5-甲基-1,3-二氢-吲哚-2-硫酮 | 73424-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-1,3-二氢-吲哚-2-硫酮
• 英文名称: 5-methylindoline-2-thione
• 英文别名: 5-Methyl-1,3-dihydro-indole-2-thione；5-methyl-1,3-dihydroindole-2-thione
• CAS: 73424-97-2
• 化学式: C₉H₉NS
• mdl: MFCD09030839
• 分子量: 163.243
• InChiKey: YEPDEDLPPLWRPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,3-二氢-吲哚-2-硫酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 6-methyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. II. Structural modifications and analgesic activity of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles.

  摘要：

  合成了一系列4-氨基甲基-2, 3, 4, 9-四氢噻吡喃[2, 3-b]吲哚衍生物，并评估其镇痛活性。初步的结构—活性关系分析表明，吲哚环的苯环部分的取代会降低镇痛活性，而短链的Nb-烷基取代基则增强了效能，以Nb-甲基取代的类似物为例。该化合物在醋酸扭缩实验中与吗啡的效力相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.877
• 作为产物：
  描述：

  S-Ethynyl-N-p-tolyl-thiohydroxylamine 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以40%的产率得到5-甲基-1,3-二氢-吲哚-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Baudin, Jean-Bernard; Julia, Sylvestre A.; Lorne, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 181 - 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxindole derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06265411B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein: R2 represents hydroxy, halogeno, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkanoyloxy, trifluoromethyl, cyano, amino, nitro, C2-4alkanoyl, C1-4alkanoylamino, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylthio, C1-4alkylsulphinyl, C1-4alkylsulphonyl, carbamoyl, overscore (N)}—C1-4alkylcarbamoyl, overscore (N)},overscore (N)}-di(C1-4alkyl)carbamoyl, aminosulphonyl, overscore (N)}—C1-4alkylaminosulphonyl, overscore (N)},overscore (N)}-di(C1-4alkyl)aminosulphonyl, C1-4alkylsulphonylamino, or a group R4X1 wherein X1 represents a direct bond, C2-4alkanoyl, —CONR5R6—, —SO2NR7R8— or —SO2R9— (wherein R5 and R7, each independently represents hydrogen or C1-2alkyl and R6, R8 and R9 each independently represents C1-4alkyl and wherein R4 is linked to R6, R8 or R9) and R4 represents an optionally substituted group selected from phenyl and a 5 or 6-membered heterocyclic group; n is an integer from 0 to 4, R1 represents hydrogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxymethyl, di(C1-4alkoxy)methyl or C1-4alkanoyl; m is an integer from 0 to 4; and R3 represents hydroxy, halogeno, nitro, trifluoromethyl, C1-3alkyl, cyano, amino or R10X2 (wherein X2 represents a direct bond, —CH2—, or a single or double heteroatom linker group including —S—, —SO— and —NR15— (wherein R15 represents hydrogen, C1-3alkyl or C1-3alkoxyC2-3alkyl), and R10 is an alkenyl or alkynyl chain optionally substituted by for example hydroxy, amino, nitro, alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, or an optionally substituted group selected from pyridone, phenyl and a heterocyclic ring, which alkyl, alkenyl or alkynyl chain may have a heteroatom linker group, or R10 is an optionally substituted group selected from pyridone, phenyl and a heterocyclic ring. The compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF and FGF, properties of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中：R2代表羟基，卤素，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷氧酰基，三氟甲基，氰基，氨基，硝基，C2-4烷氧酰基，C1-4烷氧酰氨基，C1-4烷氧羰基，C1-4烷基亚硫酰基，C1-4烷基亚磺酰基，C1-4烷基亚磺酰基，碳酸酰基，N}-C1-4烷基碳酸酰基，N},N}-二(C1-4烷基)碳酸酰基，氨基磺酰基，N}-C1-4烷基氨基磺酰基，N},N}-二(C1-4烷基)氨基磺酰基，C1-4烷基亚磺酰氨基，或R4X1基团，其中X1代表直接键，C2-4烷氧酰基，-CONR5R6-，-SO2NR7R8-或-SO2R9-（其中R5和R7，每个独立地代表氢或C1-2烷基，R6，R8和R9每个独立地代表C1-4烷基，R4连接到R6，R8或R9），R4代表可选地取代的基团，选自苯基和5或6成员的杂环组；n是0到4的整数，R1代表氢，C1-4烷基，C1-4烷氧甲基，二(C1-4烷氧基)甲基或C1-4烷氧酰基；m是0到4的整数；R3代表羟基，卤素，硝基，三氟甲基，C1-3烷基，氰基，氨基或R10X2（其中X2代表直接键，-CH2-，或包括-S-，-SO-和-NR15-的单个或双杂原子连接基团（其中R15代表氢，C1-3烷基或C1-3烷氧基C2-3烷基），R10是可选地取代的烯基或炔基链，例如羟基，氨基，硝基，烷基，环烷基，烷氧基烷基，或从吡啶酮，苯基和杂环环中选择的可选地取代的基团，该烷基，烯基或炔基链可具有杂原子连接基团，或R10是可选地取代的基团，选自吡啶酮，苯基和杂环环。公式(I)的化合物及其药用盐抑制VEGF和FGF的活性，这些活性在包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态的治疗中具有重要价值。
• Concise Syntheses of the Cruciferous Phytoalexins Brassilexin, Sinalexin, Wasalexins, and Analogues:  Expanding the Scope of the Vilsmeier Formylation
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mukund Jha

  DOI：10.1021/jo0479866

  日期：2005.3.1

  the Vilsmeier formylation to indoline-2-thiones followed by a new aqueous ammonia workup procedure. Similarly, a very concise two-pot synthesis of the phytoalexins wasalexins using sequential formylation−amination of indolin-2-ones is described. Remarkably, this novel aqueous ammonia workup allows the sequential one-pot formylation−amination, expanding substantially the scope of the Vilsmeier formylation

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。
• One-pot mild and efficient synthesis of [1,3]thiazino[3,2-<i>a</i>]indol-4-ones and their anti-proliferative activity
  作者：Steven Rhodes、Spencer Short、Sidhika Sharma、Ramneet Kaur、Mukund Jha

  DOI：10.1039/c9ob00500e

  日期：——

  A base mediated environmentally benign one-pot efficient methodology has been developed for the synthesis of [1,3]thiazino[3,2-a]indol-4-ones using indoline-2-thiones and propiolate esters in aqueous medium. The conjugate addition of thiones first results in ethyl (3-(indol-2-yl)thio)acrylates in situ, which subsequently undergoes intramolecular cyclization to produce indole-fused thiazin-4-ones in

  已开发了一种基础介导的环境友好的一锅高效方法，该方法可在水介质中使用二氢吲哚-2-硫酮和丙酸酯来合成[1,3]噻嗪并[3,2-a]吲哚-4-酮。硫酮的共轭加成首先导致原位（3-（吲哚-2-基）硫代）丙烯酸乙酯，随后对其进行分子内环化反应，以高至优异的产率生产吲哚稠合的噻嗪-4-酮。使用MTT分析法对合成化合物进行细胞毒性筛选，揭示了这些骨架对4H- [1,3]噻嗪子[3,2-a]吲哚-4产生的最高活性的三阴性乳腺癌细胞系的抗增殖性质。 -一和8-甲基-2-丙基-4H- [1,3]噻嗪基[3,2-a]吲哚-4-酮化合物。
• Metal-Free Hydroamination of Alkynes: A Mild and Concise Synthesis of Thiazolo[3,2-a]indoles and their Cytotoxic Activity
  作者：Spencer Short、Steven Rhodes、Vishakha S. Bhave、Ryoga Hojo、Mukund Jha

  DOI：10.1055/s-0039-1690680

  日期：2019.11

  Abstract A metal-free, mild and efficient method for the synthesis of thiazolo[3,2-a]indoles has been developed starting from indoline-2-thiones. The reaction methodology involves first the formation of thermally labile 2-(prop-2-ynylthio)-1H-indole intermediates, which undergo base-mediated intramolecular hydroamination to produce the title compounds in excellent yields. A metal-free, mild and efficient method

  抽象的 从二氢吲哚-2-硫酮开始，开发了一种无金属，温和有效的合成噻唑并[3,2- a ]吲哚的方法。该反应方法首先涉及热不稳定的2-（丙-2-炔硫基）-1 H-吲哚中间体的形成，该中间体经过碱介导的分子内氢化胺化反应以优异的产率生产标题化合物。 从二氢吲哚-2-硫酮开始，开发了一种无金属，温和有效的合成噻唑并[3,2- a ]吲哚的方法。该反应方法首先涉及热不稳定的2-（丙-2-炔硫基）-1 H-吲哚中间体的形成，该中间体经过碱介导的分子内氢化胺化反应以优异的产率生产标题化合物。
• Highly Efficient Synthesis of Thieno[2,3-<i>b</i>]indole Derivatives
  作者：Hassan Zali Boeini

  DOI：10.1002/hlca.200800423

  日期：2009.7

  Thieno[2,3‐b]indole derivatives were efficiently prepared via the reaction of 1,3‐dihydro‐2H‐indole‐2‐thiones with α‐bromo‐substituted ketones or aldehydes and in the presence of Et3N (Scheme 2 and Table). The reaction took place under very mild conditions and in short times with good to excellent yields.

  噻吩并[2,3- b ]吲哚衍生物有效地制备通过的反应的1,3-二氢-2- ħ -吲哚-2-硫酮与α -溴取代的酮或醛和在的Et存在下3 N（方案2和表）。该反应在非常温和的条件下并且在短时间内以良好至优异的产率进行。