5-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-valeric acid | 857994-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-valeric acid
• 英文别名: 5-(1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-valeriansaeure；5-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-pentanoic acid；5-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)pentanoic acid
• CAS: 857994-50-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: IAZBYBYUBPQUTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 、 5-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-valeric acid 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 O-苄基羟胺 在 盐酸 、 氯化钠 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 以8.5 g 5-(6-Methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-pentanoic acid benzyloxy-amide (2c) is obtained as bright crystalls的产率得到5-(6-Methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-pentanoic acid benzyloxy-amide
  参考文献：
  名称：

  Tetralone derivatives

  摘要：

  本发明提供了I1式化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、X和Y的含义如规范中所定义。该化合物具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，对癌症治疗有用。同时，本发明还提供了一种通过将III2式化合物与IV3式化合物反应制备I式化合物的方法，其中A是可置换基团，PG是保护基团。

  公开号：

  US20020065282A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 在 丙酮 、 potassium iodide 作用下， 生成 5-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Spiro[cycloalkyl-1,2'-tetralins]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01583a057
• 作为试剂：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 、 5-溴戊酸乙酯 、 钠 、 碳酸氢钠 在 硫酸 氢氧化钾 、 甲醇 、 水 、 ice 、 二氯甲烷 、 5-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-valeric acid 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以yielding 1.9 g methyl-(5-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-pentanoate) (1c)的产率得到δ-<1-Oxo-1.2.3.4-tetrahydro-naphthyl-(2)>-valeriansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Tetralone derivatives

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物和药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、X和Y的含义如规范中所定义。这些化合物具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，可用于癌症治疗。还提供了一种通过将公式III的化合物与公式IV的化合物反应制备公式I的化合物的方法，其中A是可置换基团，PG是保护基团。

  公开号：

  US06531472B2

文献信息

• 1-OMEGA-(3,4-DIHYDRO-2-NAPHTHALENYL)ALKYL] CYCLIC AMINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：DAINIPPON PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0825180A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  1-[ω-(3,4-Dihydro-2-naphthalenyl)alkyl] cyclic amine derivatives represented by general formula (I) and salts and N-oxide derivatives thereof, wherein R1 and R2 represent each hydrogen, halogeno, hydroxy, alkyl, alkoxy, hydroxymethyl, etc., or R1 and R2 form together methylenedioxy, trimethylene, etc.; R3 represents hydrogen, etc.; R4 represents hydrogen, hydroxy, alkyl, etc.; R5 represents hydrogen, alkyl, etc.; p is an integer of from 2 to 6; and q is an integer of from 3 to 7; excluding the case where R1, R2, R3, R4 and R5 are all hydrogen, p is 2 and q is 5. The compounds have a potent effect of suppressing urinary reflex and thus are useful as a remedy for frequent urination and urinary incontinence.

  通式(I)代表的 1-[ω-(3,4-二氢-2-萘基)烷基]环胺衍生物及其盐和 N-氧化物衍生物，其中 R1 和 R2 各自代表氢、卤素、羟基、烷基、烷氧基、羟甲基等、或 R1 和 R2 共同形成亚甲基二氧基、三亚甲基等；R3 代表氢等；R4 代表氢、羟基、烷基等；R5 代表氢、烷基等；p 为 2 至 6 的整数；q 为 3 至 7 的整数；不包括 R1、R2、R3、R4 和 R5 均为氢的情况，p 为 2，q 为 5。这些化合物具有抑制排尿反射的强效作用，因此可用于治疗尿频和尿失禁。
• TETRALONE DERIVATIVES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1349830A1

  公开（公告）日：2003-10-08
• US5847159A
  申请人：——

  公开号：US5847159A

  公开（公告）日：1998-12-08
• US6531472B2
  申请人：——

  公开号：US6531472B2

  公开（公告）日：2003-03-11
• [EN] TETRALONE DERIVATIVES AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DERIVES TETRALONE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002046144A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, X and Y have the meanings defined below, process of manufacturing these compounds and pharmaceuticals containing such a compound have HDAC inhibitor activity. R1 is selected from hydrogen, (1-4C)alkyl, COOH, COO(1-4C)alkyl, R2, R3, R4, R5 are independently selected from hydrogen, a halogen atom, an (1-4C)alkyl-, trifluoromethyl-, hydroxy-, (1-4C)alkoxy-, aryloxy-, arylalkyloxy-, nitro-, amino-, (1-4C)alkylamino-, di[1-4C)alkyl]-amino, piperidino, morpholino, pyrrolidino, (1-4C)alkanoylamino-, or an aryl group, or a heteroaryl group, or R2 and R3 together or R3 and R4 together or R4 and R5 together, respectively, can form an (1-3C)alkylenedioxy ring, or R2 and R3 together or R3 and R4 together or R4 and R5 together, respectively, can form an (3-5C)alkylene chain. Y is CH2-CH2-. X is an alkylene-chain of 4 to 10 carbon atoms which can be saturated or unsaturated with one or two double bonds or one or two triple bonds or a one double and one triple bond, and which can be branched or unbranched or interrupted by a (3-7C) cycloalkylring.