<4R-<1(S*),4R*(R*)>>-4-(1-aminoethyl)-1-(1-phenylethyl)-2-pyrrolidinone | 143444-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <4R-<1(S*),4R*(R*)>>-4-(1-aminoethyl)-1-(1-phenylethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 3R,1'R-3-(1'-aminoethyl)-1-(S-α-methylbenzyl)pyrrolidin-5-one；(R)-4-((R)-1-aminoethyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-2-one；(4R)-4-[(1R)-1-aminoethyl]-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 143444-75-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: LNGAXYIDZZFUHG-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4R-<1(S*),4R*(R*)>>-4-(1-aminoethyl)-1-(1-phenylethyl)-2-pyrrolidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 <3R-<1(S*),3R*(R*)>>-N,N,α-trimethyl-1-(1-phenylethyl)-2-pyrrolidinemethanamine
  参考文献：
  名称：

  几种3-（1-氨基乙基）吡咯烷的四种立体异构体的合成。喹诺酮类抗菌药物制备中的重要中间体

  摘要：

  在N 1处使用S -α-甲基苄基作为手性助剂可以分离在C 4位被酯，酮酸酯，酮和肟取代的非对映异构体2-吡咯烷酮。的4-每个非对映体〔1-（羟基亚氨基）乙基〕-1-（1-苯基乙基）-2-吡咯烷酮，还原10S和10R，设有一对差向异构体胺，[ 11sr和11SS ]和[ 11rs和11RR ] ，用色谱法分离。将4-（1-氨基乙基）-1-（1-苯基乙基）-2-吡咯烷酮11的四个立体异构体精加工成几种立体化学纯的3-（1-氨基乙基）吡咯烷1和15-23。这些化合物是喹诺酮类抗菌剂的有用中间体（C 7侧链）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290620
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-{1-[(Z)-hydroxyimino]ethyl}-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-2-one 在 Raney nickel 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 <4R-<1(S*),4R*(S*)>>-4-(1-aminoethyl)-1-(1-phenylethyl)-2-pyrrolidinone 、 <4R-<1(S*),4R*(R*)>>-4-(1-aminoethyl)-1-(1-phenylethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS SYK KINASE INHIBITORS
  [FR] NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE SYK KINASE

  摘要：

  该发明涉及公式（1）的新取代萘啉衍生物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、非对映体异构体、立体异构体、水合物或溶剂化合物，其中R1从-O-R3或-NR3R4中选择，R3是C1-6-烷基，其被R5和R6取代，R5从氢、支链或直链C1-6-烷基、C2-6-烯基、-C1-6-烷基-氧-C1-3-烷基、C1-3-卤代烷基中选择，R6是环X，其中n为0或1，公式（I）为单键或双键，其中A、B、D和E分别独立地从CH2、CH、C、N、NH、O或S中选择，环X通过位置A、B、D或E连接到分子上，其中所述环X可以选择性地进一步被一个、两个或三个残基取代，每个残基分别从-氧化物、羟基、-C1-3-烷基、-C1-3-卤代烷基、-O-C1-3-烷基、-C1-3-醇基和卤素组成的群中选择，R4、R2、R7、R8、R9、R10、R11和Q的含义可以如权利要求1中所述，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2011092128A1

文献信息

• Individual stereoisomers of pyrrolidine methanamines substituted on the
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05258528A1

  公开（公告）日：1993-11-02

  Individual stereoisomers of 7-[3-(1-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl]-quinolones and naphthyridones are described, their therapeutic advantages as antibacterial agents, as well as a novel method for the preparation and isolation of such stereoisomers.

  描述了7-[3-(1-氨基烷基)-1-吡咯啉基]-喹诺酮和萘啉酮的个别立体异构体，它们作为抗菌剂的治疗优势，以及一种新的制备和分离这种立体异构体的方法。
• [EN] INDIVIDUAL STEREOISOMERS OF 7-[3-(1-AMINOALKYL)-1-PYRROLIDINYL]-QUINOLONES AND NAPHTHYRIDONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1992009596A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  (EN) Individual stereoisomers of 7-[3-(1-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl]-quinolones and naphthyridones are described, their therapeutic advantages as antibacterial agents, as well as a novel method for the preparation and isolation of such stereoisomers.(FR) L'invention se rapporte à des stéréoisomères individuels de 7-[3-(1-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl]-quinolones et de naphtyridones, à leurs avantages thérapeutiques lorsqu'ils sont utilisés comme agents antibactériens, ainsi qu'à un nouveau procédé servant à préparer et à isoler de tels stéréoisomères.

  描述了7-[3-(1-氨基烷基)-1-吡咯烷基]-喹啉酮和萘啉酮的单体立体异构体，以及它们作为抗菌剂的治疗优势，以及一种新的制备和分离这种立体异构体的方法。
• Individual stereoisomers of 7-(3-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl)-quinolones as antibacterial agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0909759A2

  公开（公告）日：1999-04-21

  Individual stereoisomers of 7-[3-(1-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl]-quinolones are described, their therapeutic advantages as antibacterial agents, as well as a novel method for the preparation and isolation of such stereoisomers.

  介绍了 7-[3-(1-氨基烷基)-1-吡咯烷基]-喹诺酮类化合物的单个立体异构体、它们作为抗菌剂的治疗优势以及制备和分离此类立体异构体的新方法。
• INDIVIDUAL STEREOISOMERS OF 7- 3-(1-AMINOALKYL)-1-PYRROLIDINYL]-QUINOLONES AND NAPHTHYRIDONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：EP0559774A1

  公开（公告）日：1993-09-15
• US5258528A
  申请人：——

  公开号：US5258528A

  公开（公告）日：1993-11-02