tert-butyl (tetrahydro-2H-pyran-2-yl)carbamate | 91951-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl (tetrahydro-2H-pyran-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-Tetrahydropyranyl-(2)-carbamidsaeure-tert.butylester；tetrahydropyran-2-yl-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(oxan-2-yl)carbamate
• CAS: 91951-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: LKYXIEBVPPTWRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (tetrahydro-2H-pyran-2-yl)carbamate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 norsedaminone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 3,4-Dihydro-1,3-oxazin-2-ones Skeleton via an Intermolecular [4 + 2] Process of N-Acyliminium Ions with Ynamides/Terminal Alkynes

  摘要：

  An approach to access functionalized 3,4-dihydro-1,3-oxazin-2-ones has been developed by reacting semicyclic N,O-acetals 5 and 6 with ynamides 7 or terminal alkynes 8 in a one-pot fashion. The reaction went through a formal [4 + 2] cycloaddition process to generate a number of functionalized 3,4-dihydro-1,3-oxazin-2-ones 9a-9ak and 10a-10bc in yields of 34-97%. In addition, the utility of this transformation was demonstrated by the synthesis of (±)-sedamine 13.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01692
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 偶氮二甲氧基异庚腈 、 苯硫酚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl (tetrahydro-2H-pyran-2-yl)carbamate 、 (tetrahydropyran-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃与N胺基二氢吡啶进行自由基转移加氢胺化

  摘要：

  N的有效合成介绍了二氢吡啶的邻苯二甲酰亚胺基，苯甲酰胺基，乙酰胺基，氨基甲酰基和脲基衍生物，以及这些试剂作为N中心自由基的前体的应用。这些胺化的二氢吡啶可在存在巯基作为极性反转催化剂的情况下，用于各种富电子以及非活化烯烃的自由基转移加氢胺化反应中。这些反应无需任何过渡金属即可进行。讨论了以N为中心的自由基的N取代基所产生的立体效应和电子效应。与大多数金属催化方法相比，自由基加氢胺化反应可提供相反的区域异构体，并具有出色的抗马尔科夫尼科夫选择性。获得加氢胺化产物，其为易于分离的受保护胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201000881

文献信息

• Synthesis of Amide Enol Carbamates and Carbonates through Cu(OTf)₂-Catalyzed Reactions of Ynamides with <i>t</i>-Butyl Carbamates/Carbonates
  作者：Pan Han、Zhuo-Ya Mao、Ming Li、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03512

  日期：2020.4.3

  A highly regioselective approach to access amide enol carbamates and carbonates 5a–5c′, 7a–7h, and 9 was developed through Cu(OTf)2-catalyzed reactions of ynamides 4 with t-butyl carbamates 2 and 8 and t-butyl carbonates 6. Moreover, this strategy was successfully applied to generate amide enol carbamates 11a–11s and 14a–14f from imides 10 and 13 with ynamides through an N-Boc cleavage–addition ring-opening

  甲高度选择性的方法来访问酰胺烯醇氨基甲酸酯和碳酸酯5A -图5c' ，7A - 7H，和9通过铜（OTF）开发2个的ynamides催化的反应4与吨丁基氨基甲酸酯2和8和吨丁基碳酸盐6。此外，该策略已成功应用于从酰亚胺10和13与乙酰胺通过酰胺生成酰胺烯醇氨基甲酸酯11a - 11s和14a - 14f。N -Boc裂解-加成开环过程。一系列取代基适合该转化，并且以中等至良好的产率获得了所需的酰胺烯醇氨基甲酸酯和碳酸酯。
• Synthesis of 1,4- and 1,5-Amino Alcohols via Nucleophilic Addition of Semicyclic <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal with Organozinc Reagents
  作者：Xue-Mei Wang、Yi-Wen Liu、Rui-Jun Ma、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01545

  日期：2019.9.6

  An efficient approach to access functionalized 1,4- and 1,5-amino alcohols has been developed through the nucleophilic addition of semicyclic N,O-acetal with organozinc reagents. A number of substituted benzyl zinc reagents (including nitrile and ester substituted) could react with semicyclic N,O-acetals 1 and 2, affording the desired products 3a–3p and 4a–4o in good to excellent yields.

  通过与有机锌试剂亲核加成半环N，O-缩醛，已经开发了一种获得官能化1,4-和1,5-氨基醇的有效方法。许多取代的苄基锌试剂（包括腈和酯取代的试剂）可以与半环N，O-缩醛1和2反应，以良好的产率提供所需的产物3a - 3p和4a - 4o。
• Intermolecular [4 + 2] process of N-acyliminium ions with simple olefins for construction of functional substituted-1,3-oxazinan-2-ones
  作者：Xiaoli Han、Xiaodi Nie、Yiman Feng、Bangguo Wei、Changmei Si、Guoqiang Lin

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.003

  日期：2021.11
• Schulz,R.C.; Hartmann,H., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2735 - 2741
  作者：Schulz,R.C.、Hartmann,H.

  DOI：——

  日期：——