6-nitro-2-(4-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1269219-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-nitro-2-(4-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-6-nitro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1269219-59-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: SJKLJQHQOZRQLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-(4-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物作为潜在抗肿瘤药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并从生物学角度评估了它们对四种人类癌细胞系（Eca-109、A549、PC-3和MGC-803）的抗增殖活性。大多数设计的化合物对测试的四种癌细胞系表现出相当大的抗增殖活性，而化合物28g对MGC-803细胞和Eca-109细胞表现出最好的抗增殖活性，其IC 50值分别为1.95 μM和2.46 μM。进一步的机制研究表明，28g显着抑制MGC-803细胞的细胞迁移和集落形成。另外，28克还在 MGC-803 细胞中剂量依赖性地诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，所有这些研究表明28g有潜力作为抗肿瘤药物开发的有价值的先导化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03114-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碘 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-nitro-2-(4-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物作为潜在抗肿瘤药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并从生物学角度评估了它们对四种人类癌细胞系（Eca-109、A549、PC-3和MGC-803）的抗增殖活性。大多数设计的化合物对测试的四种癌细胞系表现出相当大的抗增殖活性，而化合物28g对MGC-803细胞和Eca-109细胞表现出最好的抗增殖活性，其IC 50值分别为1.95 μM和2.46 μM。进一步的机制研究表明，28g显着抑制MGC-803细胞的细胞迁移和集落形成。另外，28克还在 MGC-803 细胞中剂量依赖性地诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，所有这些研究表明28g有潜力作为抗肿瘤药物开发的有价值的先导化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03114-x

文献信息

• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed cascade reaction of 2-halobenzoic acids and amidines leading to quinazolinones
  作者：Wen He、Hong Zhao、Ruiya Yao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c4ra09379h

  日期：——

  The heterogeneous cascade reaction of 2-halobenzoic acids and amidines was achieved in DMF at 60 °C in the presence of 10 mol% of MCM-41-immobilized tridentate nitrogen copper(I) complex [MCM-41-3N–CuI] using Cs2CO3 as base, yielding a variety of quinazolinone derivatives in good to excellent yields. This heterogeneous copper catalyst can be easily prepared from commercially available and inexpensive

  2-卤代苯甲酸和am的级联反应是在60°C的DMF中，使用Cs在10 mol％的MCM-41固定的三齿氮铜（I）络合物[MCM-41-3N–CuI]存在下完成的以2 CO 3为碱，以良好或优异的产率生成各种喹唑啉酮衍生物。这种多相铜催化剂可以容易地由市售和廉价的试剂制备，并通过对反应溶液的简单过滤来回收，并且在不降低活性的情况下重复使用至少10次。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Quinazolinones via Ullmann-Type Coupling and Aerobic Oxidative C−H Amidation
  作者：Wei Xu、Yibao Jin、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、and Hua Fu

  DOI：10.1021/ol1030266

  日期：2011.3.18

  starting materials as well as economical and environmentally friendly air as the oxidant. This can be the first example of constructing N-heterocycles via sequential Ullmann-type coupling under air and aerobic oxidative C−H amidation.

  已经开发了一种高效的铜催化的喹唑啉酮衍生物的方法，该方案使用廉价且容易获得的取代的2-卤代苯甲酰胺和（芳基）甲胺作为起始原料，以及经济和环境友好的空气作为氧化剂。这可能是在空气和好氧氧化CH-H酰胺化作用下通过顺序Ullmann型偶联构建N-杂环的第一个例子。