1,1,5,5-tetraphenyl-1,4-pentadien-3-one | 21086-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,5,5-tetraphenyl-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: 1,1,5,5-Tetraphenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 21086-26-0
• 化学式: C₂₉H₂₂O
• 分子量: 386.493
• InChiKey: KNTJWCXUBVOBCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,5,5-tetraphenyl-1,4-pentadien-3-one 在 Pd-BaSO₄ 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1,5,5-四苯基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Fischer, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1849,1852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3,3-diphenylpropanenitrile 在 aluminum oxide 、 乙醚 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1,5,5-tetraphenyl-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chodkiewicz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1586,1589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity of the Tri-π-methane Rearrangement:  Mechanistic and Exploratory Organic Photochemistry¹^,²
  作者：Howard E. Zimmerman、Tibor Novak

  DOI：10.1021/jo034189j

  日期：2003.6.1

  The di-pi-methane rearrangement with two pi-groups attached to the central "methane carbon" of the reactant and which leads to a pi-substituted cyclopropane has been studied intensively. Our present research had the goal of elucidating the regioselectivity of the tri-pi-methane counterpart. The reactants with three pi groups attached to the central carbon mechanistically are capable of affording both

  已经深入研究了具有两个连接在反应物中心“甲烷碳”上的π-基团的二-pi-甲烷重排，该重排导致了π-取代的环丙烷的形成。我们目前的研究目的是阐明三-pi-甲烷对应物的区域选择性。机械连接到中心碳上的带有三个pi基的反应物能够提供di-pi-甲烷和tri-pi-甲烷光产物。与二-pi-甲烷系统相同，两个pi-系统的桥联可提供一个通向烯丙基羧甲基双自由基的环丙基二羰基双自由基中间体。该双自由基可以选择封闭三元或五元环。发现初始的pi-pi-桥接步骤的区域选择性和环丙基二卡甲酰基二自由基的三环开口表现出与di-pi对应物平行的区域选择性。形成了三环和五环的光产物，其比率随转化率而变化。由于发现三环（即二-pi-甲烷）光产物环扩展为五环（即三-pi-甲烷）产物，因此采用动力学方法确定反应在两步中进行到什么程度而不是直接形成五环产品。发现直接路线是主要路线。发现二-pi-甲烷）光产物能环扩展成五环（即
• Unusual organic photochemistry effected by cyano and methoxy substitution. Exploratory and mechanistic organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Diego Armesto、Mercedes G. Amezua、Thomas P. Gannett、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/ja00515a035

  日期：1979.10
• Acylation of Alkenes with the Aid of AlCl₃ and 2,6-Dibromopyridine
  作者：Shinya Tanaka、Tsukasa Kunisawa、Yuji Yoshii、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02688

  日期：2019.11.1

  Friedel-Crafts-type acylation of alkenes with acyl chlorides has been successfully conducted with a wide substrate scope by the combined use of AlCl3 and 2,6-dibromopyridine. Trisubstituted alkenes afford allylketones or vinylketones depending on the presence or absence of hydrogen atom(s) at the beta-position to the acylation site, while monosubstituted alkenes exclusively afford vinylketones.
• Photochemistry. 152. Cyclopropanols and the di-.pi.-methane rearrangement: mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、John M. Nuss、Anthony W. Tantillo

  DOI：10.1021/jo00251a024

  日期：1988.8
• Recycling of Remediated Soil for Effective Composting Of Diesel-Contaminated Soil
  作者：Eui-Young Hwang、Wan Namkoong、Joon-Seok Park

  DOI：10.1080/1065657x.2001.10702028

  日期：2001.3