anthranil-p-dimethylaminoanilide | 82944-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anthranil-p-dimethylaminoanilide
• 英文别名: 2-amino-N-(4-(dimethylamino)phenyl)benzamide；anthranilic acid-(4-dimethylamino-anilide)；Anthranilsaeure-(4-dimethylamino-anilid)；N-(4-dimethylaminophenyl)-2-aminobenzamide；2-Amino-N-[4-(dimethylamino)phenyl]benzamide
• CAS: 82944-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: GDSMEZNTTFTKTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthranil-p-dimethylaminoanilide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(dimethylamino)acridone
  参考文献：
  名称：

  Kuzuya, Masayuki; Ito, Seiji; Miyake, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 6, p. 1980 - 1985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-nitrobenzamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 anthranil-p-dimethylaminoanilide
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性BCRP抑制剂的支架鉴定

  摘要：

  我们最近报道了一种新型的乳腺癌抗性蛋白（BCRP）抑制剂类的合成与定量构效关系。在本文提出的研究中，我们研究了通过用基于其电子和亲脂性选择的各种取代基除去或修饰芳环A来更好地定义此类化合物的支架的可能性。结果表明，该芳族环对于活性是重要的，但不是必需的。许多选定的取代基导致化合物的活性降低，但在某些情况下仍保留了活性。其中，酚羟基被证明赋予了分子与羟乙基侧链一样多的效力，最初认为是活性所必需的。该衍生物是该类别中活性最高的化合物之一，保持与参考化合物相似的抑制活性；它对BCRP也具有选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402498

文献信息

• Identification of potent orally active factor Xa inhibitors based on conjugation strategy and application of predictable fragment recommender system
  作者：Tsukasa Ishihara、Yuji Koga、Yoshiyuki Iwatsuki、Fukushi Hirayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.042

  日期：2015.1

  installation of phenolic hydroxyl group and extensive exploration of the P1 binding element led to the identification of 5-chloro-N-(5-chloro-2-pyridyl)-3-hydroxy-2-[4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)benzoyl]amino}benzamide (33, AS1468240) as a potent factor Xa inhibitor with significant oral anticoagulant activity. We also reported a newly developed Free-Wilson-like fragment recommender system based on the integration

  抗凝剂已经成为用于治疗和预防动脉和静脉血栓形成的有前途的一类治疗药物。我们研究了一系列新颖的口服活性因子Xa抑制剂，这些抑制剂使用我们先前报道的结合策略设计，以增强口服抗凝作用。邻苯二甲酰胺衍生物3作为先导化合物的结构优化与酚羟基的安装以及对P1结合元素的广泛探索导致对5-氯-N-（5-氯-2-吡啶基）-3-羟基-2的鉴定-[[4-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）苯甲酰基]氨基}苯甲酰胺（33（AS1468240）作为有效的Xa抑制剂，具有显着的口服抗凝活性。我们还报告了一个新开发的类似Free-Wilson的片段推荐系统，该系统基于R-group分解与协作过滤的集成，用于结构优化过程。
• Furan-2-carbaldehydes as C1 building blocks for the synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones <i>via</i> ligand-free photocatalytic C–C bond cleavage
  作者：Wenjia Yu、Xianwei Zhang、Bingjie Qin、Qiyang Wang、Xuhong Ren、Xinhua He

  DOI：10.1039/c8gc00079d

  日期：——

  efficient green C1 building blocks to synthesize bioactive quinazolin-4(3H)-ones by ligand-free photocatalytic C–C bond cleavage. Notably, protection of hydroxyl, carboxyl, amide, or secondary amino groups is not required. Mechanistic studies suggest that conjugated N,O-tridentate copper complexes act as novel photoinitiators under visible light.

  呋喃-2-甲醛作为生物质衍生的化学品，被用作有效的绿色C1构建基块，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成生物活性喹唑啉4（3 H）-酮。特别地，不需要保护羟基，羧基，酰胺或仲氨基。机理研究表明，在可见光下，共轭的N，O-三齿铜络合物可作为新型光引发剂。
• Urea derivatives and their use as ACAT inhibitors
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05576335A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  Urea derivatives of formula (1) ##STR1## wherein the valuable groups are as defined in the specification, which possess both an ACAT inhibitory activity and an antioxidative activity. Those derivatives are useful in the prophylaxis and treatment of hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  式（1）的尿素衍生物，其中有价值的基团如规范中定义的那样，具有ACAT抑制活性和抗氧化活性。这些衍生物对预防和治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化很有用。
• Urea derivatives and their use as acat inhibitors
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0665216A1

  公开（公告）日：1995-08-02

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof (in which R₁ and R₂ each represent hydrogen, halogen or (C₁-C₆)alkoxy; R₃ and R₄ each represent hydrogen, (C₁-C₈)alkyl, cyclo(C₃-C₈)alkyl, aryl(C₁-C₆)alkyl in which the aryl moiety is optionally substituted by one or two halogen, (C₁-C₆)alkyl and/or (C₁-C₆)alkoxy, a diaryl(C₁-C₆)alkyl group, pyridyl(C₁-C₆)alkyl, diazabicyclo(C₇-C₁₀)alkyl optionally substituted by (C₁-C₆)alkyl, adamantyl or piperidyl group optionally substituted by aryl(C₁-C₆)alkyl, or R₃ and R₄, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5 or 6 membered ring monocyclic, heterocyclic group optionally substituted by (C₁-C₆)alkyl; R₅ and R₇ each represent hydrogen or (C₁-C₆)alkyl; R₆ represents -OR₈ or -N(R₈)₂ wherein R₈ represents hydrogen or (C₁-C₆)alkyl, or -C(O)NHR₃ wherein R₃ is as defined above; R₆ and R₇ together may form -O-CH₂-O- which may be fused with a phenyl ring; X represents nitrogen or methine; A represents wherein R₉ represents hydrogen, (C₁-C₆)alkyl, (C₁-C₆)alkylcarbonyl, geranyl or -C(O)NHR₃, and m and n independently represent 0, 1 or 2) possess both an ACAT inhibitory activity and an antioxidative activity. Those derivatives are useful in the prophylaxis and treatment of hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐 (其中 R₁ 和 R₂ 各自代表氢、卤素或 (C₁-C₆)烷氧基；R₃ 和 R₄ 各自代表氢、(C₁-C₈)烷基、环(C₃-C₈)烷基、芳基(C₁-C₆)烷基，其中芳基可选择被一个或两个卤素取代、(C₁-C₆)烷基和/或 (C₁-C₆)烷氧基、二芳基(C₁-C₆)烷基、吡啶基(C₁-C₆)烷基、任选被(C₁-C₆)烷基取代的重氮双环(C₇-C₁₀)烷基、任选被芳基(C₁-C₆)烷基取代的金刚烷基或哌啶基，或 R₃ 和 R₄、和 R₄ 与它们所连接的氮原子一起形成可选被 (C₁-C₆) 烷基取代的 5 或 6 位环单环杂环基团；R₅ 和 R₇ 各自代表氢或 (C₁-C₆)烷基； R₆ 代表 -OR₈ 或 -N(R₈)₂ 其中 R₈ 代表氢或 (C₁-C₆)烷基，或 -C(O)NHR₃ 其中 R₃ 如上定义；R₆ 和 R₇ 可共同形成 -O-CH₂-O-，后者可与苯基环融合； X 代表氮或甲烷； A 代表 其中 R𠢙 代表氢、(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₆)烷羰基、香叶基或 -C(O)NHR₃，m 和 n 独立地代表 0、1 或 2）同时具有 ACAT 抑制活性和抗氧化活性。这些衍生物可用于预防和治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化。
• Quinazolinone cholecystokinin-B receptor ligands
  作者：Melvin J. Yu、K. Jeff Thrasher、Jefferson R. McCowan、Norma R. Mason、Laurane G. Mendelsohn

  DOI：10.1021/jm00108a040

  日期：1991.4