3-[(E)-3-fluoro-4-hydroxy-4-(4-methoxylphenyl)-2-butenoyl]-2-oxazolidinone | 1542263-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(E)-3-fluoro-4-hydroxy-4-(4-methoxylphenyl)-2-butenoyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-[(E)-3-fluoro-4-hydroxy-4-(4-methoxylphenyl)but-2-enoyl]-2-oxazolidinone；3-[(E)-3-fluoro-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1542263-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₅
• 分子量: 295.267
• InChiKey: JRLJMPDAIPVYEK-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-trifluoropropanoyloxazolidinone 在 chromium dichloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-[(E)-3-fluoro-4-hydroxy-4-(4-methoxylphenyl)-2-butenoyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过新型的铬（II）介导的碳-氟键裂解/新的碳-碳键形成，高立体选择性地合成氟代烯烃二肽

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效的铬（II）介导的各种含CBrF 2的分子和醛的还原偶联反应。该反应大概是通过碳-氟键活化生成的单氟化重铬（III）中间体进行的，它为在高度立体选择性中合成各种（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇提供了一般而直接的途径。方式。基于新颖的还原偶联，可以立体选择性地制备四种类型的氟代烯烃二肽类似物。 已经开发了一种有效的铬（II）介导的各种含CBrF 2的分子和醛的还原偶联反应。该反应大概是通过碳-氟键活化生成的单氟化重铬（III）中间体进行的，它为在高度立体选择性中合成各种（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇提供了一般而直接的途径。方式。基于新颖的还原偶联，可以立体选择性地制备四种类型的氟代烯烃二肽类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560390

文献信息

• Stereocontrolled generation of nucleophilic (Z)- or (E)-α-fluoroalkenylchromium reagents via carbon–fluorine bond activation: highly stereoselective synthesis of (E)- or (Z)-β-fluoroallylic alcohols
  作者：Takashi Nihei、Saya Yokotani、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1039/c3cc47219a

  日期：——

  Highly nucleophilic (Z)- or (E)-alpha-fluoroalkenylchromium species could be generated in a stereoselective manner via C-F bond activation of CBrF2-containing molecules, and they reacted smoothly with various aldehydes to give (E)- or (Z)-beta-fluoroallylic alcohol derivatives in high yields, respectively.

  高度亲核的（Z）-或（E）-α-氟代烯基铬物种可以通过CF活化CBrF2分子以立体选择的方式生成，并且它们与各种醛平稳反应以生成（E）-或（Z）- β-氟代烯丙醇衍生物分别以高收率获得。