2,6-bis(1,2-dicarbomethoxyvinylamino)toluene | 49635-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(1,2-dicarbomethoxyvinylamino)toluene
• CAS: 49635-43-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₈
• 分子量: 406.392
• InChiKey: DFUUPCDGUNMVTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190.5-192.5 °C
• 沸点：
  533.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(1,2-dicarbomethoxyvinylamino)toluene 在 氢氧化钾 作用下， 以 二苯醚 、 paraffin 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1,4,6,9-tetrahydro-10-methylpyrido<3,2-g>quinoline-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Molock, Frank F.; Boykin, David W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 681 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基甲苯 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-bis(1,2-dicarbomethoxyvinylamino)toluene
  参考文献：
  名称：

  香豆素样二酸衍生物作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）激动剂的结构-活性关系研究和随之而来的新设计原理

  摘要：

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01624

文献信息

• Quinoline derivatives as antiallergy agents. 2. Fused-ring quinaldic acids
  作者：Charles M. Hall、John B. Wright、Herbert G. Johnson、Arlen J. Taylor

  DOI：10.1021/jm00220a022

  日期：1977.10

  containing two or more 4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid units fused to a central aromatic nucleus was synthesized and tested in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay for potential antiallergy activity. Most of the compounds of this series showed significant activity in the PCA assay. Three of these compounds. 11d, 13f, and 21, were more than 250 times as active as the standard drug, cromolyn

  合成了一系列包含两个或多个与中心芳香核融合的4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酸单元的化合物，并在大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）分析中测试了其潜在的抗过敏活性。该系列的大多数化合物在PCA分析中显示出显着的活性。这些化合物中的三种。11d，13f和21的活性是标准药物cromolyn钠的250倍以上。讨论了合成和生物活性。