ethyl 2-((2-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-methoxyanilino)-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: MDWQDZXAXDNLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetate 、 sodium hydroxide 生成 Sodium; (2-methoxy-phenylamino)-phenyl-acetate
  参考文献：
  名称：

  LETTIERI, G.;BRANCACCIO, G.;MONFORTE, P.;LARIZZA, A., FARMACO ED. SCI., 1982, 37, N 10, 678-684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 邻甲氧基苯胺 在 C₄₃H₃₇Br₂CuN₃P₂⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到ethyl 2-((2-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  膦配体稳定了卡宾插入NH键的Cu（I）催化剂

  摘要：

  膦配体已与Cu（I）一起成功用于几种催化反应，但由于形成了卡宾膦膦，相对于卡宾涉及的反应，这些配体的研究相对较少。在这份报告中，我们成功地使用了三个不同的膦稳定的Cu（I）复合物（1 - 3）作为在烯烃（卡宾二聚产物）形成过程中将化学选择性卡宾插入不同芳族胺的N–H键的催化剂。为了理解底物的范围，已经使不同的α-重氮酯与大量的胺反应，并且在正常实验条件下，所有反应均产生了相当好的收率（38个实施例）。所有卡宾插入的产物均已通过柱色谱法分离，并使用标准光谱技术进行了充分表征，没有任何歧义。几个对照反应已为了理解在催化剂中所用的膦配体的类型的重要性已进行1 - 3并且发现，如果没有这些催化剂，我们观察到选择性较低（烯烃产物比NH插入产物更多）和低收率。从本研究中可以看出，刚性骨架膦配体将是卡宾化学的更好选择。从当前研究中获得的结果将激发化学家在不久的将来开发出更多的用于卡宾相关反应的新型Cu（I）-膦催化剂，包括不对称形式。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.01.016

文献信息

• Metal-Free Insertion of Sulfoxonium Ylides into Arylamines in Water
  作者：Mei Guan、Yong Wu、Hua He、Kaichuan Yan、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Yi Luo

  DOI：10.1055/s-0040-1707186

  日期：——

  bond formation in recent years. However, the existing methods suffer from unstable starting materials, expensive metal catalysts and organic solvents. Herein, insertion of sulfoxonium ylides into arylamines under metal-free conditions has been developed. The method employs water as solvent at mild temperature and is amenable to the late-stage modification of structurally complex bioactive compounds

  摘要 近年来，基于类胡萝卜素的N–H插入在C–N键形成方面经历了重大发展。但是，现有方法存在原料不稳定，昂贵的金属催化剂和有机溶剂的问题。在此，已经开发了在无金属条件下将亚砜基鎓盐插入芳基胺中。该方法在温和的温度下使用水作为溶剂，并且适合于结构复杂的生物活性化合物的后期改性。
• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Metal-Free Asymmetric Direct Reductive Amination Using 1-Hydrosilatrane
  作者：Vladislav Skrypai、Sami E. Varjosaari、Fawwaz Azam、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03073

  日期：2019.5.3

  The asymmetric direct reductive amination of prochiral ketones with aryl amines using 1-hydrosilatrane with a chiral Brønsted acid catalyst is reported. This is the first known example of chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric reductive amination using a silane as the hydride source. The reaction features a highly practical reducing reagent and proceeds efficiently at room temperature without a

  据报道，使用1-氢硅烷基与手性布朗斯台德酸催化剂，用芳基胺对前手性酮进行不对称直接还原胺化反应。这是使用硅烷作为氢化物源的手性布朗斯台德酸催化的不对称还原胺化的第一个已知实例。该反应具有高度实用的还原剂，可在室温下高效进行，而无需专门的反应装置或设备以排除空气或水分。该方法以最少的副产物提供了高达84％的所需手性仲胺的高转化率和对映体过量。
• 一种非金属催化的硫叶立德与芳香胺的插入反应构建C-N键的方法及应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN111747858B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明涉及一种非金属催化的硫叶立德与芳香胺的插入反应构建C‑N键的方法及应用。该方法采用水作为反应溶剂，在温和的条件下硫叶立德发生N‑H插入反应，用于构建C‑N键。作为一种构建C‑N键的途径，该方法克服了传统的使用金属催化剂或氧化剂的缺点。在这个方法基础上，通过使用不同的芳香胺作为底物可以获得各种α‑氨基酸酯衍生物。本方法原料易得，避免了金属催化剂、氧化剂和有机溶剂的使用，是一种温和、有效、环境友好的制备α‑氨基酸酯的方法，具有广阔的应用前景。
• Lettieri; Brancaccio; Monforte, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 10, p. 678 - 684
  作者：Lettieri、Brancaccio、Monforte、Larizza

  DOI：——

  日期：——
• Phosphine ligands stabilized Cu(I) catalysts for carbene insertion into the N–H bond
  作者：Kankanala Ramakrishna、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.01.016

  日期：2016.3

  these ligands were less explored relatively for carbene involved reactions owing to the formation of carbene-phosphine ylides. In this report we successfully used three different phosphine stabilized Cu(I) complexes (1–3) as catalysts for chemoselective carbene insertion into the N–H bond of different aromatic amines over the formation of olefin (carbene dimerized product). In order to understand the

  膦配体已与Cu（I）一起成功用于几种催化反应，但由于形成了卡宾膦膦，相对于卡宾涉及的反应，这些配体的研究相对较少。在这份报告中，我们成功地使用了三个不同的膦稳定的Cu（I）复合物（1 - 3）作为在烯烃（卡宾二聚产物）形成过程中将化学选择性卡宾插入不同芳族胺的N–H键的催化剂。为了理解底物的范围，已经使不同的α-重氮酯与大量的胺反应，并且在正常实验条件下，所有反应均产生了相当好的收率（38个实施例）。所有卡宾插入的产物均已通过柱色谱法分离，并使用标准光谱技术进行了充分表征，没有任何歧义。几个对照反应已为了理解在催化剂中所用的膦配体的类型的重要性已进行1 - 3并且发现，如果没有这些催化剂，我们观察到选择性较低（烯烃产物比NH插入产物更多）和低收率。从本研究中可以看出，刚性骨架膦配体将是卡宾化学的更好选择。从当前研究中获得的结果将激发化学家在不久的将来开发出更多的用于卡宾相关反应的新型Cu（I）-膦催化剂，包括不对称形式。