oct-1-yn-3-yl methanesulfonate | 64706-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: oct-1-yn-3-yl methanesulfonate
• CAS: 64706-03-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃S
• 分子量: 204.29
• InChiKey: OUJWVDDGAWSOGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-1-yn-3-yl methanesulfonate 生成 ethyl 2E,4E-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of copper enolates of esters with propargylic systems. Facile preparation of 3,4-dienoic esters, stereoselective rearrangement to (2E,4Z)- and (2E,4E)-dienoic esters, and stereoselective synthesis of a fragrance from the Bartlett pear

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00398a006
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 oct-1-yn-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of copper enolates of esters with propargylic systems. Facile preparation of 3,4-dienoic esters, stereoselective rearrangement to (2E,4Z)- and (2E,4E)-dienoic esters, and stereoselective synthesis of a fragrance from the Bartlett pear

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00398a006

文献信息

• Ruthenium-catalyzed rearrangement of propargyl sulfoxides: formation of α,β-unsaturated thioesters
  作者：Renhua Zheng、Youliang Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.138

  日期：2015.6

  of generating ketene intermediates via Ru-catalyzed intramolecular oxidation of terminal alkynes is applied to propargyl sulfoxides. The reaction undergoes interesting further rearrangement upon the ketene generation to afford α,β-unsaturated thioesters in good to excellent yields in the reported cases.

  我们以前开发的通过Ru催化的末端炔烃分子内氧化生成烯酮中间体的策略被应用于炔丙基亚砜。在所报道的情况下，该反应在产生烯酮时经历了令人感兴趣的进一步重排，从而以良好或优异的产率提供了α，β-不饱和硫代酯。
• Enantiocontrolled Synthesis of 3-Pyrrolines fromα-Amino Allenes
  作者：Attila Horváth、Jessica Benner、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/ejoc.200400211

  日期：2004.8

  three novel palladium(II)-catalyzed reactions of allenes with lithium bromide and a bromonium ion induced cyclization of allenyl amides to pyrrolines. In Paper I a 1,2-functionalization of allenes is presented where bromide adds as a first nucleophile followed by intramolecular attack by an oxygen or nitrogen nucleophile. Chapter 2 deals with the extension of this reaction to different nitrogen nucleophiles

  本论文基于丙二烯与溴化锂的三种新型钯 (II) 催化反应和溴离子诱导丙二烯酰胺环化为吡咯啉。在论文 I 中，介绍了丙二烯的 1,2-官能化，其中溴化物作为第一个亲核试剂加入，然后由氧或氮亲核试剂进行分子内攻击。第 2 章涉及将该反应扩展到不同的含氮亲核试剂，如尿素、氨基甲酸酯和 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯，从而在温和的反应条件下以良好的产率获得取代的吡咯烷和恶唑烷。论文 II 涉及立体收敛剂钯 (II) -催化 α-乙酰氧基丙二烯与溴化物作为亲核试剂的 SN2' 反应。在该反应中，取代的 (Z,E)-2-bromo-1,3-二烯以良好的收率和优异的非对映选择性产生。论文 III 描述了手性丙二烯的温和外消旋反应。检查分子中存在的官能团对反应速率的影响。论文 I-III 中发表的所有这些反应都通过一个常见的中间体进行：2-溴-（π-烯丙基）钯配合物。第四篇论文描述了 N-保护的 α-烯丙基胺与
• A New Class of Redox Isomerization of <i>N</i>-Alkylpropargylamines into <i>N</i>-Alkylideneallylamines Catalyzed by a ReBr(CO)₅/Amine <i>N</i>-oxide System
  作者：Yoshiya Fukumoto、Natsuki Okazaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00325

  日期：2019.3.15

  N-alkylpropargylamines are converted into N-alkylideneallylamines in the presence of rhenium(I) complexes as catalysts is described. Among the additives tested, certain pyridine N-oxides and tertiary amine N-oxides were effective for the reaction to proceed, and in particular, the use of 2,6-lutidine N-oxides gave the best results. The choice of a diphenylmethyl group as a substituent on the nitrogen

  氧化还原异构化反应，其特征在于Ñ -alkylpropargylamines被转换成Ñ中铼的存在-alkylideneallylamines（I）配合物作为催化剂进行说明。在测试的添加剂中，某些吡啶N-氧化物和叔胺N-氧化物对于反应进行是有效的，特别是使用2,6-二甲基吡啶N-氧化物可获得最佳结果。选择二苯甲基作为氮原子上的取代基是反应成功的关键，使其完全完成。
• Ruitenberg, K.; Kleijn, H.; Westmijze, H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 11, p. 405 - 409
  作者：Ruitenberg, K.、Kleijn, H.、Westmijze, H.、Meijer, J.、Vermeer, P.

  DOI：——

  日期：——
• WESTMIJZE, H.;RUITENBERG, K.;MEIJER, J.;VERMEER, P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 27, 2797-2798
  作者：WESTMIJZE, H.、RUITENBERG, K.、MEIJER, J.、VERMEER, P.

  DOI：——

  日期：——