bromomethyl acetyl sulfide | 54820-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: bromomethyl acetyl sulfide
• 英文别名: S-bromomethyl ethanethioate；Ethanethioic acid, S-(bromomethyl) ester；S-(bromomethyl) ethanethioate
• CAS: 54820-26-7
• 化学式: C₃H₅BrOS
• 分子量: 169.042
• InChiKey: RLEILGCPRGJZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 bromomethyl acetyl sulfide 反应 3.0h， 以18%的产率得到diisopropyl <(acetylthio)methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  9-[（膦酰基烷基）苄基]鸟嘌呤。人红细胞嘌呤核苷磷酸化酶的多底物类似物抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列9-[（膦酰基烷基）苄基]鸟嘌呤，并测试了其对人红细胞嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）的抑制作用。PNPase抑制剂应为T细胞选择性免疫抑制剂，在治疗T淋巴细胞致病的多种疾病中具有潜在的临床应用价值。最初的一组弱PNPase抑制剂9-苄基鸟嘌呤（6）的六个类似物包含一个膦酸基团，该膦酸基团通过两个或三个原子的间隔基与芳基的邻位，间位或对位连接。这些化合物使我们能够探索与磷酸盐结合结构域的有利相互作用。为了优化间隔基，还研究了几个其他的间膦酰基烷基取代基。两种最有效的化合物，[[3-[（2-amino-1，6-二氢-6-氧代-9H-嘌呤-9-甲基）苄基]氧基]-甲基膦酸（3f）和[[3-[（2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-9H] -嘌呤-9-甲基）甲基]苄基]-硫]甲基膦酸（3j）是PNPase的抑制剂，Ki分别为5.8和1.1nM。这些抑制剂表现出相对于肌苷和无机磷酸盐的竞争

  DOI：

  10.1021/jm00074a029
• 作为产物：
  描述：

  S-hydroxymethyl ethanethioate 在 三溴化磷 作用下， 反应 1.25h， 以67%的产率得到bromomethyl acetyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对黑色磷的共价功能化作用

  摘要：

  层状黑磷由于其有趣的材料特性而引起了极大的关注，该特性导致了许多建议的应用。这里展示了几种方法用于层状黑磷的共价化学修饰，以形成P-C和P-O-C键。亲核试剂对黑磷的化学修饰非常有效。进一步研究的衍生化方法基于自由基反应。这些试剂对黑磷的表面共价修饰不如亲核试剂有效。使用从头算计算研究了共价修饰对黑磷电子结构的影响。共价修饰对电子结构产生很大影响，包括带隙宽度的变化和自旋极化。

  DOI：

  10.1002/anie.201705722

文献信息

• Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05212164A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure ##STR1## wherein m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2, 3 or 4; Y.sup.1 and Y.sup.2 are H or halogen; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may be the same or different and are independently H, metal ion, C.sub.1 to C.sub.8 alkyl or C.sub.3 to C.sub.12 alkenyl; X is O, S, NH or NCH.sub.2 R.sup.15 wherein R.sup.15 is H or C.sub.1 to C.sub.5 alkyl; and R.sup.1 is R.sup.5 --Q.sup.1 --Q.sup.2 --Q.sup.3 -- wherein R.sup.5, Q.sup.1, Q.sup.2 and Q.sup.3 are as defined herein; and when m is o, X is other than S; and if m is o and X is 0, then n is 1, 2, 3 or 4; including all stereoisomers thereof.

  提供了抑制胆固醇生物合成（通过抑制新生角鲨烯生物合成）的化合物，因此可用作降胆固醇药物和抗动脉粥样硬化药物，其结构为##STR1##其中m为0、1、2或3；n为0、1、2、3或4；Y.sup.1和Y.sup.2为H或卤素；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，独立地为H、金属离子、C.sub.1到C.sub.8烷基或C.sub.3到C.sub.12烯基；X为O、S、NH或NCH.sub.2R.sup.15，其中R.sup.15为H或C.sub.1到C.sub.5烷基；R.sup.1为R.sup.5--Q.sup.1--Q.sup.2--Q.sup.3--其中R.sup.5、Q.sup.1、Q.sup.2和Q.sup.3如本文所定义；当m为o时，X不是S；如果m为o且X为0，则n为1、2、3或4；包括所有立体异构体。
• Design and synthesis of new transition-state analog inhibitors of aspartate transcarbamylase
  作者：G. King Farrington、Alok Kumar、Frederick C. Wedler

  DOI：10.1021/jm00149a022

  日期：1985.11

  acid moiety. Synthesis of 7-9 was accomplished with a new reagent, diethyl (mercaptomethyl)phosphonate (19). Thiol addition of 19 to diethyl itaconate or other olefins proves a new general synthetic route to (thiomethyl)-phosphonate analogues of acyl phosphates or diphosphate anhydrides. Analysis of the observed inhibition kinetics with ATCase and structural modeling studies indicate that increased

  已经设计，合成了六种过渡态或双底物类似物抑制剂（6-11），并针对天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）进行了测试。这些抑制剂中的几种（7-9）被设计为N-（膦酰基乙酰基）-L-天冬氨酸（PALA，5a）的类似物，并将一个四面体硫基（-S-，-SO-，-SO2-）结合到一个膦酸部分。7-9的合成用新的试剂（巯基甲基）膦酸二乙酯（19）完成。向衣康酸二乙酯或其他烯烃中添加19的硫醇证明了一条新的合成路线，可合成酰基磷酸酯或二磷酸酐的（硫代甲基）膦酸酯类似物。使用ATCase观察到的抑制动力学分析和结构建模研究表明，硫化物7，亚砜8，砜9中硫部分的空间尺寸增加了 磺酰胺10可能导致这些化合物对大肠杆菌ATCase的抑制作用小于N-（膦酰基乙酰基）-L-天冬氨酸（PALA，5a）。羰基的pKa（或其S-类似物）可能是决定ATCase对抑制剂亲和力的关键因素。从α-碳原子到磷原子的距离被认为是确定抑制
• [EN] CHEMICAL SYNTHESIS OF REAGENTS FOR PEPTIDE COUPLING<br/>[FR] SYNTHESE CHIMIQUE DE REACTIFS POUR COUPLAGE PEPTIDIQUE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2003104243A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides improved methods for synthesis of phosphinothiol reagents, as well as novel protected reagents, for use in formation of amide bonds, and particularly for peptide ligation. The invention provides phosphineborane complexes useful as reagents in the formation of amide bonds, particularly for the formation of an amide bond between any two of an amino acid, a peptide, or a protein.

  本发明提供了改进的磷硫脂试剂合成方法，以及用于形成酰胺键的新型保护试剂，特别是用于肽连接的。该发明提供了磷硼烷络合物，可用作形成酰胺键的试剂，特别是用于在氨基酸、肽或蛋白质中的任意两者之间形成酰胺键。
• Water-soluble phosphinothiol reagents
  申请人：Raines Ronald T.

  公开号：US08410247B2

  公开（公告）日：2013-04-02

  Water soluble reagents and methods for the formation of an amide bond between a phosphinothioester and an azide in an aqueous medium. The phosphinothioester is generated using a water-soluble phosphinothiol reagent. This reaction allows formation of an amide bond between a wide variety of chemical species including amino acids, peptides or protein fragments in an aqueous solution. Of particular interest, this reaction allows for the formation of an amide bond in a physiological setting. In a specific embodiment, this invention provides reagents and methods for peptide ligation in an aqueous medium. The reaction eliminates the need for a cysteine residue and is traceless leaving no residual atoms in the ligated peptide product.

  水溶性试剂和方法用于在水介质中形成磷硫酸酯和叠氮基之间的酰胺键。磷硫酸酯是使用水溶性磷硫醇试剂生成的。该反应允许在水溶液中形成各种化学物种之间的酰胺键，包括氨基酸、肽或蛋白质片段。特别值得注意的是，该反应允许在生理环境中形成酰胺键。在一个特定实施例中，该发明提供了在水介质中进行肽连接的试剂和方法。该反应消除了对半胱氨酸残基的需求，并且是无痕迹的，不会在连接的肽产品中留下残留原子。
• [EN] PREPARATION OF LABELLED COMPOUNDS<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS MARQUÉS
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2010133851A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to a process for producing a labelled compound, which process comprises treating a compound of formula (I), wherein X is a moiety to be labelled or a detectable label, and R1, R2, R3 and R4 are substitutent groups as defined herein; with a compound of formula (II) : N3-L-Y (π) wherein Y is a detectable label or a moiety to be labelled, provided that if X in the compound of formula (I) is a moiety to be labelled, then Y is a detectable label and if X in the compound of formula (I) is a detectable label, then Y is a moiety to be labelled; and L is a bond or a linking group, thereby producing a labelled compound of formula (IH) by Staudinger Ligation. Groups R3 and R4 may comprise fluorous moieties, in order to facilitate purification of the labelled compound of formula (IH). The invention also provides methods of imaging a human or non-human patient or a cell or in vitro sample, using the labelled compound of formula (III) thus produced, as well as imaging methods in which the compounds of formulae (I) and (II) are administered to the patient, cell or sample. The invention further provides novel compounds of formula (I) and formula (III), a process for producing the compounds of formula (T), and a combination product for medical imaging comprising a compound of formula (I) and a compound of formula (II).

  该发明涉及一种用于生产标记化合物的方法，该方法包括处理具有以下结构式（I）的化合物，其中X是待标记的基团或可检测的标记，R1、R2、R3和R4是如本文所定义的取代基团；与具有以下结构式（II）的化合物：N3-L-Y（π），其中Y是可检测的标记或待标记的基团，前提是如果结构式（I）中的X是待标记的基团，则Y是可检测的标记，如果结构式（I）中的X是可检测的标记，则Y是待标记的基团；L是键合或连接基团，从而通过斯陶丁格反应生成具有结构式（IH）的标记化合物。取代基团R3和R4可能包括氟基团，以便促进对具有结构式（IH）的标记化合物的纯化。该发明还提供了使用因此生产的具有结构式（III）的标记化合物对人类或非人类患者、细胞或体外样本进行成像的方法，以及在这些方法中向患者、细胞或样本施用结构式（I）和（II）化合物的成像方法。该发明还提供了具有结构式（I）和结构式（III）的新化合物，以及生产结构式（T）化合物的方法和包含结构式（I）化合物和结构式（II）化合物的医学成像组合产品。