(2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-methoxy-2-methylhex-5-en-1-yl hept-6-enoate | 1356140-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-methoxy-2-methylhex-5-en-1-yl hept-6-enoate
• CAS: 1356140-63-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: LMSHXTAMSLUAAS-NFAWXSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-methoxy-2-methylhex-5-en-1-yl hept-6-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (9R,10S,11R,e)-9,10-dimethoxy-11-methyloxacyclodo dec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  异西格他汀大内酯类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了高度立体选择性地合成异西格他汀大内酯类似物的方法。我们的优化策略基于非常有效的内酯开环，维蒂希（Wittig）烯化反应和闭环易位。合成过程以10-11步完成，且总收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.020
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxy-2-methylhex-5-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-methoxy-2-methylhex-5-en-1-yl hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  异西格他汀大内酯类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了高度立体选择性地合成异西格他汀大内酯类似物的方法。我们的优化策略基于非常有效的内酯开环，维蒂希（Wittig）烯化反应和闭环易位。合成过程以10-11步完成，且总收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.020