2,4-dinitro-6-[(methoxycarbonyl)methylthio]toluene | 321596-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro-6-[(methoxycarbonyl)methylthio]toluene
• 英文别名: Methyl 2-(2-methyl-3,5-dinitrophenyl)sulfanylacetate
• CAS: 321596-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 286.265
• InChiKey: OHXGOJLFWJQSJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-6-[(methoxycarbonyl)methylthio]toluene 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到methyl (2-methyl-3,5-dinitrobenzenesulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of 2,4,6-trinitrotoluene with alkanethiols in the presence of K(2)CO(3) (the molar ratio of the reactants is 1 : 1 : 1) in dipolar aprotic solvents result in selective replacement of the ortho-nitro group to form 2-alkylthio-4,6-dinitrotoluenes, which can be oxidized to the corresponding sulfoxides or sulfones. The second ortho-nitro group can be replaced under the action of one more equivalent of alkanethiol oil sulfides as exemplified in PhCH(2)SH.

  DOI：

  10.1023/a:1009578201443
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 、 巯基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到2,4-dinitro-6-[(methoxycarbonyl)methylthio]toluene
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。1.用硫醇对1-取代的2,4,6-三硝基苯进行S-衍生。

  摘要：

  研究了1-R-2,4,6-三硝基苯（R =烷基，受保护的醛，氨基羰基，氰基或异恶唑环）与硫醇盐的反应。在大多数情况下，这些反应产生少量的对位和主要的邻位取代产物。N，N-二取代的2,4,6-三硝基苯甲酰胺与S-，O-和N-亲核试剂的反应仅提供了对硝基取代的产物。发现1-氰基-2,4,6-三硝基苯具有最高的反应性和最低的选择性：所有三个硝基都可以使用过量的硫醇盐取代。2-R-4，6-二硝基苯甲酰胺在相似条件下无区域选择性，可生成对位和邻位异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo000479d

文献信息

• New procedure for nucleophilic sulfonation of aromatic nitro compounds: Destructive oxidation of S-arylthioglycolic acids esters
  作者：M. D. Dutov、O. V. Serushkina、S. A. Shevelev

  DOI：10.1134/s1070428007080131

  日期：2007.8

  A new reaction was discovered: oxidative destruction of sulfides of ArSCH(2)CO(2)Me type to sulfonic acids ArSO(3)H effected by 70% HNO(3). This reaction was used to introduce an SO(3)H group instead of aromatic nitro group activated only by meta-substituents: At treating with HSCH(2)CO(2)Me + K(2)CO(3) the NO(2) group was substituted to form ArSCH(2)CO(2)Me with subsequent transformation into ArSO(3)H. p-Fluoronitrobenzene behaved similarly (with replacement of the fluorine).