(E)-3-(2-aminophenyl)but-2-enenitrile | 74845-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-aminophenyl)but-2-enenitrile
• CAS: 74845-00-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: QEQWIHFRSVPACK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-aminophenyl)but-2-enenitrile 在 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-氰基-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Thermochemical behavior of o-azidocinnamonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a044
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 铁粉 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (E)-3-(2-aminophenyl)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cinnoline-3, 4-dicarbonitrile and -dicarboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88907-9

文献信息

• The synthesis of quinolines <i>via</i> denitrogenative palladium-catalyzed cascade reaction of <i>o</i>-aminocinnamonitriles with arylhydrazines
  作者：Jing Xie、Hang Huang、Tong Xu、Renhao Li、Jiuxi Chen、Xueting Ye

  DOI：10.1039/d0ra01043j

  日期：——

  example of the palladium-catalyzed cascade reaction of o-aminocinnamonitriles with arylhydrazines has been achieved, providing an efficient synthetic pathway to access quinolines with moderate to good yields. Preliminary mechanistic experiments indicate that this cascade process involves sequential denitrogenative addition followed by an intramolecular cyclization.

  已经实现了邻氨基肉桂腈与芳基肼的钯催化级联反应的第一个例子，为以中等至高产率获得喹啉提供了一种有效的合成途径。初步机械实验表明，这种级联过程涉及顺序脱氮加成，然后是分子内环化。
• Pd-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Aminostyryl Nitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of 2-Arylquinolines
  作者：Tong Xu、Yinlin Shao、Ling Dai、Shulin Yu、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01875

  日期：2019.11.1

  protocol for the synthesis of 2-arylquinolines via tandem reaction of 2-aminostyryl nitriles with arylboronic acids has been developed with good functional group tolerance. The presented approach offers a new synthetic pathway toward the core structures of 2-arylquinolines compared to classical condensation reaction of (E)-2-aminostyryl aryl ketones. Moreover, the present synthetic route could be readily

  通过2-氨基苯乙烯基腈与芳基硼酸的串联反应合成2-芳基喹啉的新型钯催化方案已被开发出来，具有良好的官能团耐受性。与（E）-2-氨基苯乙烯基芳基酮的经典缩合反应相比，本方法为2-芳基喹啉的核心结构提供了一条新的合成途径。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。初步的机械实验表明，这种转化涉及芳基钯物质向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内环化和脱水成喹啉环。
• 一种芳基喹啉衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110467568A

  公开（公告）日：2019-11-19

  本发明属于有机合成技术领域，具体为一种芳基喹啉衍生物的合成方法。本发明通过钯催化连续的碳‑碳/碳‑氮键构建从而实现结构多样化的芳基喹啉衍生物合成。具体是在钯催化体系下，以化合物(E)‑3‑(2‑苯胺基)丙烯腈与芳基硼酸为原料，制备2‑芳基喹啉衍生物。本发明方法原料来源广泛或易于制备，操作简便、选择性可控，收率高，条件温和，普适性广。
• Bruche, Luca; Garanti, Luisa; Zecchi, Gaetano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 539 - 541
  作者：Bruche, Luca、Garanti, Luisa、Zecchi, Gaetano

  DOI：——

  日期：——
• GARANTI L.; ZECCHI G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 5, 1061-1062
  作者：GARANTI L.、 ZECCHI G.

  DOI：——

  日期：——