diethyl 2,5-dimercaptoterephthalate | 25906-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,5-dimercaptoterephthalate
• 英文别名: diethyl 2,5-bis(sulfanyl)benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 25906-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S₂
• 分子量: 286.373
• InChiKey: JWKGKDWUTRZOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-dimercaptoterephthalate 、 二氯均四嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到Hexaethyl 2,7,12,17,22,27-hexathia-4,5,14,15,24,25,33,34,37,38,41,42-dodecazaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetraconta-1(30),3,5,8(40),9,11(39),13,15,18,20,23(34),24,26(33),28,31,35,37,41-octadecaene-9,19,29,31,35,39-hexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  水溶性S6-电晕[3]芳烃[3]哒嗪的合成及分子识别

  摘要：

  我们报告了新型和水溶性的S 6-电晕[3]芳烃[3]哒嗪的高效且可扩展的合成和分子识别特性。合成包括2,5-二巯基对苯二甲酸邻苯二甲酸酯和3,6-二氯四嗪的二酯之间的一锅亲核芳族取代反应，然后是四嗪部分与烯胺的电子需求逆Diels-Alder反应，以及酯的彻底皂化。生成的S 6-电晕[3]芳烃[3]哒嗪在晶体状态下具有1,3,5-交替构象，能够选择性地与水中的缔合客体物种形成具有缔合常数的稳定的1：1配合物范围从（1.10±0.06）×10 3  M -1到（1.18±0.06）×10 5 M -1。易于获得，大孔腔大小，强大的选择性结合力使水溶性S 6-电晕[3]芳烃[3]哒嗪在超分子化学的各个学科中都成为有用的大环主体。

  DOI：

  10.1002/anie.201503179
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基对苯二甲酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl 2,5-dimercaptoterephthalate
  参考文献：
  名称：

  一种巯基功能化MOFs材料的制备及其吸附 去除水体中重金属离子的应用

  摘要：

  本发明涉及了一种巯基功能化MOFs材料的制备方法及其吸附去除水体中重金属离子的应用。巯基功能化的MOFs（UiO‑66‑SH）材料能够有效吸附去除水体中铜、镉、铅、汞等重金属离子。其方法步骤为：（1）首先合成出具有巯基修饰的对苯二甲酸有机配体;（2）溶剂热法制备合成具有巯基功能化的MOFs材料UiO‑66‑SH;（3）将巯基功能化的MOFs材料UiO‑66‑SH作为吸附剂应用于吸附去除水体中铜、镉、铅、汞等重金属离子。本发明的一种巯基功能化MOFs材料能够高效吸附去除水体中铜、镉、铅、汞等重金属离子，与普通的UiO‑66相比大幅度提高了其吸附性能。此外，该材料在高浓度条件下能选择性吸附去除汞离子，拓宽了MOFs材料的新应用。

  公开号：

  CN105175295B

文献信息

• Synthesis and Molecular Recognition of Water-Soluble<i>S</i>₆-Corona[3]arene[3]pyridazines
  作者：Qing-Hui Guo、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201503179

  日期：2015.7.13

  efficient and scalable synthesis and molecular‐recognition properties of novel and water‐soluble S6‐corona[3]arene[3]pyridazines. The synthesis comprises a one‐pot nucleophilic aromatic substitution reaction between diesters of 2,5‐dimercaptoterephthalate and 3,6‐dichlorotetrazine followed by the inverse electron‐demand Diels–Alder reaction of the tetrazine moieties with an enamine and exhaustive saponification

  我们报告了新型和水溶性的S 6-电晕[3]芳烃[3]哒嗪的高效且可扩展的合成和分子识别特性。合成包括2,5-二巯基对苯二甲酸邻苯二甲酸酯和3,6-二氯四嗪的二酯之间的一锅亲核芳族取代反应，然后是四嗪部分与烯胺的电子需求逆Diels-Alder反应，以及酯的彻底皂化。生成的S 6-电晕[3]芳烃[3]哒嗪在晶体状态下具有1,3,5-交替构象，能够选择性地与水中的缔合客体物种形成具有缔合常数的稳定的1：1配合物范围从（1.10±0.06）×10 3  M -1到（1.18±0.06）×10 5 M -1。易于获得，大孔腔大小，强大的选择性结合力使水溶性S 6-电晕[3]芳烃[3]哒嗪在超分子化学的各个学科中都成为有用的大环主体。
• Corona[5]arenes Accessed by a Macrocycle-to-Macrocycle Transformation Route and a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Zhi-Chen Wu、Qing-Hui Guo、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201703008

  日期：2017.6.12

  Corona[5]arenes, a novel type of macrocyclic compound that is composed of alternating heteroatoms and para‐arylenes, were synthesized efficiently by two distinct methods. In a macrocycle‐to‐macrocycle transformation approach, S6‐corona[3]arene[3]tetrazine underwent sequential SNAr reactions with HS‐C6H4‐X‐C6H4‐SH (X=S, CH2, CMe2, SO2, and O) to produce the corresponding corona[3]arene[2]tetrazines

  电晕[5]芳烃是一种由交替的杂原子和对亚芳基交替组成的新型大环化合物，可通过两种不同的方法有效地合成。在从大环到大环的转化方法中，S 6-电晕[3]芳烃[3]四嗪与HS-C 6 H 4 -X-C 6 H 4 -SH进行顺序的S N Ar反应（X = S，CH 2，CMe 2，SO 2和O）生成相应的电晕[3]芳烃[2]四嗪。还可以通过HS-C 6 H 4的单锅三组分反应以直接的方式构建不同的电晕[3]芳烃[2]四嗪化合物‐X‐C 6 H 4 ‐SH（X = S，CH 2，CMe 2，SO 2和O）与2,5-二巯基对苯二甲酸二乙酯和2当量的3,6-二氯四嗪在非常温和的条件下。所有电晕[5]芳烃在晶体状态下均采用1,2,4-交替构象结构，产生相似的近乎规则的五边形腔。所获得的大环的腔尺寸和电子性质都通过桥接元素X的性质进行了微调。
• Synthesis, Structure, and Molecular Recognition of S₆- and (SO₂)₆-Corona[6](het)arenes: Control of Macrocyclic Conformation and Properties by the Oxidation State of the Bridging Heteroatoms
  作者：Qing-Hui Guo、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201600462

  日期：2016.5.10

  We report herein the synthesis, structure, and molecular recognition of S6‐ and (SO2)6‐corona[6](het)arenes, and demonstrate a unique and efficient strategy of regulating macrocyclic conformation and properties by adjusting the oxidation state of the heteroatom linkages. The one‐pot nucleophilic aromatic substitution reaction of 1,4‐benzenedithiol derivatives, biphenyl‐4,4′‐dithiol and 9,9‐dipropyl‐9H‐fluorene‐2

  我们在此报告S 6-和（SO 2）6 -Corona [6]（het）芳烃的合成，结构和分子识别，并展示了一种独特而有效的策略，可通过调节S 6-和（SO 2）6 -Corona的氧化态来调节大环构象和性质。杂原子键。一锅亲核芳香取代的1,4-苯二硫酚衍生物，联苯-4,4'-二硫醇和9,9-二丙基9的反应ħ -芴-2,7-二硫醇与3,6- dichlorotetrazine得到小号6 -电晕[3]芳烃[3]四嗪。这些化合物与烯胺和降冰片二烯进行反电子需求的Diels-Alder反应，生成S 6冠冕[3]芳烃[3]哒嗪。容易产生硫化物键的氧化（SO2）6-电晕[3]芳烃[3]哒嗪。所有电晕[6]（het）芳烃通常采用六边形大环结构；但是，可以通过改变硫键的氧化态来微调它们的电子性质和构象。（SO 2）6 cor [3]芳烃[3]哒嗪是缺电子的，而S 6 ona [3]芳烃[3]哒嗪则充当富电
• 一种巯基功能化MOFs材料的制备及其吸附 去除水体中重金属离子的应用
  申请人：南昌航空大学

  公开号：CN105175295B

  公开（公告）日：2017-09-26

  本发明涉及了一种巯基功能化MOFs材料的制备方法及其吸附去除水体中重金属离子的应用。巯基功能化的MOFs（UiO‑66‑SH）材料能够有效吸附去除水体中铜、镉、铅、汞等重金属离子。其方法步骤为：（1）首先合成出具有巯基修饰的对苯二甲酸有机配体;（2）溶剂热法制备合成具有巯基功能化的MOFs材料UiO‑66‑SH;（3）将巯基功能化的MOFs材料UiO‑66‑SH作为吸附剂应用于吸附去除水体中铜、镉、铅、汞等重金属离子。本发明的一种巯基功能化MOFs材料能够高效吸附去除水体中铜、镉、铅、汞等重金属离子，与普通的UiO‑66相比大幅度提高了其吸附性能。此外，该材料在高浓度条件下能选择性吸附去除汞离子，拓宽了MOFs材料的新应用。