benzyl (2-chloro-6-nitrophenyl)sulfane | 178551-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-chloro-6-nitrophenyl)sulfane
• 英文别名: 2-Chloro-6-nitrophenyl benzyl sulphide；2-benzylsulfanyl-1-chloro-3-nitrobenzene
• CAS: 178551-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 279.747
• InChiKey: GILVDMQZKCPCMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  386.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-chloro-6-nitrophenyl)sulfane 在 盐酸 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.2%的产率得到2-chloro-6-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代芳基磺酰脲类作为有效的乙酰羟酸合酶抑制剂的设计，合成和除草活性研究

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列含有2，6-二取代的芳基部分的磺酰脲衍生物的除草活性。这些化合物中的大多数对单子叶和双子叶杂草均表现出优异的抑制率，尤其是10a，10h和10i。在15 g / ha的剂量下，它们表现出与商业氯磺隆同等或更高的除草效率，并总结了初步的SAR。为了阐明几种有效化合物的分子机理，拟南芥的表观抑制常数（K i app）测定了乙酰羟酸合酶（AHAS），结果证实这些化合物均为有效的AHAS抑制剂。10i的K i app为11.5 nM，约为氯磺隆（52.4 nM）的4倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.007
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 、 氯化苄 在 氨 、 硫脲 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (2-chloro-6-nitrophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  氯取代的3-烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物作为ATP敏感的钾通道活化剂：氯原子在芳环上的位置对活性和组织选择性的影响

  摘要：

  描述了5-氯-，6-氯-和8-氯取代的3-烷基氨基/环烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成。将它们对胰岛素释放过程的抑制作用及其血管舒张活性与先前报道的7-氯-3-烷基氨基/环烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物进行了比较。发现“ 5-氯”化合物对胰岛素分泌和平滑肌细胞均基本无活性。相反，发现“ 8-氯”和“ 6-氯”化合物在分泌胰岛素的细胞上具有活性，其中“ 6-氯”衍生物是最有效的药物。此外，“ 6-氯”类似物比“ 7-氯”对应物表现出更少的髓鞘松弛活性。8-氯-3-异丙基氨基-4 H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（25b）和6-氯-3-环丁基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（19e）被进一步确定为K ATP通道通过对胰岛素分泌细胞进行放射性同位素测量的开环剂。同样，目前在表达人SUR1 / Kir6.2

  DOI：

  10.1021/jm9010093

文献信息

• An odorless, one-pot synthesis of nitroaryl thioethers via S_NAr reactions through the in situ generation of S-alkylisothiouronium salts
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ra11490f

  日期：——

  A newly developed C–S bond formation nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction in aqueous Triton X-100 (TX100) micelles has been disclosed. This chemistry, in which odorless, cheap and stable thiourea in place of thiols is used as the sulfur reagent, provides an efficient approach for the generation of nitroaryl thioethers, which are useful structural units of many bioactive molecules, rendering

  新开发的C-S键的形成亲核芳香取代（S Ñ在含水的Triton X-100（TX100）胶束的Ar）反应已经公开。该化学方法使用无味，廉价且稳定的硫脲代替硫醇作为硫试剂，为产生硝基芳基硫醚提供了一种有效的方法，硝基芳基硫醚是许多生物活性分子的有用结构单元，使该方法对于两种合成方法都具有吸引力和药物化学。
• Process for the preparation of 2-chloro-6-nitrophenyl alkyl sulphides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05650542A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  2-Chloro-6-nitrophenyl alkyl sulphides of the formula ##STR1## in which the substituents are as defined in the description, can be prepared by reacting 2,3-dichloro-nitrobenzenes of the formula ##STR2## with mercaptans of the formula HS-R.sup.1 (III) in the presence of 1-1.2 equivalents of a base per mole of mercaptan and in the presence of a phase transfer catalyst, at a temperature of 0.degree.-100.degree. C., in an aqueous or aqueous-organic medium. The majority of the 2-chloro- 6-nitrophenyl alkyl sulphides obtainable in this way are novel.

  公式为 ##STR1## 的2-氯-6-硝基苯基烷基硫醚，其中取代基如说明书中所定义，可通过在1-1.2当量碱存在下，在相转移催化剂存在下，在0℃-100℃的温度下，于水性或水性有机介质中，将式为 ##STR2## 的2,3-二氯硝基苯与式为HS-R.sup.1(III)的巯基化合物反应制备而成。这种方法得到的大部分2-氯-6-硝基苯基烷基硫醚都是新的。
• QUINOLINYL AND BENZOTHIAZOLYL MODULATORS
  申请人：McGee Lawrence R.

  公开号：US20090221635A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds, compositions and methods are provided that are useful in the treatment or prevention of a condition or disorder mediated by PPARγ. In particular, the compounds of the invention modulate the function of PPARγ. The subject methods are particularly useful in the treatment and/or prevention of diabetes, obesity, hypercholesterolemia, rheumatoid arthritis and atherosclerosis.

  本发明提供了一些化合物、组合物和方法，它们对于治疗或预防由PPARγ介导的疾病或疾病非常有用。特别地，本发明的化合物调节PPARγ的功能。该方法特别适用于治疗和/或预防糖尿病、肥胖症、高胆固醇血症、类风湿性关节炎和动脉粥样硬化。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-6-nitrophenyl-alkylsulfanen und neue 2-Chlor-6-nitrophenyl-alkyl-sulfane
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0711754A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  2-Chlor-6-nitrophenyl-alkylsulfane der Formel in der die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, können durch Umsetzung von 2,3-Dichlor-nitrobenzolen der Formel mit Mercaptanen der Formel         HS-R¹     (III) in Gegenwart von 1-1,2 Äquivalenten einer Base pro Mol Mercaptan und in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators bei einer Temperatur von 0-100°C in wäßrigem oder wäßrig-organischem Medium umgesetzt werden. Der größte Teil der so erhältlichen 2-Chlor-6-nitrophenyl-alkylsulfane ist neu.

  式中的 2-氯-6-硝基苯基烷硫醚 其中各取代基的含义见说明、 通过与式 2,3-二氯硝基苯反应可获得 与式 HS-R¹ (III) 在每摩尔硫醇中加入 1-1.2 当量的碱，并在相转移催化剂的存在下，在 0-100°C 的温度下，在水性或水性有机介质中进行。用这种方法得到的 2-氯-6-硝基苯基烷基硫烷大多是新产品。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-6-chlorphenyl-alkylsulfanen und 2-Amino-6-chlorphenyl-isopropylsulfan
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0775693A1

  公开（公告）日：1997-05-28

  2-Amino-6-chlorphenyl-alkylsulfane werden in besonders vorteilhafter Weise hergestellt, indem man 2-Chlor-6-nitrophenyl-alkylsulfane ohne Zusatz einer weiteren Schwefelverbindung in Gegenwart eines Lösungsmittels katalytisch hydriert und die neue Verbindung 2-Amino-6-chlorphenyl-isopropylsulfan zur Verfügung gestellt.

  通过催化氢化 2-氯-6-硝基苯基烷基硫烷，在溶剂存在下不添加其他硫化合物，并提供新化合物 2-氨基-6-氯苯基-异丙基硫烷，以特别有利的方式制备 2-氨基-6-氯苯基-烷基硫烷。