N1,N3-dimethyl-2-nitro-N1,N3-di-p-tolylpropane-1,3-diamine | 1443296-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N3-dimethyl-2-nitro-N1,N3-di-p-tolylpropane-1,3-diamine
• 英文别名: N¹,N³-dimethyl-2-nitro-N¹,N³-di-p-tolylpropane-1,3-diamine
• CAS: 1443296-33-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₂
• 分子量: 327.426
• InChiKey: UIWAFSDCQYXZJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 六氟异丙醇 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 N,4-dimethyl-N-(2-nitroethyl)aniline 、 N1,N3-dimethyl-2-nitro-N1,N3-di-p-tolylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基苯胺的简单且可持续的铁催化需氧 C-H 官能化

  摘要：

  氯化铁 (III) 催化叔苯胺（包括四氢异喹啉）的有氧氧化形成活性亚胺离子中间体，该中间体与甲硅烷氧基呋喃、硝基烷烃和其他亲核试剂发生曼尼希反应，分别生成相应的丁烯内酯、硝基化合物和 α-取代的四氢异喹啉，以良好的产量。

  DOI：

  10.1021/ja402479r

文献信息

• NIS/TEMPO‐Promoted Oxidative Cyanation and Nitro‐Mannich Reaction of Tertiary Amines
  作者：Bulunuer Yusan、Adila Amuti、Xiu Juan Xu、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1002/ejoc.202400144

  日期：2024.5.13

  NIS/TEMPO-mediated procedure for the C−C cross-coupling reaction of tertiary amines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) and nitroalkanes was developed. The N-Mannich base formed from the tertiary amine and NIS had a stabilizing effect on the iminium intermediate.

  开发了 NIS/TEMPO 介导的叔胺与三甲基氰硅烷 (TMSCN) 和硝基烷烃的 C−C 交叉偶联反应程序。由叔胺和NIS形成的N-曼尼希碱对亚胺中间体具有稳定作用。