1-tert-butoxycarbonyl-1-tosylhydrazine | 227015-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-1-tosylhydrazine
• 英文别名: 1-Boc-1-tosyl hydrazine；tert-butyl N-amino-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 227015-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 286.352
• InChiKey: ORRKGTLWUYWBNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-1-tosylhydrazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-2-isopropyl-1-tosyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  1-叔丁氧羰基-1-甲苯基肼用作合成具有仲烷基的取代肼的试剂

  摘要：

  1-Boc-1-Ts-2-Z-肼的催化氢解提供了1-Boc-1-Ts-肼，为稳定的结晶固体。尽管与非酰化或单酰化肼相比，它的亲核性得到了显着抑制，但它在各种条件下与一组代表性的酮反应，以高收率得到相应的。脂族易于用NaBH 4还原为肼，而要平滑还原的芳族类似物则需要更强大的NaBH 3。CN。除了一个例外，所有这些新化合物在正常条件下均为结晶且稳定。新试剂和烷基化衍生物对活化的异氰酸酯保持令人满意的反应性，以提供酰基脲。简要讨论了这些新型化合物的NMR和IR光谱的某些特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00156-8
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-1-tosyl-2-benzyloxycarbonylhydrazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-tert-butoxycarbonyl-1-tosylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  1-叔丁氧羰基-1-甲苯基肼用作合成具有仲烷基的取代肼的试剂

  摘要：

  1-Boc-1-Ts-2-Z-肼的催化氢解提供了1-Boc-1-Ts-肼，为稳定的结晶固体。尽管与非酰化或单酰化肼相比，它的亲核性得到了显着抑制，但它在各种条件下与一组代表性的酮反应，以高收率得到相应的。脂族易于用NaBH 4还原为肼，而要平滑还原的芳族类似物则需要更强大的NaBH 3。CN。除了一个例外，所有这些新化合物在正常条件下均为结晶且稳定。新试剂和烷基化衍生物对活化的异氰酸酯保持令人满意的反应性，以提供酰基脲。简要讨论了这些新型化合物的NMR和IR光谱的某些特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00156-8

文献信息

• Insights into sulfinate formation from tosyl hydrazides
  作者：Ulf Ragnarsson、Leif Grehn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.061

  日期：2012.2

  Benzylation of 1,2-ditosylhydrazine in DMF under various basic conditions results in a benzyl sulfone via intermediary sulfinate formation, providing new insights and allowing practical conclusions to be drawn. The half-lives of 1,2-ditosylhydrazine and several monotosylated hydrazides with 1,1,3,3-tetramethylguanidine in DMSO have been determined by H-1 NMR spectroscopy and are found to vary from a few minutes to several months. In the course of this work a benzylated, partly detosylated compound has been identified and a 1,1,3,3-tetramethyl guanidine-containing side-product characterized. A contradictory report is also commented on. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An unprecedented rearrangement of a 1,1-diprotected hydrazine derivative. Structure revision of a catalyst-containing by-product
  作者：Ulf Ragnarsson、Leif Grehn、Tõnis Pehk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.121

  日期：2014.12
• 1-tert-Butoxycarbonyl-1-tosyl-hydrazine as reagent for the synthesis of substituted hydrazines with a secondary alkyl group
  作者：Leif Grehn、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00156-8

  日期：1999.4

  suppressed in comparison with that of non- or monoacylated hydrazines, it reacted under various conditions with a representative set of ketones to give the corresponding hydrazones in high yields. The aliphatic hydrazones were readily reduced to hydrazines with NaBH4, whereas the aromatic analogues for smooth reduction required the more powerful NaBH3CN. With one exception all the new compounds were crystalline

  1-Boc-1-Ts-2-Z-肼的催化氢解提供了1-Boc-1-Ts-肼，为稳定的结晶固体。尽管与非酰化或单酰化肼相比，它的亲核性得到了显着抑制，但它在各种条件下与一组代表性的酮反应，以高收率得到相应的。脂族易于用NaBH 4还原为肼，而要平滑还原的芳族类似物则需要更强大的NaBH 3。CN。除了一个例外，所有这些新化合物在正常条件下均为结晶且稳定。新试剂和烷基化衍生物对活化的异氰酸酯保持令人满意的反应性，以提供酰基脲。简要讨论了这些新型化合物的NMR和IR光谱的某些特征。