N-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(4-dimethylaminophenyl)-2-nitrobenzamide；N-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD01624323
• 分子量: 285.302
• InChiKey: IYCVYHHUEONDIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-nitrobenzamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 anthranil-p-dimethylaminoanilide
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性BCRP抑制剂的支架鉴定

  摘要：

  我们最近报道了一种新型的乳腺癌抗性蛋白（BCRP）抑制剂类的合成与定量构效关系。在本文提出的研究中，我们研究了通过用基于其电子和亲脂性选择的各种取代基除去或修饰芳环A来更好地定义此类化合物的支架的可能性。结果表明，该芳族环对于活性是重要的，但不是必需的。许多选定的取代基导致化合物的活性降低，但在某些情况下仍保留了活性。其中，酚羟基被证明赋予了分子与羟乙基侧链一样多的效力，最初认为是活性所必需的。该衍生物是该类别中活性最高的化合物之一，保持与参考化合物相似的抑制活性；它对BCRP也具有选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402498
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 、 2-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性BCRP抑制剂的支架鉴定

  摘要：

  我们最近报道了一种新型的乳腺癌抗性蛋白（BCRP）抑制剂类的合成与定量构效关系。在本文提出的研究中，我们研究了通过用基于其电子和亲脂性选择的各种取代基除去或修饰芳环A来更好地定义此类化合物的支架的可能性。结果表明，该芳族环对于活性是重要的，但不是必需的。许多选定的取代基导致化合物的活性降低，但在某些情况下仍保留了活性。其中，酚羟基被证明赋予了分子与羟乙基侧链一样多的效力，最初认为是活性所必需的。该衍生物是该类别中活性最高的化合物之一，保持与参考化合物相似的抑制活性；它对BCRP也具有选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402498

文献信息

• Therapeutic preparations containing indazole derivatives
  申请人：ICI Pharma

  公开号：US05173496A1

  公开（公告）日：1992-12-22

  The invention concerns pharmaceutical compositions containing a 1,2-dihydro-3H-indazol-3-one derivative of the formula I ##STR1## wherein Ra is hydrogen, halogeno, nitro, hydroxy, (2-6C)alkanoyloxy, (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy, fluoro-(1-4C)alkyl, (2-6C)alkanoyl, amino, (1-6C)alkylamino, di-[(1-4C)alkyl]amino, (2-6C)alkanoylamino or hydroxy-(1-6C)alkyl; Rb is hydrogen, halogeno, (1-6C)alkyl or (1-6C)alkoxy; and Y is a group of the formula --A.sup.1 --X--A.sup.2 --Q in which A.sup.1 is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene, or A.sup.1 is phenylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl, imino, (1-6C)alkylimino, (1-6C)alkanoylimino, iminocarbonyl or phenylene, or X is a direct link to A.sup.2 ; A.sup.2 is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene or (3-6C)alkynylene or A.sup.2 is cyclo(3-6C)alkylene or is a direct link to Q, or the group --A.sup.1 --X--A.sup.2 -- is a direct link to Q; or Y is (2-10)alkyl, (3-10C)alkenyl or (3-6C)alkynyl; and Q is aryl or heteroaryl. The invention also provides novel 1,2-dihydro-3H-indazol-3-ones, processes for their production and the use of 1,2-dihydro-3H-indazol-3-ones for the manufacture of medicaments for the treatment of various allergic and inflammatory diseases.

  该发明涉及含有式I的1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮衍生物的药物组合物 其中Ra为氢，卤素，硝基，羟基，（2-6C）烷酰氧基，（1-6C）烷基，（1-6C）烷氧基，氟代（1-4C）烷基，（2-6C）烷酰基，氨基，（1-6C）烷基氨基，二-[(1-4C）烷基]氨基，（2-6C）烷酰氨基或羟基（1-6C）烷基；Rb为氢，卤素，（1-6C）烷基或（1-6C）烷氧基；Y为式--A.sup.1 --X--A.sup.2 --Q的基团，其中A.sup.1为（1-6C）烷基，（3-6C）烯基，（3-6C）炔基或环（3-6C）烷基，或A.sup.1为苯基；X为氧，硫，亚硫基，砜基，亚砜基，亚胺基，（1-6C）烷基亚胺基，（1-6C）烷酰亚胺基，亚氨基甲酰基或苯基，或X为与A.sup.2的直接连接；A.sup.2为（1-6C）烷基，（3-6C）烯基或（3-6C）炔基，或A.sup.2为环（3-6C）烷基或与Q的直接连接，或基团--A.sup.1 --X--A.sup.2 --为与Q的直接连接；或Y为（2-10）烷基，（3-10C）烯基或（3-6C）炔基；Q为芳基或杂芳基。该发明还提供了新型1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮，其生产工艺以及用于制备治疗各种过敏和炎症性疾病药物的1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮的用途。
• Urea derivatives and their use as ACAT inhibitors
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05576335A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  Urea derivatives of formula (1) ##STR1## wherein the valuable groups are as defined in the specification, which possess both an ACAT inhibitory activity and an antioxidative activity. Those derivatives are useful in the prophylaxis and treatment of hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  式（1）的尿素衍生物，其中有价值的基团如规范中定义的那样，具有ACAT抑制活性和抗氧化活性。这些衍生物对预防和治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化很有用。
• Urea derivatives and their use as acat inhibitors
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0665216A1

  公开（公告）日：1995-08-02

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof (in which R₁ and R₂ each represent hydrogen, halogen or (C₁-C₆)alkoxy; R₃ and R₄ each represent hydrogen, (C₁-C₈)alkyl, cyclo(C₃-C₈)alkyl, aryl(C₁-C₆)alkyl in which the aryl moiety is optionally substituted by one or two halogen, (C₁-C₆)alkyl and/or (C₁-C₆)alkoxy, a diaryl(C₁-C₆)alkyl group, pyridyl(C₁-C₆)alkyl, diazabicyclo(C₇-C₁₀)alkyl optionally substituted by (C₁-C₆)alkyl, adamantyl or piperidyl group optionally substituted by aryl(C₁-C₆)alkyl, or R₃ and R₄, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5 or 6 membered ring monocyclic, heterocyclic group optionally substituted by (C₁-C₆)alkyl; R₅ and R₇ each represent hydrogen or (C₁-C₆)alkyl; R₆ represents -OR₈ or -N(R₈)₂ wherein R₈ represents hydrogen or (C₁-C₆)alkyl, or -C(O)NHR₃ wherein R₃ is as defined above; R₆ and R₇ together may form -O-CH₂-O- which may be fused with a phenyl ring; X represents nitrogen or methine; A represents wherein R₉ represents hydrogen, (C₁-C₆)alkyl, (C₁-C₆)alkylcarbonyl, geranyl or -C(O)NHR₃, and m and n independently represent 0, 1 or 2) possess both an ACAT inhibitory activity and an antioxidative activity. Those derivatives are useful in the prophylaxis and treatment of hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐 (其中 R₁ 和 R₂ 各自代表氢、卤素或 (C₁-C₆)烷氧基；R₃ 和 R₄ 各自代表氢、(C₁-C₈)烷基、环(C₃-C₈)烷基、芳基(C₁-C₆)烷基，其中芳基可选择被一个或两个卤素取代、(C₁-C₆)烷基和/或 (C₁-C₆)烷氧基、二芳基(C₁-C₆)烷基、吡啶基(C₁-C₆)烷基、任选被(C₁-C₆)烷基取代的重氮双环(C₇-C₁₀)烷基、任选被芳基(C₁-C₆)烷基取代的金刚烷基或哌啶基，或 R₃ 和 R₄、和 R₄ 与它们所连接的氮原子一起形成可选被 (C₁-C₆) 烷基取代的 5 或 6 位环单环杂环基团；R₅ 和 R₇ 各自代表氢或 (C₁-C₆)烷基； R₆ 代表 -OR₈ 或 -N(R₈)₂ 其中 R₈ 代表氢或 (C₁-C₆)烷基，或 -C(O)NHR₃ 其中 R₃ 如上定义；R₆ 和 R₇ 可共同形成 -O-CH₂-O-，后者可与苯基环融合； X 代表氮或甲烷； A 代表 其中 R𠢙 代表氢、(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₆)烷羰基、香叶基或 -C(O)NHR₃，m 和 n 独立地代表 0、1 或 2）同时具有 ACAT 抑制活性和抗氧化活性。这些衍生物可用于预防和治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化。
• Therapeutic preparations
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0284174B1

  公开（公告）日：1992-07-29
• US5173496A
  申请人：——

  公开号：US5173496A

  公开（公告）日：1992-12-22