(2,3-dimethoxyphenyl)oxirane | 144923-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-dimethoxyphenyl)oxirane
• 英文别名: 2-(2,3-Dimethoxyphenyl)oxirane
• CAS: 144923-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: SHYWZGQTZXYLPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-145 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dimethoxyphenyl)oxirane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2-(2,3-二甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  拟交感神经儿茶酚胺的构象受限类似物。异色满衍生物的合成，构象分析和肾上腺素能活性。

  摘要：

  在先前关于拟交感神经儿茶酚胺（NE和ISO）的构象限制类似物的构象和生物药理活性研究的论文中，提出了关于三维分子模型A，B和C的建议。这些模型分别提供了有关直接激活α1，α2，β1和β2肾上腺素受体的空间需求的信息。1-（氨基甲基）-6,7-二羟基异色团11和12和1-（氨基甲基）-5,6-二羟基异色团13和14（1-AMDICs）是NE和ISO的两种不同类型的半刚性类似物。通过放射性配体结合测定和分离制剂的功能测试，对1-AMDIC 11-14的α1，α2，β1和β2肾上腺素能进行了体外评估，并与其母体化合物（NE和ISO）进行比较。通过1 H NMR光谱和理论计算得出的构象研究结果表明，在这些1-AMDIC中，假定的活性基团（芳基部分，胺氮和苄基醚氧）在空间关系上对应于在NE和ISO的首选构象中发现一种，在AC模型中也证明是药效学构象。通过比较1-AMDIC 11-14的立体结构及其生

  DOI：

  10.1021/jm00073a006
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到(2,3-dimethoxyphenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Ring Opening of Epoxides with Lithium Azide

  摘要：

  通过锂叠氮化物/六甲基磷酰胺的作用，实现了取代苯基环氧乙烷的区域选择性开环反应，其中叠氮基团在环氧化物的非苄基位置进行攻击，形成了1-芳基-2-叠氮乙醇。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26233

文献信息

• Process for producing (R)-styrene oxides
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICAL COMPANY, LTD.

  公开号：EP0735142B1

  公开（公告）日：2001-10-24
• US5717116A
  申请人：——

  公开号：US5717116A

  公开（公告）日：1998-02-10
• Regioselective Ring Opening of Epoxides with Lithium Azide
  作者：A. Guy、J. Doussot、C. Ferroud、R. Garreau、A. Godefroy-Falguieres

  DOI：10.1055/s-1992-26233

  日期：——

  Regioselective ring opening of substituted phenyloxirane was achieved with lithium azide/hexamethylphosphoramide by attack of azide at the non-benzylic position of the epoxide, leading to 1-aryl-2-azidoethanol.

  通过锂叠氮化物/六甲基磷酰胺的作用，实现了取代苯基环氧乙烷的区域选择性开环反应，其中叠氮基团在环氧化物的非苄基位置进行攻击，形成了1-芳基-2-叠氮乙醇。
• Conformationally restrained analogs of sympathomimetic catecholamines. Synthesis, conformational analysis and adrenergic activity of isochroman derivatives
  作者：Bruno Macchia、Aldo Balsamo、Maria Cristina Breschi、Grazia Chiellini、Annalina Lapucci、Marco Macchia、Clementina Manera、Adriano Martinelli、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm00073a006

  日期：1993.10

  In previous papers dealing with the study of the conformations and the biopharmacological activity of conformationally restrained analogs of sympathomimetic catecholamines (NE and ISO), proposals were advanced for the three-dimensional molecular models A, B, and C; these models provided information about the steric requirements for the direct activation of alpha 1, alpha 2,beta 1, and beta 2 adrenoceptors

  在先前关于拟交感神经儿茶酚胺（NE和ISO）的构象限制类似物的构象和生物药理活性研究的论文中，提出了关于三维分子模型A，B和C的建议。这些模型分别提供了有关直接激活α1，α2，β1和β2肾上腺素受体的空间需求的信息。1-（氨基甲基）-6,7-二羟基异色团11和12和1-（氨基甲基）-5,6-二羟基异色团13和14（1-AMDICs）是NE和ISO的两种不同类型的半刚性类似物。通过放射性配体结合测定和分离制剂的功能测试，对1-AMDIC 11-14的α1，α2，β1和β2肾上腺素能进行了体外评估，并与其母体化合物（NE和ISO）进行比较。通过1 H NMR光谱和理论计算得出的构象研究结果表明，在这些1-AMDIC中，假定的活性基团（芳基部分，胺氮和苄基醚氧）在空间关系上对应于在NE和ISO的首选构象中发现一种，在AC模型中也证明是药效学构象。通过比较1-AMDIC 11-14的立体结构及其生