2-pyridylcarbaldehyde (Z)-thiosemicarbazone | 61043-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridylcarbaldehyde (Z)-thiosemicarbazone
• 英文别名: pyridine-2-carbaldehyde thiosemicarbazone；(Z)-2-formylpyridine thiosemicarbazone；Z-pyridine-2-formyl thiosemicarbazone；(Z)-2-Formylpyridin-thiosemicarbazon；[(Z)-pyridin-2-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 61043-11-6
• 化学式: C₇H₈N₄S
• 分子量: 180.233
• InChiKey: GXBCCUBTQFNGFA-YHYXMXQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridylcarbaldehyde (Z)-thiosemicarbazone 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (E)-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  使用 DFT 计算证明合成/反异构体形成的取代缩氨基硫脲和缩氨基脲的合成、NMR 结构表征和分子建模

  摘要：

  制备了具有给电子和吸电子基团的硫缩氨基脲，并确定了它们的光谱特性。在所有情况下，光谱都表明形成了一种异构体，从而可以进一步功能化具有生物学意义的分子。我们提供了一些缩氨基硫脲和缩氨基脲的核磁共振数据。我们还提供证据表明，对于 2-吡啶基缩氨基硫脲，顺式异构体在二甲亚砜溶剂中以一级动力学缓慢转化为反式异构体。分子建模和密度泛函理论计算证实了这些观察结果。版权所有 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.4041
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-pyridylcarbaldehyde (Z)-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  氨基脲及其铜配合物的合成，表征及生物学活性

  摘要：

  已制备了取代的半咔唑/硫代半咔唑及其铜配合物，并研究了几种单晶结构。制备了这些半卡巴zone /硫代半咔唑的铜配合物，并研究了几种晶体结构。吡啶基取代的氨基脲的单晶X射线结构显示出两种类型的铜配合物，即单体和二聚体。我们还发现对硝基苯基半脲形成了常规的“魔术灯笼”乙酸酯桥联的二聚体。几种铜配合物的电子顺磁共振（EPR）与单晶X射线晶体学的结果一致。p的EPR光谱在二甲亚砜（DMSO）中的-硝基苯基半脲酮铜配合物显示存在两种，证实了结构信息。由于已经报道了硫半脲和半咔唑具有抗癌活性，因此我们检查了本研究中报道的几种衍生物的抗癌活性，有趣的是，仅硫半脲显示出活性，而半咔唑则没有活性，这表明引入硫原子会改变生物学特性。这些硫代半氨基甲酮。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.04.006

文献信息

• Synthesis, NMR structural characterization and molecular modeling of substituted thiosemicarbazones and semicarbazones using DFT calculations to prove the syn/anti isomer formation
  作者：T. K. Venkatachalam、Gregory K. Pierens、David C. Reutens

  DOI：10.1002/mrc.4041

  日期：2014.3

  Thiosemicarbazones possessing electron‐donating and electron‐withdrawing groups were prepared, and their spectral characteristics determined. In all cases, the spectra showed that one isomer was formed, allowing further functionalization to molecules of biological interest. We provide NMR data for some of the thiosemicarbazones and semicarbazones. We also provide evidence that for 2‐pyridyl thiosemicarbazone

  制备了具有给电子和吸电子基团的硫缩氨基脲，并确定了它们的光谱特性。在所有情况下，光谱都表明形成了一种异构体，从而可以进一步功能化具有生物学意义的分子。我们提供了一些缩氨基硫脲和缩氨基脲的核磁共振数据。我们还提供证据表明，对于 2-吡啶基缩氨基硫脲，顺式异构体在二甲亚砜溶剂中以一级动力学缓慢转化为反式异构体。分子建模和密度泛函理论计算证实了这些观察结果。版权所有 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.
• Syntheses of Aromatic Substituted Hydrazino-thiazole Derivatives to Clarify Structural Characterization and Antioxidant Activity between 3-Arylsydnonyl and Aryl Substituted Hydrazino-thiazoles
  作者：Mei-Hsiu Shih、Yu-Sheng Su、Cheng-Ling Wu

  DOI：10.1248/cpb.55.1126

  日期：——

  ORTEP drawings of compounds 8g, 8h and 9f provide strong evidence of the structure of aromatic thiazole derivatives 8a-h and 9a-h. Undoubtedly, the structure of compounds 3e-h and 4e-h synthesized by the reaction of 3-aryl-4-formylsydnone thiosemicarbazones 1e-h with cyclization reagents 2a and 2b in the previous work should have the thiazole moiety, and not the thiazoline moiety. Both the new thiazole

  通过进一步合成一系列芳族环取代的肼基-噻唑衍生物8a-h和9a-h，这项工作阐明了芳族和3-芳基丁二酰基取代的肼基-噻唑之间的结构特征和抗氧化活性。通过使芳族或杂环芳族醛硫代半咔唑酮7a-h与环化试剂2-氯乙酰乙酸乙酯（2a）和2-溴苯乙酮（2b）反应获得肼基噻唑衍生物8a-h和9a-h。化合物8g，8h和9f的ORTEP图提供了芳族噻唑衍生物8a-h和9a-h结构的有力证据。毫无疑问，在先前的工作中，由3-芳基-4-甲酰基亚砜基硫代半碳唑酮1e-h与环化试剂2a和2b反应合成的化合物3e-h和4e-h应当具有噻唑部分，而不是噻唑啉部分。新的噻唑衍生物8a-h和9a-h以及3-芳基丁二酰基取代的衍生物3e-h和4e-h均通过两项已被充分证明的试验进行了研究，以确定它们的抗氧化活性-对稳定剂的直接清除作用游离的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）和对2,2-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉
• Spectroscopic study of the isomerization of Z- to E-pyridine-2-formyl thiosemicarbazone
  作者：M.L.A Temperini、M.R dos Santos、V.R Paoli Monteiro

  DOI：10.1016/0584-8539(94)01317-a

  日期：1995.8

  Pyridine-2-formyl thiosemicarbazone (PATS2) was synthesized in the E (anti) and Z (syn) configurations. Raman spectra were obtained in the solid state, and in DMSO and aqueous solutions. The SER spectra of PATS2 adsorbed on a silver electrode in DMSO and in aqueous solutions showing striking differences. The comparison of Raman data revealed that PATS2 is present on the silver electrode surface in the same configuration as the predominant isomer of the corresponding parent solutions. The prevalence of the E (anti) isomer in DMSO solutions was confirmed by Raman and H-1 NMR spectroscopies, and by means of the latter technique, the anti configuration is also proved to be predominant in aqueous solutions of different pHs, even starting with Z-PATS2 solutions. A strong interaction of E-PATS2 with water molecules by hydrogen bonding accounts for marked differences in Raman spectra of this isomer in DMSO and water solutions, and for the corresponding E-PATS2 species adsorbed on the silver electrode surface.
• Synthesis, characterization and biological activities of semicarbazones and their copper complexes
  作者：Taracad K. Venkatachalam、Paul V. Bernhardt、Chris J. Noble、Nicholas Fletcher、Gregory K. Pierens、Kris J. Thurecht、David C. Reutens

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.04.006

  日期：2016.9

  semicarbazones/thiosemicarbazones and their copper complexes have been prepared and several single crystal structures examined. The copper complexes of these semicarbazone/thiosemicarbazones were prepared and several crystal structures examined. The single crystal X-ray structure of the pyridyl-substituted semicarbazone showed two types of copper complexes, a monomer and a dimer. We also found that

  已制备了取代的半咔唑/硫代半咔唑及其铜配合物，并研究了几种单晶结构。制备了这些半卡巴zone /硫代半咔唑的铜配合物，并研究了几种晶体结构。吡啶基取代的氨基脲的单晶X射线结构显示出两种类型的铜配合物，即单体和二聚体。我们还发现对硝基苯基半脲形成了常规的“魔术灯笼”乙酸酯桥联的二聚体。几种铜配合物的电子顺磁共振（EPR）与单晶X射线晶体学的结果一致。p的EPR光谱在二甲亚砜（DMSO）中的-硝基苯基半脲酮铜配合物显示存在两种，证实了结构信息。由于已经报道了硫半脲和半咔唑具有抗癌活性，因此我们检查了本研究中报道的几种衍生物的抗癌活性，有趣的是，仅硫半脲显示出活性，而半咔唑则没有活性，这表明引入硫原子会改变生物学特性。这些硫代半氨基甲酮。