(E)-2-(4-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide | 947527-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide；4-Hydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 947527-72-2
• 化学式: C₈H₉N₃OS
• 分子量: 195.245
• InChiKey: IKDRFCOUGSBGNI-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  383.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide 在 iron(III) chloride 、 sodium citrate 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-N-[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑-1,3,4-噻二唑偶联物的设计：合成和抗惊厥评价

  摘要：

  各种2-[(6-取代-1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-N-[5-取代-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基]乙酰胺的合成与前瞻性探索“铅跳跃”，使用药效元素进行体内抗惊厥活性。这在使用最大电击癫痫 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试的初步筛选中产生了三个有效的候选者（5i、5t 和 5u），显示出最小的神经毒性。他们的定量研究表明，在保护指数方面，MES 测试增加了近 2-10 倍，scPTZ 测试增加了 7-67 倍，这是抗惊厥活性药物发现的关键。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300083
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲单盐酸盐 、 对羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以63%的产率得到(E)-2-(4-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  选择芳基氨基硫脲作为一类新型多靶点单胺氧化酶抑制剂†

  摘要：

  合成了一系列 13 种苯基取代的氨基硫脲 ( SB1-SB13 )，并评估了它们对人重组单胺氧化酶 A 和 B（分别为 MAO-A 和 MAO-B）和乙酰胆碱酯酶的抑制潜力。SB4的固态结构通过单X射线衍射技术确定。化合物SB5和SB11分别对 MAO-A (IC 50 1.82 ± 0.14) 和 MAO-B (IC 50 0.27 ± 0.015 μM) 有效。此外，SB11显示出对 MAO-B 的高选择性指数 (SI > 37.0)。氟取向的影响表明SB11 ( m-fluorine ) 对 MAO-B 的抑制活性是SB12 ( o -fluorine) 的28.2 倍。此外，SB5和SB11分别对 MAO-A 和 MAO-B 的抑制作用在可逆性实验中恢复到接近参考水平。SB5和SB11均表现出竞争性抑制模式，K i值分别为 0.97 ± 0.042 和 0.12 ± 0.006 μM。这些结果表明SB5和SB11分别是

  DOI：

  10.1039/c8md00399h

文献信息

• Efficient reduction of graphene oxide to graphene nanosheets using a silica-based ionic liquid: synthesis, characterization and catalytic properties of IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS
  作者：Mohd Umar Khan、Shaheen Siddiqui、Waqas Ahmad Khan、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1039/c9nj05768d

  日期：——

  Ionic liquid-modified graphene nanosheets (IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS) have been synthesized as efficient catalysts for the synthesis of (E)-selective thiosemicarbazones.

  离子液体修饰的石墨烯纳米片（IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS）已被合成为合成（E）-选择性硫代半胱氨酮的高效催化剂。
• Synthesis, NMR structural characterization and molecular modeling of substituted thiosemicarbazones and semicarbazones using DFT calculations to prove the syn/anti isomer formation
  作者：T. K. Venkatachalam、Gregory K. Pierens、David C. Reutens

  DOI：10.1002/mrc.4041

  日期：2014.3

  Thiosemicarbazones possessing electron‐donating and electron‐withdrawing groups were prepared, and their spectral characteristics determined. In all cases, the spectra showed that one isomer was formed, allowing further functionalization to molecules of biological interest. We provide NMR data for some of the thiosemicarbazones and semicarbazones. We also provide evidence that for 2‐pyridyl thiosemicarbazone

  制备了具有给电子和吸电子基团的硫缩氨基脲，并确定了它们的光谱特性。在所有情况下，光谱都表明形成了一种异构体，从而可以进一步功能化具有生物学意义的分子。我们提供了一些缩氨基硫脲和缩氨基脲的核磁共振数据。我们还提供证据表明，对于 2-吡啶基缩氨基硫脲，顺式异构体在二甲亚砜溶剂中以一级动力学缓慢转化为反式异构体。分子建模和密度泛函理论计算证实了这些观察结果。版权所有 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of aryl-hydrazones via ultrasound irradiation in aqueous medium
  作者：Ana Cristina Lima Leite、Diogo Rodrigo de M. Moreira、Lucas Cunha Duarte Coelho、Frederico Duarte de Menezes、Dalci José Brondani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.103

  日期：2008.2

  The synthesis of aryl-hydrazones from aromatic aldehydes/ketones and hydrazides (semicarbazide, thiosemicarbazide and aminoguanidine) is described using aqueous medium (acid conditions) under ultrasound irradiation with short reaction times (20–30 min), the reactions occurring at room temperature and giving rise to good to excellent yields of the products, along with the diastereoselectivities. The

  描述了使用水性介质（酸性条件）在短时间（20-30分钟）超声辐照下，由芳族醛/酮和酰肼（氨基脲，氨基脲和氨基胍）合成芳基hydr的反应，该反应发生在室温和与非对映选择性一起产生了很好的产品收率。程序也简单干净。
• Platinum(II) and palladium(II) aryl-thiosemicarbazone complexes: synthesis, characterization, molecular modeling, cytotoxicity, and antimicrobial activity
  作者：T.T. Tavares、D. Paschoal、E.V.S. Motta、A.G. Carpanez、M.T.P. Lopes、E.S. Fontes、H.F. Dos Santos、H. Silva、R.M. Grazul、A.P.S. Fontes

  DOI：10.1080/00958972.2014.900664

  日期：2014.3.19

  Platinum(II) and palladium(II) complexes [ML2] have been isolated from reaction of K2PtCl4 or K2PdCl4 and ligands (L) derived from thiosemicarbazones. The complexes were characterized by elemental analysis, Raman, IR, and NMR spectroscopy. In addition, quantum mechanical calculations were used to predict their structures and spectroscopic properties. For the first time, theoretical calculations using

  已从 K2PtCl4 或 K2PdCl4 与衍生自缩氨基硫脲的配体 (L) 的反应中分离出铂 (II) 和钯 (II) 配合物 [ML2]。通过元素分析、拉曼光谱、红外光谱和核磁共振光谱对配合物进行了表征。此外，量子力学计算被用来预测它们的结构和光谱特性。首次使用 195Pt NMR 数据进行理论计算来支持建议的结构。结果表明亚硫基硫和偶氮甲碱氮以反式构型与金属离子键合。还研究了复合物对 B16-F10 和 CT26.WT 细胞系的抗菌活性和细胞毒性。与顺铂相比，一些复合物表现出优异的细胞毒活性。图形概要
• Aryl thiosemicarbazones for the treatment of trypanosomatidic infections
  作者：Pasquale Linciano、Carolina B. Moraes、Laura M. Alcantara、Caio H. Franco、Bruno Pascoalino、Lucio H. Freitas-Junior、Sara Macedo、Nuno Santarem、Anabela Cordeiro-da-Silva、Sheraz Gul、Gesa Witt、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Stefania Ferrari、Rosaria Luciani、Antonio Quotadamo、Luca Costantino、Maria Paola Costi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.043

  日期：2018.2

  interesting activity against the same organisms. The compounds were particularly effective against T. brucei and T. cruzi. Among the 28 synthesized compounds, the best one was (E)-2-(4-((3.4-dichlorobenzyl)oxy)benzylidene) hydrazinecarbothioamide (A14) yielding a comparable anti-parasitic activity against the three parasitic species (TbEC50 = 2.31 μM, LiEC50 = 6.14 μM, TcEC50 = 1.31 μM) and a Selectivity Index

  基于显示出抗锥虫病活性的噻二唑衍生物库，我们已经考虑了噻二唑的开放形式和反应中间体硫代半脲类化合物，作为针对布鲁氏锥虫（Tb），婴儿利什曼原虫（Li）和克氏锥虫（Tc）。相似的化合物已经显示出对相同生物的有趣活性。该化合物对T. brucei和T. cruzi特别有效。在这28种合成的化合物中，最好的一种是（E）-2-（4-（（3.4-二氯苄基）氧基）亚苄基）肼基甲硫代酰胺（A14）针对三种寄生物（Tb EC 50  = 2.31μM，Li EC 50  = 6.14μM，Tc EC 50  = 1.31μM ）产生可比的抗寄生虫活性，并且相对于人类巨噬细胞的选择性指数高于10，因此显示泛抗锥虫病活动。（E）-2-（（（3'.4'-二甲氧基-[1.1'-联苯] -3-基]甲基）甲基）肼基甲硫代酰胺（A12）和（E）-2-（4-（（3.4-二氯苄基）氧基）苯亚甲基）肼硫代甲酰胺（A14）在组