2-((benzylthio)methyl)pyridine | 887101-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((benzylthio)methyl)pyridine
• 英文别名: 2-(Benzylthiomethyl)pyridine；2-(benzylsulfanylmethyl)pyridine
• CAS: 887101-64-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• mdl: MFCD02755175
• 分子量: 215.319
• InChiKey: KEYFQEUMJWPTMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((benzylthio)methyl)pyridine 在 盐酸 、 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 2-(1-benzylsulfonyl-2-methylindolizin-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLIZINE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLIZINE ET D'IMIDAZOPYRIDINE COMME ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS D'OREXINE

  摘要：

  该发明涉及式（I）的化合物，其中A，R1至R8的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作Orexin受体拮抗剂。该发明还涉及药物组合物、该类化合物的制备，以及作为药物的生产和使用。

  公开号：

  WO2011138266A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 、 苄硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((benzylthio)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二溴四氯乙烷：用于原位Ramberg-Bäcklund重排的臭氧友好试剂及其在E-白藜芦醇的形式合成中的应用

  摘要：

  已证明二溴四氯乙烷（C 2 Br 2 Cl 4）作为卤化试剂，可通过Ramberg-Bäcklund重排将砜一锅转化为烯烃。二溴四氯乙烷成功替代了已知的臭氧消耗剂CCl 4，CBr 2 F 2和C 2 Br 2 F 4。使用C 2 Br 2 Cl 4证明了E-白藜芦醇的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo3021852

文献信息

• Metal- and base-free regioselective thiolation of the methyl C(sp³)–H bond in 2-picoline <i>N</i>-oxides
  作者：Dong Wang、Zhenlin Liu、Zhentao Wang、Xinyue Ma、Peng Yu

  DOI：10.1039/c8gc03072c

  日期：——

  A one-pot, two-step synthesis of pyridine-2-ylmethyl thioethers is developed through a TFAA-mediated [3,3]-sigmatropic rearrangement of pyridine N-oxides and TBAB-catalyzed direct conversion of trifluoroacetates into thioethers under metal- and base-free conditions. This methodology enables thiolation of the unactivated methyl C(sp3)–H bond in 2-picolines with thiols. Remarkable features of the method

  通过TFAA介导的吡啶N-氧化物的[3,3]-σ重排和TBAB催化的三氟乙酸盐在金属和金属催化下直接转化为三氟乙酸的反应，可以开发一锅两步的吡啶-2-基甲基硫醚合成方法无碱条件。这种方法可以使未活化的甲基C（sp 3硫醇化）–2-甲基吡啶与硫醇的氢键。该方法的显着特征包括区域选择性高，阶跃和原子经济，条件温和，操作简单，底物范围广和可扩展性。此外，该方法已成功地用于合成奥美拉唑硫化物和雷贝拉唑硫化物，而无需TBAB催化。全面的绿色化学指标分析表明，该方法比报道的雷贝拉唑硫化物更有效，更环保。
• Hybrid NS ligands supported Cu(i)/(ii) complexes for azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：Shi-Qiang Bai、Lu Jiang、Jing-Lin Zuo、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c3dt50247c

  日期：——

  Three copper complexes of nitrogen–sulfur donor ligands, [CuBr2(L1)] (1), [CuCl2(L2)2] (2) and [Cu2I2(L3)]n (3) (L1 = bis(2-cyclohexylsulfanylethyl)amine, L2 = 2-(benzylsulfanylmethyl)pyridine and L3 = 2-(4-pyridylsulfanylmethyl)pyridine), have been synthesized and characterized by single-crystal X-ray diffraction (XRD), powder XRD and TGA analysis. Complexes 1 and 2 are mononuclear Cu(II) complexes and are EPR active with distorted square-pyramidal and octahedral geometry, respectively. Complex 3 is a two-dimensional tetrahedral Cu(I) coordination polymer with 16- and 20-membered metallocycles. These complexes show good catalytic activities for one-pot azide–alkyne cycloaddition reactions in CH3OH–H2O.

  三种氮硫供体配体的铜配合物，[CuBr2(L1)] (1)，[CuCL2(L2)2] (2) 和 [Cu2I2(L3)]n (3) (L1 = 双(2-环己硫基乙基)胺，L2 = 2-(苄硫基甲基)吡啶，L3 = 2-(4-吡啶硫基甲基)吡啶)，已通过单晶X射线衍射(XRD)、粉末XRD和TGA分析合成并表征。配合物1和2是单核Cu(II)配合物，并且分别具有扭曲的四角锥体和八面体几何结构，是EPR活性物质。配合物3是具有16和20元金属环的二维四面体Cu(I)配位聚合物。这些配合物在CH3OH-H2O中的一锅叠氮-炔烃环加成反应中显示出良好的催化活性。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US20160366922A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  A method of imparting to, or modifying in, a comestible product, umami taste, including the addition to a comestible product base of at least one compound of formula (I) wherein one of X 1 , X 2 , or X 3 is selected from the group consisting of S, N and O and the remaining two are CH 2 ; and A is selected from in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 R 5 , R 6 are independently selected from the group consisting of H, methyl, ethyl, propyl, OH, OMe, OEt, COOH, COOR 7 , in which R 7 is selected from linear or branched C 1 -C 7 alkyl, and CONR 8 R 9 , in which R 8 and R 9 are independently selected from hydrogen and straight or branched C 1 -C 4 alkyl; or any two adjacent substituents R 2 -R 6 together form a ring of 5 or 6 members; and n is 1 or 0.

  一种赋予或调整食品产品中的鲜味味道的方法，包括向食品产品基地添加至少一种具有以下式（I）的化合物，其中X1、X2或X3中的一个选择自S、N和O组成的群体，其余两者为CH2；A选择自以下其中之一：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6独立选择自H、甲基、乙基、丙基、OH、OMe、OEt、COOH、COOR7，其中R7选择自直链或支链的C1-C7烷基，以及CONR8R9，其中R8和R9独立选择自氢和直链或支链的C1-C4烷基；或者任意两个相邻的取代基R2-R6共同形成5或6个成员的环；n为1或0。
• Spin Crossover vs. High‐Spin Iron(II) Complexes in N ₄ S ₂ Coordination Sphere Containing Picolyl‐Thioether Ligands and NCE (E=S, Se and BH ₃ ) Co‐Ligands
  作者：Diego Plaza‐Lozano、Agustín Conde‐Gallardo、Juan Olguín

  DOI：10.1002/ejic.202100355

  日期：2021.7.26

  as metallacycle size, bond lengths and angles, and cis- vs. trans-coordination mode. A comparison with the literature-reported spin crossover iron(II) complexes in N4S2 coordination sphere containing NCE co-ligands has been conducted as well, finding that, as previously reported, the Fe-N−C(E) bond angle is diagnostic for determining the spin lability of the metal complexes, and in addition we have

  为了研究螯合环大小对基于硫醚的铁 (II) 金属配合物磁性能的影响，已经设想、合成和表征了两种配体。这两个配体对应于双齿苄基吡啶甲硫醚( PySBn ) 和四齿 2,3-双(((2-吡啶基甲基)硫代)甲基)喹喔啉 ( QuinoxS )。已经合成了五种铁 (II) 配合物，包含两个双齿配体或一个四齿配体，以及两个 N 键 NCE 共配体（E=S、Se 或 BH 3）：反式-[Fe II (PySBn) 2 ( NCE) 2 ] ( 1  a – b )和顺式-[Fe II(QuinoxS)(NCE) 2 ] ( 2  a – c )，a表示 E=S，b表示 E=Se，c表示 E=BH 3。铁（II）配合物的特点是标准技术，X射线晶体学（除了复杂1 一个在固态VT-磁测量）和。X 射线晶体学表明，基于相对较长的 Fe-L 键长，Fe-N>2.0 Å 和 Fe-S≈2.5-2.6 Å，所有配合物均以高自旋
• Methods of modifying or imparting taste using organic compounds
  申请人：Givaudan, S.A.

  公开号：US10178875B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  A method of imparting to, or modifying in, a comestible product, umami taste, including the addition to a comestible product base of at least one compound of formula (I) wherein one of X1, X2, or X3 is selected from the group consisting of S, N and O and the remaining two are CH2; and A is selected from in which R1, R2, R3, R4 R5, R6 are independently selected from the group consisting of H, methyl, ethyl, propyl, OH, OMe, OEt, COOH, COOR7, in which R7 is selected from linear or branched C1-C7 alkyl, and CONR8R9, in which R8 and R9 are independently selected from hydrogen and straight or branched C1-C4 alkyl; or any two adjacent substituents R2-R6 together form a ring of 5 or 6 members; and n is 1 or 0.

  一种赋予或改变可食用产品鲜味的方法，包括在可食用产品基料中添加至少一种式 (I) 化合物 其中 X1、X2 或 X3 中的一个选自 S、N 和 O 组，其余两个为 CH2；以及 A 选自 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6 独立选自由 H、甲基、乙基、丙基、OH、OMe、OEt、COOH、COOR7（其中 R7 选自由直链或支链 C1-C7 烷基）和 CONR8R9（其中 R8 和 R9 独立选自由氢和直链或支链 C1-C4 烷基）组成的组；或任意两个相邻取代基 R2-R6 共同形成一个由 5 或 6 个成员组成的环；且 n 为 1 或 0。