甲基(2-甲基-3-硝基苯基)氨基甲酸酯 | 817572-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基(2-甲基-3-硝基苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: 2-nitro-6-methylcarbamoyl-toluene
• 英文别名: methyl N-(2-methyl-3-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 817572-88-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD05128109
• 分子量: 210.189
• InChiKey: XMPLJFBCGSEFMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2-甲基-3-硝基苯基)氨基甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 十二羰基三铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-6-methylcarbamoyl-toluene
  参考文献：
  名称：

  二硝基甲苯羰基化为甲苯二甲酸氨基甲酸二甲酯；磷酸作为钯-菲咯啉催化体系的高效促进剂

  摘要：

  磷酸是钯-菲咯啉催化的2,4-二硝基甲苯羰基化为2,4-甲苯二氨基甲酸酯的极好促进剂。第一次，所有中间体硝基氨基甲酸酯和氨基甲酸酯都被独立合成，并且在每次催化反应后它们的数量都被精确地定量了。已经对所有实验变量进行了广泛的优化。最好的酸是苯基膦酸和4-甲苯基膦酸。添加2，2-二甲氧基丙烷作为内部干燥剂是非常有益的。衍生自起始二硝基芳烃的胺的加入提高了羰基化反应的速率和选择性。配合物[Pd（Phen）2 ] [SbF 6 ]和[Pd（Phen）2 ] [BAr F 4首次制备了[Ar F＝ 3，5-（CF 3）2 C 6 H 3 ]。后者显示出比所有其他[Pd（Phen）2 ] 2+复合物明显更高的溶解度。还研究了几种可能的启动子的作用。在优化的实验条件下，当以二硝基甲苯/ Pd = 2920的摩尔比工作时，在二氨基甲酸酯中的选择性为77.6％。在反应结束时，冷却后，二氨基甲酸酯自发从溶液中

  DOI：

  10.1002/adsc.200404151
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 、 氯甲酸甲酯 在 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 甲基(2-甲基-3-硝基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  二硝基甲苯羰基化为甲苯二甲酸氨基甲酸二甲酯；磷酸作为钯-菲咯啉催化体系的高效促进剂

  摘要：

  磷酸是钯-菲咯啉催化的2,4-二硝基甲苯羰基化为2,4-甲苯二氨基甲酸酯的极好促进剂。第一次，所有中间体硝基氨基甲酸酯和氨基甲酸酯都被独立合成，并且在每次催化反应后它们的数量都被精确地定量了。已经对所有实验变量进行了广泛的优化。最好的酸是苯基膦酸和4-甲苯基膦酸。添加2，2-二甲氧基丙烷作为内部干燥剂是非常有益的。衍生自起始二硝基芳烃的胺的加入提高了羰基化反应的速率和选择性。配合物[Pd（Phen）2 ] [SbF 6 ]和[Pd（Phen）2 ] [BAr F 4首次制备了[Ar F＝ 3，5-（CF 3）2 C 6 H 3 ]。后者显示出比所有其他[Pd（Phen）2 ] 2+复合物明显更高的溶解度。还研究了几种可能的启动子的作用。在优化的实验条件下，当以二硝基甲苯/ Pd = 2920的摩尔比工作时，在二氨基甲酸酯中的选择性为77.6％。在反应结束时，冷却后，二氨基甲酸酯自发从溶液中

  DOI：

  10.1002/adsc.200404151