合成范围和机制方面，以合理化脱磺酰化工艺的关键特征。此外，HE阴离子在可见光照射下诱导芳基卤化物的还原脱卤反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01523

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Carbon−Carbon Bond Forming Reaction via Allenylidene-Ene Process: Synthetic Approach to Chiral Heterocycles Such As Chromane, Thiochromane, and 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：Koji Fukamizu、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja8038745

  日期：2008.8.13

  Our previously disclosed ruthenium-catalyzed carbon-carbon bond forming reactions between propargylic alcohols and alkenes via an allenylidene-ene type pathway have been successfully applied to an enantioselective intramolecular cyclization for a variety of chiral heterocycles such as chromane, thiochromane, and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives (up to 99% ee) by use of a suitable optically active

  我们之前公开的钌催化炔丙醇和烯烃之间通过丙二烯-烯型途径形成碳-碳键的反应已成功应用于各种手性杂环如色烷、硫色满和 1,2 的对映选择性分子内环化， 3,4-四氢喹啉衍生物（高达 99% ee）通过使用合适的光学活性二钌配合物作为催化剂。本文描述的方法成为一种新的手性杂环合成方法，其结构广泛存在于许多天然和生物活性化合物中。
• Photoredox Transformations with Dimeric Gold Complexes
  作者：Guillaume Revol、Terry McCallum、Mathieu Morin、Fabien Gagosz、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201306727

  日期：2013.12.9

  Let the sunshine in! Unactivated alkyl and aryl bromides underwent a light‐enabled reductive radical cyclization in the presence of a dimeric phosphine–gold complex as a photocatalyst (see scheme; X=C(CO2Et)2, NR, O). Sunlight can be used as the energy source for this simple and efficient radical reaction, which does not require potentially hazardous and toxic chemical reagents, such as organostannanes

  让阳光照进来！未活化的烷基和芳基溴化物在二聚膦-金络合物作为光催化剂的情况下进行了光活化的还原性自由基环化反应（见方案； X = C（CO 2 Et）2，NR，O）。阳光可以用作此简单有效的自由基反应的能源，该自由基反应不需要潜在危险和有毒的化学试剂，例如有机锡和化学引发剂。
• N-SUBSTITUTED AMINOBENZOCYCLOHEPTENE, AMINOTETRALINE, AMINOINDANE AND PHENALKYLAMINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US20130131132A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to N-substituted aminobenzocycloheptene, aminotetraline, aminoindane and phenalkylamine derivatives of the formula (I), (II), (III) or (IV) or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such N-substituted aminobenzocycloheptene, aminotetraline, aminoindane and phenalkylamine derivatives, and the use of such N-substituted aminobenzocycloheptene, aminotetraline, aminoindane and phenalkylamine derivatives for therapeutic purposes. The N-substituted aminobenzocycloheptene, aminotetraline, aminoindane and phenalkylamine derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)、(II)、(III)或(IV)所示的N-取代氨基苯并环庚烯、氨基四氢异喹啉、氨基吲哚和苯基烷基胺衍生物 或其生理耐受盐。 该发明涉及包含上述N-取代氨基苯并环庚烯、氨基四氢异喹啉、氨基吲哚和苯基烷基胺衍生物的药物组合物，以及将上述N-取代氨基苯并环庚烯、氨基四氢异喹啉、氨基吲哚和苯基烷基胺衍生物用于治疗用途。所述N-取代氨基苯并环庚烯、氨基四氢异喹啉、氨基吲哚和苯基烷基胺衍生物是甘氨酸转运体1抑制剂。
• Synthesis of biaryls via intramolecular free radical ipso-substitution reactions
  作者：Feroze Ujjainwalla、Maria Lucília E.N. da Mata、Andrew M.K. Pennell、Carmen Escolano、William B. Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.048

  日期：2015.9

  intramolecular free radical [1,5]-ipso-substitution using sulfonamide and sulfonate derived tethering chains. The overall efficiency of the process is determined by appropriately positioned substituents on the aromatic acceptor ring. The extension of the process to benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulfonamide alternatives as substrates in potential [1,6]-ipso-substitution reactions leads

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。