N-4'-pyridinyl-α-methylproline | 475570-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-4'-pyridinyl-α-methylproline
• 英文别名: (2S)-2-methyl-1-pyridin-4-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 475570-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: UYMRJXYCCVPEMN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 N-4'-pyridinyl-α-methylproline 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以10%的产率得到N-(4'-pyridinyl)-α-methylproline (1'-naphthalenemethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  新型N-4'-吡啶基-α-甲基脯氨酸衍生物的设计作为有效动力学分解醇的催化剂。

  摘要：

  研究了基于N-4'-吡啶基-α-甲基脯氨酸结构的新型手性酰化催化剂。一组31种化合物很容易制备，并且在外消旋醇33的动力学拆分中进行了筛选，在大多数情况下会导致高对映选择性。从获得的结果来看，催化剂和底物之间的氢键相互作用对于在催化酰化过程中提供高对映选择性似乎是必不可少的。为了更好地确定机​​理，还进行了其他溶剂依赖性和酸酐研究。这项工作已进一步扩展到对许多结构不同的醇的研究。特别是乙醇胺衍生物在动力学分辨率上是高效的底物（最高S = 18.8）。

  DOI：

  10.1021/jo026485m
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶盐酸盐 、 (S)-2-甲基脯氨酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 反应 0.25h， 以40%的产率得到N-4'-pyridinyl-α-methylproline
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的手性4-吡啶基脯氨酸衍生物的合成方法

  摘要：

  已经开发出一种快速方法来提供一系列新型的4-吡啶基脯氨酸衍生物作为潜在的立体选择性催化剂。使用脯氨酸证明在4-吡啶基位置的亲核置换是直接的，但是当使用体积更大的α-甲基脯氨酸时，需要进行微波加热。对脯氨酸衍生物的合成获得了对映选择性的完全控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01255-8

文献信息

• The Design of Novel <i>N</i>-4‘-Pyridinyl-α-methyl Proline Derivatives as Potent Catalysts for the Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Ghislaine Priem、Béatrice Pelotier、Simon J. F. Macdonald、Mike S. Anson、Ian B. Campbell

  DOI：10.1021/jo026485m

  日期：2003.5.1

  A novel family of chiral acylation catalysts based on a N-4'-pyridinyl-alpha-methyl proline structure has been studied. A set of 31 compounds has been easily prepared and screened in the kinetic resolution of racemic alcohol 33 resulting in high enantioselectivities in most cases. From results obtained, H-bonding interactions between the catalyst and the substrate would appear essential to afford high

  研究了基于N-4'-吡啶基-α-甲基脯氨酸结构的新型手性酰化催化剂。一组31种化合物很容易制备，并且在外消旋醇33的动力学拆分中进行了筛选，在大多数情况下会导致高对映选择性。从获得的结果来看，催化剂和底物之间的氢键相互作用对于在催化酰化过程中提供高对映选择性似乎是必不可少的。为了更好地确定机​​理，还进行了其他溶剂依赖性和酸酐研究。这项工作已进一步扩展到对许多结构不同的醇的研究。特别是乙醇胺衍生物在动力学分辨率上是高效的底物（最高S = 18.8）。
• A simple and effective synthetic approach to chiral 4-pyridinyl proline derivatives
  作者：Ghislaine Priem、Mike S. Anson、Simon J.F. Macdonald、Béatrice Pelotier、Ian B. Campbell

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01255-8

  日期：2002.8

  A rapid approach has been developed to provide a novel series of 4-pyridinyl proline derivatives as potential stereoselective catalysts. Nucleophilic displacement at the 4-pyridinyl position proved straightforward using proline but required microwave heating to proceed when using the more bulky α-methyl proline. Total control of enantioselectivity was obtained for the synthesis of proline derivatives

  已经开发出一种快速方法来提供一系列新型的4-吡啶基脯氨酸衍生物作为潜在的立体选择性催化剂。使用脯氨酸证明在4-吡啶基位置的亲核置换是直接的，但是当使用体积更大的α-甲基脯氨酸时，需要进行微波加热。对脯氨酸衍生物的合成获得了对映选择性的完全控制。