芴甲氧羰基-(S)-3-氨基-3-(1-萘基)-丙酸 | 507472-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴甲氧羰基-(S)-3-氨基-3-(1-萘基)-丙酸
• 中文别名: Fmoc-(S)-3-氨基-3-(1-萘基)-丙酸
• 英文名称: Fmoc-D-β³-homo(1-naphthyl)glycine
• 英文别名: (S)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(naphthalen-1-yl)propanoic acid；(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 507472-10-8
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₄
• 分子量: 437.495
• InChiKey: YQHVLHLQDDNYKX-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  687.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-(S)-3-氨基-3-(1-萘基)-丙酸 生成 (S)-MQT 600
  参考文献：
  名称：

  Immunomodulation with novel pharmaceutical compositions

  摘要：

  提供了一类新型肿瘤坏死因子（TNF&agr;）抑制剂和免疫调节剂的合成和使用。这些化合物具有药理应用，以及在与TNF&agr;和其他相关细胞因子有关的测定中的用途。作为药物，这些化合物被用于治疗与TNF&agr;和/或一个或多个其他相关细胞因子的不需要的存在或活性相关的炎症性、传染性、自身免疫或其他增生性疾病和状况，单独或与其他药物联合使用。本发明的化合物的示例包括具有如下结构的化合物：1其中，a、b和c可以相同也可以不同，是从0到12的整数，X等于NH或CHNH2，R1和R2可以相同也可以不同，等于氢或直链或支链的C1到C20饱和或不饱和脂肪族；脂肪族胺；脂环；单环或多环芳香族；单环或多环芳香杂环；单环或多环饱和杂环及其卤代形式；和2其中，a、b和c可以相同也可以不同，是从0到12的整数；R1、R2、R3和R4可以相同也可以不同，等于氢或直链或支链的C1到C20饱和或不饱和脂肪族；脂肪族胺；脂环；单环或多环芳香族；单环或多环芳香杂环；单环或多环饱和杂环及其卤代形式。

  公开号：

  US20040235960A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (R)-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)]-naphthalen-1-yl-acetic acid, AldrichCPR 、 叔-丁基氯甲酸酯 在 N-甲基吗啉 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 芴甲氧羰基-(S)-3-氨基-3-(1-萘基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Immunomodulation with novel pharmaceutical compositions

  摘要：

  提供了一类新型肿瘤坏死因子（TNF&agr;）抑制剂和免疫调节剂的合成和使用。这些化合物具有药理应用，以及在与TNF&agr;和其他相关细胞因子有关的测定中的用途。作为药物，这些化合物被用于治疗与TNF&agr;和/或一个或多个其他相关细胞因子的不需要的存在或活性相关的炎症性、传染性、自身免疫或其他增生性疾病和状况，单独或与其他药物联合使用。本发明的化合物的示例包括具有如下结构的化合物：1其中，a、b和c可以相同也可以不同，是从0到12的整数，X等于NH或CHNH2，R1和R2可以相同也可以不同，等于氢或直链或支链的C1到C20饱和或不饱和脂肪族；脂肪族胺；脂环；单环或多环芳香族；单环或多环芳香杂环；单环或多环饱和杂环及其卤代形式；和2其中，a、b和c可以相同也可以不同，是从0到12的整数；R1、R2、R3和R4可以相同也可以不同，等于氢或直链或支链的C1到C20饱和或不饱和脂肪族；脂肪族胺；脂环；单环或多环芳香族；单环或多环芳香杂环；单环或多环饱和杂环及其卤代形式。

  公开号：

  US20040235960A1

文献信息

• Per-Residue Program of Multiple Backbone Dihedral Angles of β-Peptoids via Backbone Substitutions
  作者：Jumpei Morimoto、Jungyeon Kim、Daisuke Kuroda、Satoru Nagatoishi、Kouhei Tsumoto、Shinsuke Sando

  DOI：10.1021/jacs.9b10496

  日期：2020.2.5

  report a strategy for per-residue programming of two dihedral angles of β-peptoids, which is useful for restricting conformational space of the oligomers. The oligomer was found to form a unique loop conformation that is stabilized by the backbone rotational restrictions. Circular dichroism and NMR spectroscopic analyses and X-ray crystallographic analysis of the oligomer are presented. The strategy would

  天然和合成低聚物的独特折叠结构是其独特功能的最基本基础。N-取代的 β-肽或 β-类肽是合成低聚物，具有折叠成不同三维结构的巨大潜力，因为单体中存在四个可旋转的键，并且具有高度模块化的合成可访问性。然而，四个可旋转键的存在对β-拟肽的构象控制提出了挑战。在这里，我们报告了 β-peptoids 的两个二面角的每个残基编程的策略，这对于限制寡聚体的构象空间很有用。发现低聚物形成独特的环构象，该构象通过骨架旋转限制而稳定。给出了低聚物的圆二色性和 NMR 光谱分析和 X 射线晶体学分析。该策略将显着促进发现许多更独特的 β-拟肽折叠结构。
• Design of cyclic and <scp>d</scp> -amino acids containing peptidomimetics for inhibition of protein-protein interactions of HER2-HER3
  作者：Sandeep Pallerla、Himgauri Naik、Sitanshu Singh、Ted Gauthier、Rushikesh Sable、Seetharama D. Jois

  DOI：10.1002/psc.3066

  日期：2018.2

  introduced into the peptidomimetic, and several analogs of compound 18 were designed. Among the analogs of compound 18, compound 32, a cyclic, d‐amino acid‐containing peptidomimetic, was found to have an IC50 value in the nanomolar range in HER2‐overexpressing cancer cell lines. The antiproliferative activity of compound 32 was also measured by using a 3D cell culture model that mimics the in vivo conditions

  HER2受体是属于表皮生长因子受体家族的表面蛋白。在乳腺癌，肺癌和卵巢癌中，它们的数量增加。HER2阳性癌症具有侵袭性，死亡率更高，预后也很差。我们设计了与HER2结合并阻止HER2介导的表皮生长因子受体家族的二聚化的拟肽。其中，对称的环状拟肽（化合物18）在过表达HER2的肺癌细胞系中表现出抗增殖活性，IC 50值在纳摩尔浓度范围内。为了提高拟肽的稳定性，将d氨基酸引入了拟肽中，并引入了化合物18的几种类似物被设计。在化合物18的类似物中，化合物32是一种环状的，含d-氨基酸的拟肽，在HER2过表达的癌细胞系中，其IC 50值在纳摩尔范围内。还通过使用模拟体内条件的3D细胞培养模型来测量化合物32的抗增殖活性。通过表面等离振子共振研究了化合物32与HER2蛋白的结合。体外稳定性研究表明，化合物32在血清中可稳定48小时，而完整肽可在体内检测12小时。从我们的研究结果表明的那1 d18的氨
• 一种靶向FAP及PSMA双靶点抑制剂、分子探针及应用
  申请人：北京肿瘤医院（北京大学肿瘤医院）

  公开号：CN116082306A

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明属于核医学显像剂领域，涉及一种靶向FAP及PSMA双靶点抑制剂、分子探针及应用。该抑制剂为具有式I所示化合物中的至少一种。本发明提供的靶向FAP与PSMA双靶点探针
• US7388112B2
  申请人：——

  公开号：US7388112B2

  公开（公告）日：2008-06-17
• Immunomodulation with novel pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20040235960A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The synthesis and use of a novel class of tumor necrosis factor (TNF&agr;) inhibitors and immunomodulators are provided. These compounds have pharmacological applications as well as uses in assays relating to TNF&agr; and other involved cytokines. As pharmaceuticals, these compounds are used to treat inflammatory, infectious, autoimmune or other proliferative diseases and conditions related to the unwanted presence or activity of TNF&agr; and/or one or more other involved cytokines, alone or in combination with other agents. Examples of compounds of the present invention are those having the structures as shown below: 1 wherein, a, b and c may be the same or different and are integers from 0 to 12, X equals NH or CHNH 2 , R 1 and R 2 can be the same or different and equal to a hydrogen or a straight or branched C 1 to C 20 saturated or unsaturated aliphatic; aliphatic amine; an alicyclic; single or multi-ring aromatic; a single or multi-ring aromatic heterocycle; a single or multi-ring saturated heterocycle and the halogenated forms thereof; and 2 wherein, a, b and c may be the same or different and are integers from 0 to 12; R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 can be the same or different and equal to a hydrogen or a straight or branched C 1 to C 20 saturated or unsaturated aliphatic; aliphatic amine; an alicyclic; single or multi-ring aromatic; a single or multi-ring aromatic heterocycle; a single or multi-ring saturated heterocycle and the halogenated forms thereof.

  提供了一类新型肿瘤坏死因子（TNF&agr;）抑制剂和免疫调节剂的合成和使用。这些化合物具有药理应用，以及在与TNF&agr;和其他相关细胞因子有关的测定中的用途。作为药物，这些化合物被用于治疗与TNF&agr;和/或一个或多个其他相关细胞因子的不需要的存在或活性相关的炎症性、传染性、自身免疫或其他增生性疾病和状况，单独或与其他药物联合使用。本发明的化合物的示例包括具有如下结构的化合物：1其中，a、b和c可以相同也可以不同，是从0到12的整数，X等于NH或CHNH2，R1和R2可以相同也可以不同，等于氢或直链或支链的C1到C20饱和或不饱和脂肪族；脂肪族胺；脂环；单环或多环芳香族；单环或多环芳香杂环；单环或多环饱和杂环及其卤代形式；和2其中，a、b和c可以相同也可以不同，是从0到12的整数；R1、R2、R3和R4可以相同也可以不同，等于氢或直链或支链的C1到C20饱和或不饱和脂肪族；脂肪族胺；脂环；单环或多环芳香族；单环或多环芳香杂环；单环或多环饱和杂环及其卤代形式。