5-benzeneselenylpentanal | 154820-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzeneselenylpentanal
• 英文别名: 5-Phenylselanylpentanal
• CAS: 154820-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₄OSe
• 分子量: 241.192
• InChiKey: SPANFJMXNROXTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzeneselenylpentanal 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.42h， 生成 2-benzyl-1-propyl-1-azaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  亚胺的级联自由基环化

  摘要：

  级联自由基反应是通过将sp 3碳中心自由基环化到亚胺的C原子上引发的，已被用于开发合成一系列氮杂环的新方案。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。通过环化到亚胺上而生成的胺基与适当放置的烯烃进行进一步的5或6外环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00636-9
• 作为产物：
  描述：

  5-hexenyl phenyl selenide 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Clive Derrick L. J., Postema Maarten H. D., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 2, S 235-236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical cyclisations of imines and hydrazones
  作者：W. Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Nicholas K. Terrett、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00412-2

  日期：1995.7

  Radical cyclisation of sp3 carbon-centred radicals onto imines and hydrazones provides a new method for the synthesis of 5- and 6-membered ring nitrogen heterocycles. Cyclisation onto the electrophilic carbon of the C=N group and 5-exo stereoelectronic selectivity are the dominating mechanistic parameters. The C-centred radical intermediates were generated from benzeneselenyl precursors using Bu3SnH

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。
• Preparation of Polycyclic Systems by Sequential 5-<i>E</i><i>xo</i>-<i>D</i><i>igonal</i> Radical Cyclization, 1,5-Hydrogen Transfer from Silicon, and 5-<i>E</i><i>ndo</i>-<i>T</i><i>rigonal</i> Cyclization
  作者：Derrick L. J. Clive、Wen Yang、Aaron C. MacDonald、Zhongren Wang、Michel Cantin

  DOI：10.1021/jo001124x

  日期：2001.3.1

  diagonal cyclization, and the resulting vinyl radical abstracts hydrogen from silicon to afford a silicon-centered radical. This radical closes in a 5-endo trigonal manner to generate radicals of type 4, which are reduced (4 --> 5) by stannane, except when the starting acetylene carries a terminal trimethylstannyl group. In this case, radicals 4 expel trimethylstannyl radical to afford vinyl silanes

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，
• 5-endo-Trigonal radical cyclisation—a general procedure for making five-membered rings
  作者：Derrick L. J. Clive、Michel Cantin

  DOI：10.1039/c39950000319

  日期：——

  Silicon-centred radicals, derived from alkoxy dialkyl silanes by intramolecular hydrogen transfer, undergo 5-endo-trigonal closure.

  以硅为中心的自由基通过分子内氢转移衍生自烷氧基二烷基硅烷，经历 5-内三角闭合。
• Ozonolysis of olefinic phenyl selenides with preservation of the selenium unit: a route to phenylseleno aldehydes and ketones
  作者：Derrick L. J. Clive、Maarten H. D. Postema

  DOI：10.1039/c39940000235

  日期：——

  Ozonolysis and reductive workup, both at a low temperature, serve to convert alkenyl phenyl selenides into carbonyl compounds that retain the phenylseleno group.

  臭氧分解和还原反应均在低温下进行，可将烯基苯基硒化物转化为保留苯基硒基的羰基化合物。
• Cyclisation of carbinyl radicals onto imines and hydrazones
  作者：W.Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Nicholas K. Terrett、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73435-6

  日期：1994.8

  The regioselectivity of intramolecular addition of sp(3) carbon-centred radicals onto C=N double bonds of imines and hydrazones is influenced by the position and polarisation of the C=N bond.