(4-bromophenyl)(cyano)methyl benzoate | 89549-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(cyano)methyl benzoate
• 英文别名: [(4-Bromophenyl)-cyanomethyl] benzoate
• CAS: 89549-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 316.154
• InChiKey: JRNNUMXHWBIDMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(cyano)methyl benzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-Bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Matsushita, Yasuhiko; Takemoto, Masumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3951 - 3958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 对溴苯甲醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(4-bromophenyl)(cyano)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  不使用催化剂进行氰基苯甲酰化和醛与苯甲酰氰的氢氰化。

  摘要：

  [反应：见正文]在DMSO中存在MS 4A的情况下，各种醛与苯甲酰基氰化物的氰基苯甲酰化反应进行得非常顺利，从而以高收率或优异的收率得到了相应的氰醇苯甲酸酯，而没有酸或碱。另一方面，醛与BzCN在DMSO-H（2）O中的反应也很容易发生，从而独家提供了相应的游离氰醇。

  DOI：

  10.1021/ol0348295

文献信息

• Cyanohydrins as substrates in benzoin condensation.
  作者：Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96667-0

  日期：1985.1

  substrates in the benzoin condensation. They were treated with aromatio aldehydes under phase-transfer conditions to result in benzoin benzoates. By this method aldehydes which fail to undergo condensation using traditional conditions could be converted into benzoins. By the Umpolung of reactivity of the pertinent aldehyde it was possible to prepare both isomeric unsymmetrical benzoins, including the

  芳族醛的邻苯甲酰氰醇已被用作安息香缩合反应的底物之一。它们在相转移条件下用芳香醛处理，得到苯偶姻苯甲酸酯。通过这种方法，在传统条件下无法缩合的醛可以转化为苯偶姻。通过相关醛的反应性的Umpolung，可以制备两种异构的不对称安息香，包括热力学上较不稳定的安息香。
• Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles via Pd-Catalyzed C–H Addition to Nitriles/Cyclization Sequences
  作者：Di Zhang、Hao Song、Na Cheng、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00700

  日期：2019.4.19

  A practical and flexible intermolecular protocol for the diverse synthesis of trisubstituted oxazole derivatives via a Pd-catalyzed direct C–H addition of electronic-rich heteroarenes to O-acyl cyanohydrins bearing an α-hydrogen/cyclization sequence is described. A wide range of trisubstituted oxazoles can be prepared from readily available starting materials in good to high yields with high efficiency

  描述了一种实用而灵活的分子间规程，该方法可通过Pd催化将富含电子的杂芳烃直接C–H加成至带有α-氢/环化序列的O-酰基氰醇上​​，来合成三取代的恶唑衍生物。在氧化还原中性反应条件下，可以由容易获得的起始原料以高产率到高产率高效率地制备各种各样的三取代恶唑。
• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。
• Palladium-catalyzed C–H activation of simple arenes and cascade reaction with nitriles: access to 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Yinlin Shao、Renhao Li、Zhongyan Chen、Ningning Lv、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/d0cc07547g

  日期：——

  readily available simple arenes and functionalized aliphatic nitriles. This transformation involves palladium-catalyzed C–H activation, carbopalladation and a tandem annulation sequence in one pot. Notably, the reaction proceeds efficiently under redox-neutral conditions, and exhibits high atom-economy. Deuterium-labeling experiments suggested that C–H bond cleavage of the simple arenes might be the rate-determining

  首次从容易获得的简单芳烃和官能化的脂肪族腈中获得了一种用于组装具有药学和生物学价值的恶唑骨架的有效而直接的方法。这种转化涉及在一个锅中钯催化的C–H活化，碳钯和串联环化序列。值得注意的是，该反应在氧化还原中性条件下有效地进行，并且展现出高的原子经济性。氘标记实验表明，简单芳烃的C–H键断裂可能是决定速率的步骤。
• Cyanobenzoylation and Hydrocyanation of Aldehydes with Benzoyl Cyanide Using No Catalyst
  作者：Tsutomu Watahiki、Sayoko Ohba、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1021/ol0348295

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] In the presence of MS 4A in DMSO, cyanobenzoylation of various aldehydes with benzoyl cyanide proceeded very smoothly to give the corresponding cyanohydrin benzoates in high to excellent yields without an acid or a base. On the other hand, reaction of aldehydes with BzCN in DMSO-H(2)O also occurred readily to afford the corresponding free cyanohydrins exclusively.

  [反应：见正文]在DMSO中存在MS 4A的情况下，各种醛与苯甲酰基氰化物的氰基苯甲酰化反应进行得非常顺利，从而以高收率或优异的收率得到了相应的氰醇苯甲酸酯，而没有酸或碱。另一方面，醛与BzCN在DMSO-H（2）O中的反应也很容易发生，从而独家提供了相应的游离氰醇。