(2E)-1-(4-chlorocyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E)-1-(4-chlorocyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(5-Chlorothiophen-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(5-Chloro-2-thienyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: OCHRGIXGUNICDQ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-chlorocyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Manganese Complexes of 4,5-Dihydropyrazoles and Metalation Effect on the Antimicrobial Activity

  摘要：

  合成了1-乙酰基-5-芳基-3-(取代噻吩基)-4,5-二氢吡唑及其锰复合物，并根据元素分析、磁性、摩尔电导率、分子量测定和光谱数据进行了表征。红外光谱数据表明配体与锰(II)离子的配位是通过亚胺氮和羰基氧。微量分析、电子光谱分配和磁矩提示金属离子周围具有八面体几何形状，金属与配体的化学计量比为1:2。与配体相比，这些复合物在体外显示出微生物杀灭活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16428
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2E)-1-(4-chlorocyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Manganese Complexes of 4,5-Dihydropyrazoles and Metalation Effect on the Antimicrobial Activity

  摘要：

  合成了1-乙酰基-5-芳基-3-(取代噻吩基)-4,5-二氢吡唑及其锰复合物，并根据元素分析、磁性、摩尔电导率、分子量测定和光谱数据进行了表征。红外光谱数据表明配体与锰(II)离子的配位是通过亚胺氮和羰基氧。微量分析、电子光谱分配和磁矩提示金属离子周围具有八面体几何形状，金属与配体的化学计量比为1:2。与配体相比，这些复合物在体外显示出微生物杀灭活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16428

文献信息

• Structural Correlation of Some Heterocyclic Chalcone Analogues and Evaluation of Their Antioxidant Potential
  作者：C. Kumar、Wan-Sin Loh、Chin Ooi、Ching Quah、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.3390/molecules181011996

  日期：——

  A series of six novel heterocyclic chalcone analogues 4(a–f) has been synthesized by condensing 2-acetyl-5-chlorothiophene with benzaldehyde derivatives in methanol at room temperature using a catalytic amount of sodium hydroxide. The newly synthesized compounds are characterized by IR, mass spectra, elemental analysis and melting point. Subsequently; the structures of these compounds were determined

  通过使用催化量的氢氧化钠在室温下在甲醇中将 2-乙酰基-5-氯噻吩与苯甲醛衍生物缩合，合成了一系列六种新型杂环查耳酮类似物 4(a-f)。新合成的化合物通过红外、质谱、元素分析和熔点进行表征。随后; 这些化合物的结构是使用单晶 X 射线衍射确定的。通过使用各种体外模型，如DPPH自由基清除试验、ABTS自由基清除试验、铁还原抗氧化能力和铜离子还原抗氧化能力，筛选了所有合成化合物的抗氧化潜力。结果反映了对化合物抗氧化能力的结构影响。IC50 值说明所报告化合物的抗氧化活性从温和到良好。其中，发现具有对甲氧基取代基的 4f 作为抗氧化剂更有效。
• Exploration of chlorinated thienyl chalcones: A new class of monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Bijo Mathew、Abitha Haridas、Gülberk Uçar、Ipek Baysal、Adebayo A. Adeniyi、Mahmoud E.S. Soliman、Monu Joy、Githa Elizabeth Mathew、Baskar Lakshmanan、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2016.05.110

  日期：2016.10

  for the design of monoamine oxidase (MAO) inhibitors. This scenario has amplified the momentum for the discovery of heteroaryl based chalcone MAO inhibitors. In the present study, we have synthesized a series of eleven chlorinated thienyl chalcone derivatives substituted with a different functional groups at the para- position on the ring B and investigated for their ability to inhibit human MAO-A and

  查尔酮已被报道是设计单胺氧化酶（MAO）抑制剂的有效支架。这种情况扩大了发现基于杂芳基查尔酮MAO抑制剂的势头。在本研究中，我们合成了一系列11个在环B对位上被不同官能团取代的氯化噻吩查尔酮衍生物，并研究了它们抑制人MAO-A和-B的能力。除了化合物（2E）-1-（4-氯环戊-1,3-二烯-1-基）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（TC7）选择性MAO-A抑制剂，所有其他衍生物均以竞争性抑制方式有效和选择性地抑制hMAO-B。最有效的化合物（2E）-1-（4-氯环戊-1 发现3-dien-1-yl）-3-（4-乙基苯基）prop-2-en-1-one（TC6）是对hMAO-B的最佳活性和更高的选择性，Ki和SI值为0.31±分别为0.02μM和16.84。当前研究中介绍的所有化合物对100μM浓度的肝细胞而言，都是74-88％的活细胞完全无毒。使用Autodock-4.2和Amber
• Dudeja, Mamta; Malhotra, Rajesh; Gupta, Mohinder Paul, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1993, vol. 32, # 11, p. 975 - 979
  作者：Dudeja, Mamta、Malhotra, Rajesh、Gupta, Mohinder Paul、Dhindsa, Kuldip Singh

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Manganese Complexes of 4,5-Dihydropyrazoles and Metalation Effect on the Antimicrobial Activity
  作者：Mamta Ahuja

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16428

  日期：——

  1-Acetyl-5-aryl-3-(substituted thienyl)-4,5-dihydropyrazoles and their manganese complexes have been synthesized and characterized on the basis of elemental analysis, magnetic susceptibility, molar conductance, molecular weight determination and spectroscopic data. The IR data indicated that the coordination of the ligands to the manganese (II) ion was through the azomethine nitrogen and carbonyl oxygen. The micro analytical, electronic spectral assignments and magnetic moment suggested an octahedral geometry around the metal ion with 1:2 metal ligand stoichiometry. The complexes exhibited in vitro microbiocidal activity in comparison to ligands.

  合成了1-乙酰基-5-芳基-3-(取代噻吩基)-4,5-二氢吡唑及其锰复合物，并根据元素分析、磁性、摩尔电导率、分子量测定和光谱数据进行了表征。红外光谱数据表明配体与锰(II)离子的配位是通过亚胺氮和羰基氧。微量分析、电子光谱分配和磁矩提示金属离子周围具有八面体几何形状，金属与配体的化学计量比为1:2。与配体相比，这些复合物在体外显示出微生物杀灭活性。
• Design, Synthesis and Molecular Docking of Thiophene Derived Benzodiazepines as Anticancer Agents
  作者：K. Ishwar Bhat、Chinchumol Cyriac、K.V. Vijaybhasker

  DOI：10.14233/ajchem.2022.24028

  日期：——

  A new series of 1,4-benzodiazepines were synthesized based on the results of molecular docking. The designed compounds were docked in the groove of binding sites present in human estrogen receptor 2IOK and EGFR receptor 4WKQ. The physico-chemical properties, Lipinski’s Rule of 5 and ADMET properties were calculated for the compounds by using the Qikprop application in Schrödinger software and on the basis of molecular docking fifteen compounds were designed. Because of poor yield in some cases, only ten compounds have been synthesized. All the newly synthesized compounds were established based on IR, 1H NMR and mass spectral data. The new compounds were screened for in vitro anticancer activity. Among all the compounds, compound BZ4 had the highest binding energies and showed the potential cytotoxicity when screened for anticancer activity by MTT assay.

  根据分子对接的结果合成了一系列新的 1,4-苯并二氮杂卓。设计的 设计的化合物与人类雌激素受体 2IOK 和表皮生长因子受体 4WKQ。化合物的理化性质、利平斯基 5 项法则和 ADMET 化合物的物理化学性质、利平斯基 5 项规则和 ADMET 性质。 并在分子对接的基础上设计出 15 个化合物。由于某些化合物的 在分子对接的基础上，设计出 15 个化合物。所有新合成的化合物 都是根据红外光谱、1H NMR 和质谱数据确定的。对新化合物进行了体外抗癌活性筛选。 体外抗癌活性。在所有化合物中，化合物 BZ4 的结合能最高，具有潜在的细胞毒性。 在 MTT 试验中显示出潜在的细胞毒性。