2-methoxybenzohydroxamic acid | 31791-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxybenzohydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxy-2-methoxybenzamide
• CAS: 31791-97-6
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD09937650
• 分子量: 167.164
• InChiKey: DGUKREATIVIORF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxybenzohydroxamic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 邻甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Harisadhan; Baneerjee, Arghya; Rout, Saroj Kumar, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 2, p. 209 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-methoxybenzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Gao, Xi-Ai; Wang, Xian-Xue; Yan, Hao, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 3, p. 381 - 385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cp*Co(III)-catalyzed C H amidation of azines with dioxazolones
  作者：Yanzhen Huang、Chao Pi、Zhen Tang、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.046

  日期：2020.12

  Abstract Cp*Co(III)-catalyzed direct C H amidation of azines has been developed. This conversion could proceed smoothly in the absence of external oxidants, acids or bases, with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. CO2 was released as the sole byproduct, thus providing an environmentally benign amidation process. The products obtained are important intermediates in organic

  摘要已经开发了Cp * Co（III）催化的嗪直接CH酰胺化反应。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转化可以顺利进行，具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。二氧化碳作为唯一的副产品释放出来，因此提供了对环境无害的酰胺化工艺。获得的产物是有机合成中的重要中间体。
• Antimicrobial Activity of Hydroxamic Acids
  作者：JUNICHI HASE、KYOICHI KOBASHI、NOBUO KAWAGUCHI、KIYONORI SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.19.363

  日期：——

  o-, m- and p-alkyloxybenzohydroxamic acids were synthesized and subjected to the examination for antibacterial and antifungal activity. All the hydroxamic acids tested were almost ineffective for pathogens examined of Enterobacteriaceae, but some of alkyloxybenzo- and fatty acyl-hydroxamic acid were found to be as highly effective for pathogenic fungi as butyl p-hydroxybenzoate being used as a comparison. The increase of carbon number of p-alkyloxybenzo- and fatty acyl-hydroxamic acid led to the increase in their antifungal activity, reached to the maximum at C6 in alkyloxy moiety and C10 in fatty acyl derivatives, and then the gradual decrease in both series. Considering the inhibitory power of hydroxamic acid on plant and bacterial urease, we discussed the possible correlation between antimicrobial activity and inhibitory powers on urease activity of the compounds.

  o-、m- 和 p-烷氧基苯甲酰羟肟酸被合成并进行了抗菌和抗真菌活性的检测。所有测试的羟肟酸对所检测的肠杆菌科病原体几乎无效，但某些烷氧基苯甲酰和脂肪酸酰基羟肟酸被发现对病原真菌具有与作为比较标准的丁基对羟基苯甲酸酯相当的高效性。随着p-烷氧基苯甲酰和脂肪酸酰基羟肟酸中碳数的增加，其抗真菌活性也随之增强，在烷氧基部分达到C6和脂肪酸酰基衍生物部分达到C10时达到最高，随后在这两系列中逐渐下降。鉴于羟肟酸对植物和细菌脲酶的抑制作用，我们讨论了抗微生物活性与这些化合物对脲酶活性抑制能力之间可能的相关性。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed diamidation of olefins <i>via</i> amidorhodation and further amidation
  作者：Jinlei Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1039/d0cc00952k

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed synthesis of vicinal diamides has been realized via elaboration of an authenticated Rh–C(sp3) species generated via initial intramolecular amidorhodation of olefins. The second amidation was achieved using both electrophilic and nucleophilic amidating reagents. The reactions proceeded under mild conditions with good yield, broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance

  Rh（III）催化的邻位二酰胺的合成已通过对通过烯烃的初始分子内酰胺化反应生成的经过身份验证的Rh–C（sp 3）物种的实现而实现。使用亲电子和亲核酰胺化试剂均可进行第二次酰胺化。反应在温和的条件下进行，产率高，底物范围广，对官能团的耐受性强。
• Synthesis, structures and speciation studies of ruthenium(<scp>iii</scp>) hydroxamate/hydroximato complexes. Crystal and molecular structure of hydrated [Ru(H₂edta)(2-methoxyphenylhydroxamate)], the first structurally characterised ruthenium(<scp>iii</scp>)–hydroxamate complex
  作者：Jedd Comiskey、Etelka Farkas、Krystyna A. Krot-Lacina、Robin G. Pritchard、Charles A. McAuliffe (the late)、Kevin B. Nolan

  DOI：10.1039/b310193m

  日期：——

  first reported structure of a Ru(III)–hydroxamate, the carboxylato groups of the tetradentate H2edta are trans to each other and the amino nitrogen and hydroxamate oxygen donor atoms are roughly coplanar. Relevant bond lengths (Å) are: Ru–O(carboxylato) 2.016(4) and 2.044(3), Ru–O(hydroxamato O−) 1.964(4), Ru–O (hydroxamato CO) 2.019(4), Ru–N 2.060(4) and 2.156(4). Addition of R-PhaH to an aqueous solution

  K [Ru（Hedta）Cl]·1.5H 2 O与各种苯基异羟肟酸R-PhaH在水溶液中反应，得到异羟肟酸酯络合物[Ru（H 2 edta）（R-Pha）]· x H 2 O，已经确定其中之一即水合的[Ru（H 2 edta）（2-OMe-Pha）]的晶体和分子结构，其中2-OMe-Pha = 2-甲氧基苯基异羟肟酸酯。在这个复合物中，Ru（III）–的第一个报告结构异羟肟酸酯中，四齿H的羧酸根基团2 EDTA是反式于彼此和氨基 氮和异羟肟酸酯的氧供体原子大致共面。相关的键长（A）为：钌-O（羧酸根）2.016（4）和2.044（3），RU-O（hydroxamatoø -）1.964（4），RU-O（hydroxamato CO）2.019（4），钌–N 2.060（4）和2.156（4）。在K [Ru（Hedta）Cl]·1.5H 2 O的水溶液中添加R-PhaH导致[Ru（edta）（R-Pha）]
• Consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction of hydroxamic acids under catalyst- and additive-free conditions
  作者：Mengmeng Jia、Heng Zhang、Yongjia Lin、Dimei Chen、Yanmei Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1039/c8ob00490k

  日期：——

  The Lossen rearrangement is a classic process for transforming activated hydroxamic acids into isocyanate under basic or thermal conditions. In the current report we disclosed a consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction in which unactivated hydroxamic acids were converted into N-substituted formamides in a one-pot manner under catalyst- and additive-free conditions. One feature of this

  Lossen重排是在碱性或热条件下将活化的异羟肟酸转化为异氰酸酯的经典方法。在本报告中，我们披露了连续的Lossen重排/转酰胺基反应，其中未活化的异羟肟酸被转化为N在无催化剂和无添加剂的条件下，以一锅法方式取代甲酰胺。这种新型转化的一个特征是，甲酰胺通过充当易得的溶剂，无添加剂的洛森重排的促进剂和最终产物中甲酰基的来源，在反应中发挥三重作用。当将溶剂改为其他低分子量脂族酰胺衍生物时，除甲酰基外的其他酰基也可引入到产品中。通过DFT计算可以更好地理解溶剂促进的Lossen重排，并且通过实验很好地支持了异氰酸酯和胺的中间体，其中在相似的条件下以优异的收率获得了所需的产物。不仅由异羟肟酸合成了单取代甲酰胺，而且当使用仲胺作为前体时，得到N，N-二取代的甲酰胺。