N¹-benzyl-5-methylbenzene-1,2-diamine | 53812-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-benzyl-5-methylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: N²-benzyl-4-methyl-benzene-1,2-diamine；N²-benzyl-4-methyl-o-phenylenediamine；N²-Benzyl-4-methyl-o-phenylendiamin；2-N-benzyl-4-methylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 53812-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: JUIKWUGFROIKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-benzyl-5-methylbenzene-1,2-diamine 在 oxone 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-(1-benzyl-6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-phenyl)-2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物 XY123 作为一种有效的、选择性的、口服的 RORγ 反向激动剂的发现和表征

  摘要：

  受体相关孤儿受体γ（RORγ）已成为治疗癌症和炎症性疾病的一个有吸引力的治疗靶点。在此，我们报告了我们在苯并噻唑和苯并咪唑衍生物作为 RORγ 新型反向激动剂的发现、优化和评估方面所做的努力。代表性化合物27h （命名为XY123）有效抑制RORγ转录活性，半数抑制浓度（IC 50 ）值为64 nM，并对其他核受体表现出优异的选择性。 27h还有效抑制 AR 阳性前列腺癌细胞系中的细胞增殖、集落形成和雄激素受体 (AR) 调节基因的表达。此外， 27h表现出良好的代谢稳定性和药代动力学特性，具有合理的口服生物利用度 (32.41%) 和中等的半衰期 ( t 1/2 = 4.98 h)。值得注意的是，口服化合物27h在小鼠22Rv1异种移植肿瘤模型中实现了完全且持久的肿瘤消退。化合物27h可能作为一种新的有价值的先导化合物，用于进一步开发治疗前列腺癌的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00763
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N¹-benzyl-5-methylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  “全部-水一锅法多样地合成1,2-二取代 苯并咪唑：氢键驱动的'协同亲电-亲核双 激活'通过水

  摘要：

  新的“全水”串联芳基氨基芳基化/芳基氨基烷基化–还原–环化 报道了一锅多样性导向的区域定义的1,2-二取代的合成路线 苯并咪唑。 水 通过氢键驱动的'协同亲电试剂-亲核试剂双重作用，起着至关重要的和必不可少的作用 激活在形成N-单-芳基/芳基烷基/烷基/环烷基 在无金属和无碱条件下邻硝基苯胺取代基于过渡金属的C–N键的形成（芳基 胺化）的化学成分，并强调了区域定义安装的起源，包括多种选择 芳基，芳基烷基和 烷基/环烷基作为苯并咪唑支架上的取代基以形成1,2-二取代 苯并咪唑。氢键效应的影响水通过观察D 2 O的收率低于在D 2 O中获得的收率，已经实现了在无碱和无金属条件下促进芳基氨基芳基化反应的研究。水 在反应过程中 邻氟硝基苯 和 苯胺 单独执行 水和D 2 O在相似的实验条件下。水 还提供了促进后续硝化的帮助 减少并在最后的循环冷凝步骤中。的作用水 通过氢键促进环缩合反应的过程是通过反应过程中产物收率的差异来实现的

  DOI：

  10.1039/c3gc37004f

文献信息

• MRGX Receptor Antagonists
  申请人：Rheinische-Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：US20210128561A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention relates to a method for preventing or treating a disease or disorder that is associated with the MrgX2 receptor. The invention also relates to MrgX2 antagonists and physiologically acceptable salts thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions and dosage forms comprising an MrgX2 antagonist.

  该发明涉及一种用于预防或治疗与MrgX2受体相关的疾病或紊乱的方法。该发明还涉及MrgX2拮抗剂及其生理上可接受的盐。该发明还涉及包含MrgX2拮抗剂的药物组合物和剂型。
• Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles through DDQ-oxidized intramolecular dehydrogenative coupling of N,N′-dialkyl o-phenylenediamines
  作者：Youcai Ma、Ruimei Xiong、Yangyang Feng、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131474

  日期：2020.10

  which starts from N,N′-dialkyl o-phenylenediamines via intramolecular dehydrogenative coupling under the oxidation of DDQ with mild conditions. Through detailed optimization of reaction conditions, only DDQ was found essential without any additives to reach to the highest yield of 99%. In the cases of linear aliphatic substituents, the synthesis of 1-alkyl-2-phenylbenzimidazoles showed high selectivities

  已经开发了1,2-二取代的苯并咪唑的合成方法，该方法从N，N'-二烷基邻苯二胺开始，在温和的条件下，通过DDQ的分子内脱氢偶联作用。通过详细优化反应条件，发现只有DDQ才是必需的，而无需添加任何添加剂即可达到99％的最高收率。在直链脂族取代基的情况下，1-烷基-2-苯基苯并咪唑的合成显示出高选择性，并且通过2D NMR COZY相关分析鉴定了它们的结构。提出了一种合理的机制来解释观察到的反应性和选择性。
• Cu(II)-Catalyzed Cascade of <i>N</i>-Phenyl-<i>o</i>-phenylenediamine with Benzaldehyde: One-Step Direct Construction of 2-(1-Phenyl-1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)phenols
  作者：Jingpeng Li、Zhuoyu Wang、Guiyun Zeng、Zhou Zhang、Juan Wan、Meitian Fu、Chao Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00733

  日期：2023.7.7

  cascade reaction was enabled by heating a mixture of the two substrates in the presence of air as an oxidant and anhydrous Cu(OAc)2 as a catalyst in dimethyl sulfoxide, and a diverse series of PBIs were synthesized in moderate to good yields (69–81%). Furthermore, the synthesis of the PBIs was enabled via a one-pot cascade reaction that proceeded through subsequent dehydration condensation, intramolecular

  开发了一种从N-苯基-邻苯二胺与苯甲醛构建羟基化 2-(1-苯基-1H-苯并[ d ]咪唑-2-基)苯酚 (PBI)的实用方案。通过在空气作为氧化剂和无水 Cu(OAc) 2存在下加热两种底物的混合物来实现级联反应作为二甲基亚砜的催化剂，合成了多种系列的 PBI，收率中等至良好（69-81%）。此外，PBI的合成是通过一锅级联反应实现的，该反应通过随后的脱水缩合、分子内环化和芳香族C-H羟基化进行。该方案可用于通过一锅环化C-H羟基化反应而不是通过一系列多步反应来合成羟基化PBI，这提供了进一步修饰的可能性。
• Veeranagaiah,V. et al., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 346 - 348
  作者：Veeranagaiah,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rao; Ratnam, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1956, # 44, p. 331,334
  作者：Rao、Ratnam

  DOI：——

  日期：——