2-(2-amino-phenoxy)-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-amino-phenoxy)-propionamide
• 英文别名: 2-(2-Aminophenoxy)propanamide
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: KNLLRERLHFZWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 、 2-(2-amino-phenoxy)-propionamide 生成 2-methyl-4-(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  潜在镇痛药，第 5 期出版物：关于芬太尼环状类似物的合成和药理作用

  摘要：

  芬太尼的环状类似物已被制备和药理学研究。通过将酰基侧链与芳香族的 C-2 连接以及立体化学结构的相关变化，芬太尼的镇痛作用丧失，但该化合物具有很强的抗组胺药特性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19753081203

文献信息

• Potentielle Analgetika, 5. Mitt.: Über die Synthese und pharmakologische Wirkung cyclischer Analoga des Fentanyls
  作者：W. Klein、W. Back、E. Mutschler

  DOI：10.1002/ardp.19753081203

  日期：——

  Cyclische Analoga des Fentanyls wurden dargestellt und pharmakologisch untersucht. Durch Verknüpfung der Acyl‐Seitenkette mit C‐2 des Aromaten und der damit verbundenen Änderung der stereochemischen Struktur geht die analgetische Wirkung des Fentanyls verloren, jedoch besitzen die Verbindungen starke antihistiaminische Eigenschaften.

  芬太尼的环状类似物已被制备和药理学研究。通过将酰基侧链与芳香族的 C-2 连接以及立体化学结构的相关变化，芬太尼的镇痛作用丧失，但该化合物具有很强的抗组胺药特性。