(Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-phenylacetonitrile | 94027-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: (2Z)-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 94027-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: LZTLXXHFZMXBSG-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-phenylacetonitrile 在 indium(III) chloride 、 乙醛肟 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(2Z)-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-（炔基）芳基异氰酸酯与氰化铜（I）环化反应立体选择性合成 3-（1-氰基亚烷基）羟吲哚

  摘要：

  钯催化的 2-(炔基)-芳基异氰酸酯与氰化铜 (I) 的环化反应为立体选择性合成 (Z)-构型的 3-(1-氰基亚烷基) 吲哚提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1132
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 (3E)-3-benzylidene-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles through transition metal-free C(sp2) CN bond construction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.050

文献信息

• CeCl₃·7H₂O catalyzed C(sp²)−CN bond construction on water: Synthesis of (<i>Z</i>)-2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles
  作者：Yan Du、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540050

  日期：2019.1.2

  Abstract An environmentally friendly method for the construction of C(sp2)-CN bond on water has been described, and (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles were synthesized by using CeCl3· 7H2O as a catalyst. The reaction offers access to alkenyl nitriles in good-to-excellent yield. The investigations will be beneficial to reduce the use of toxic organic solvents and explore the efficient

  摘要 描述了一种在水中构建 C(sp2)-CN 键的环保方法，以 CeCl3·7H2O 为原料合成了 (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-芳基乙腈。一种催化剂。该反应提供了以良好到极好的收率获得烯基腈的途径。这些研究将有利于减少有毒有机溶剂的使用，探索有效的水催化过程。图形概要
• Synthesis of 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles through transition metal-free C(sp2) CN bond construction
  作者：Demeng Xie、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.050

  日期：2018.3
• Stereoselective Synthesis of 3-(1-Cyanoalkylidene)oxindoles by Palladium-catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Copper(I) Cyanide
  作者：Tomoya Miura、Takeharu Toyoshima、Osamu Kozawa、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2010.1132

  日期：2010.11.5

  A palladium-catalyzed cyclization reaction of 2-(alkynyl)-aryl isocyanates with copper(I) cyanide provides an efficient method for the stereoselective synthesis of (Z)-configured 3-(1-cyanoalkylidene)oxindoles.

  钯催化的 2-(炔基)-芳基异氰酸酯与氰化铜 (I) 的环化反应为立体选择性合成 (Z)-构型的 3-(1-氰基亚烷基) 吲哚提供了一种有效的方法。