2-(3-hydroxyphenyl)-5-methyl-1H-benzimidazole | 933735-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)-5-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 3-(5(6)-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)phenol；2-(3-Hydroxyphenyl)-5-methyl-1 h-benzimidazole；3-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 933735-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD12410208
• 分子量: 224.262
• InChiKey: QEGXUJVZLQOWPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴辛酸甲酯 、 2-(3-hydroxyphenyl)-5-methyl-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以87.3%的产率得到8-(3-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenoxy)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of new and highly effective quadruple FFA1 and PPARα/γ/δ agonists as potential anti-fatty liver agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114061
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 3,4-二氨基甲苯 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-(3-hydroxyphenyl)-5-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  简便有效地合成苯并咪唑作为潜在的抗癌药

  摘要：

  摘要这项研究报告了一个简单的过程以高收率和高效率地合成和分离2-（取代的苯基）苯并咪唑衍生物。具体地说，通过在焦油条件下在溶剂混合物中用亚硫酸氢钠作为氧化剂使邻苯二胺与苯甲醛反应，制得二十三种苯并咪唑化合物，并分别用己烷和水洗涤容易地分离。通过FTIR，NMR和HRMS鉴定所有获得的化合物的结构。合成苯并咪唑在人肺（A549），乳腺癌（MDA-MB-231）和前列腺癌（PC3）癌细胞系上的SAR分析表明，苯并咪唑支架上5（6）位的甲基存在是一个重要因素影响抗癌活性。给电子基团（OH，OMe，–NMe的存在2，–O–CH 2 –C 6 H 5）也引起抗癌活性的显着提高，而苯并咪唑环2位苯基上的吸电子基团（–NO 2，–CF 3）的存在减少抑制合成苯并咪唑的能力。化合物2f和2g对A549和PC3细胞系均显示出显着的抗癌活性。 图形摘要通过简单的方法合成了两个系列的2-苯基苯并咪唑，并阐明了其

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01783-4

文献信息

• A facile and efficient synthesis of benzimidazole as potential anticancer agents
  作者：Thi-Kim-Chi Huynh、Thi-Hong-An Nguyen、Ngoc-Hoang-Son Tran、Thanh-Danh Nguyen、Thi-Kim-Dung Hoang

  DOI：10.1007/s12039-020-01783-4

  日期：2020.12

  simple process to synthesize and separate of 2-(substituted-phenyl) benzimidazole derivatives with high yield and efficiency. Specifically, by reacting ortho-phenylenediamines with benzaldehydes using sodium metabisulphite as an oxidation agent in a mixture of solvent under mild condition, twenty-three compounds of benzimidazoles were obtained and separated easily using hexane and water to wash, respectively

  摘要这项研究报告了一个简单的过程以高收率和高效率地合成和分离2-（取代的苯基）苯并咪唑衍生物。具体地说，通过在焦油条件下在溶剂混合物中用亚硫酸氢钠作为氧化剂使邻苯二胺与苯甲醛反应，制得二十三种苯并咪唑化合物，并分别用己烷和水洗涤容易地分离。通过FTIR，NMR和HRMS鉴定所有获得的化合物的结构。合成苯并咪唑在人肺（A549），乳腺癌（MDA-MB-231）和前列腺癌（PC3）癌细胞系上的SAR分析表明，苯并咪唑支架上5（6）位的甲基存在是一个重要因素影响抗癌活性。给电子基团（OH，OMe，–NMe的存在2，–O–CH 2 –C 6 H 5）也引起抗癌活性的显着提高，而苯并咪唑环2位苯基上的吸电子基团（–NO 2，–CF 3）的存在减少抑制合成苯并咪唑的能力。化合物2f和2g对A549和PC3细胞系均显示出显着的抗癌活性。 图形摘要通过简单的方法合成了两个系列的2-苯基苯并咪唑，并阐明了其
• <i>N</i>,2,6-Trisubstituted 1<i>H</i>-benzimidazole derivatives as a new scaffold of antimicrobial and anticancer agents: design, synthesis, <i>in vitro</i> evaluation, and <i>in silico</i> studies
  作者：Em Canh Pham、Tuong Vi Le Thi、Huong Ha Ly Hong、Bich Ngoc Vo Thi、Long B. Vong、Thao Thanh Vu、Duy Duc Vo、Ngoc Vi Tran Nguyen、Khanh Nguyen Bao Le、Tuyen Ngoc Truong

  DOI：10.1039/d2ra06667j

  日期：——

  2-arylbenzimidazole derivatives followed by N-alkylation by conventional heating or microwave irradiation for diversification. Potent antibacterial compounds against MSSA and MRSA were discovered such as benzimidazole compounds 3k (2-(4-nitrophenyl), N-benzyl), 3l (2-(4-chlorophenyl), N-(4-chlorobenzyl)), 4c (2-(4-chlorophenyl), 6-methyl, N-benzyl), 4g (2-(4-nitrophenyl), 6-methyl, N-benzyl), and 4j (2-(4-nitrophenyl)

  含有苯并咪唑部分的化合物在发现新的生物活性物质方面占据着优越的化学空间。继续我们最近的工作，使用有效的合成方案（即焦亚硫酸钠催化芳香醛与邻苯二胺缩合形成 2-芳基苯并咪唑衍生物，然后形成N- ），设计并合成了 69 种苯并咪唑衍生物，收率高达 46-99%。通过常规加热或微波辐射进行烷基化以实现多样化。发现了针对 MSSA 和 MRSA 的有效抗菌化合物，例如苯并咪唑化合物3k (2-(4-硝基苯基), N-苄基), 3l (2-(4-氯苯基), N- (4-氯苄基)), 4c (2 -(4-氯苯基)，6-甲基， N-苄基)， 4g (2-(4-硝基苯基)，6-甲基， N-苄基)，和4j (2-(4-硝基苯基)，6-甲基， N- (4-氯苄基))，MIC 为 4–16 μg mL -1 。此外，化合物4c对大肠杆菌和粪链球菌表现出良好的抗菌活性（MIC = 16 μg mL -1 ）。此外，化合物3k
• One-pot synthesis of 2-substituted benzimidazoles catalyzed by anhydrous FePO4
  作者：Farahnaz K. Behbahani、Parisa Ziaei

  DOI：10.1007/s10593-012-1093-0

  日期：2012.10

  Anhydrous FePO4 has been employed as a catalyst for efficient synthesis of 2-substituted benzimidazoles. Simple and convenient procedure, easy purification and shorter reaction time are the advantages of this method, resulting in several known and three new compounds.
• Solid Phase Synthesis of Biologically active Benzimidazole Derivatives Catalysed by CH3 SO3 H-SiO2 Under Solvent free Condition
  作者：Arup Datta、Sanjay Roya

  DOI：10.13005/ojc/360325

  日期：2020.6.30

  A simple an expeditious method was established for the synthesis of 2-Substituted-1H-Benzimidazole derivatives at 90 degrees C using o-phenylenediamine and different aldehydes. It has been found that a mixture of Methanesulphonic acid-SiO2 to be an effective catalyst to generate moderate to high yield of a wide variety of 2-substituted benzimidazole derivatives through a simple workup process. Solid phase, rapid reaction, solvent free technique and simplicity of the reaction procedure are the advantages of this protocol.
• Discovery of new and highly effective quadruple FFA1 and PPARα/γ/δ agonists as potential anti-fatty liver agents
  作者：Zongtao Zhou、Qiang Ren、Shixuan Jiao、Zongyu Cai、Xinqian Geng、Liming Deng、Bin Wang、Lijun Hu、Luyong Zhang、Ying Yang、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114061

  日期：2022.2