1-(benzylsulfanyl)-4-fluoro-2-nitrobenzene | 1242618-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzylsulfanyl)-4-fluoro-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-Benzylsulfanyl-4-fluoro-2-nitrobenzene
• CAS: 1242618-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₂S
• 分子量: 263.292
• InChiKey: ZFQCMXJKOMUPRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  381.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzylsulfanyl)-4-fluoro-2-nitrobenzene 在 吡啶 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(5-bromo-2-methoxypyridin-3-yl)-4-fluoro-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [11C]GSK2126458 and [18F]GSK2126458, the first radiosynthesis of new potential PET agents for imaging of PI3K and mTOR in cancers

  摘要：

  GSK2126458 is a highly potent inhibitor of phosphoinositide 3-kinase (PI3K) and mammalian target of rapamycin (mTOR) with low picomolar to subnanomolar activity. [C-11]GSK2126458 and [F-18]GSK212 6458, new potential PET agents for imaging of PI3K and mTOR in cancer, were first designed and synthesized in 40-50% and 20-30% decay corrected radiochemical yield, and 370-740 and 37-222 GBq/lmol specific activity at end of bombardment (EOB), respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.136
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟硝基苯 、 苄硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(benzylsulfanyl)-4-fluoro-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  异构氟硝基苯磺酰氯的合成

  摘要：

  描述了五个迄今未知的异构体氟硝基苯磺酰氯的合成。该化合物由二氟硝基苯通过两步程序制备。在第一步中，起始化合物与苯基甲硫醇进行区域选择性反应，生成相应的硫醚。后者用氯气的氧化裂解导致磺酰氯的收率很高。提供了2-氟-6-硝基苯磺酰氯的三重顺序官能化的一个实例，其显示了标题化合物的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.036

文献信息

• An odorless, one-pot synthesis of nitroaryl thioethers via S_NAr reactions through the in situ generation of S-alkylisothiouronium salts
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ra11490f

  日期：——

  A newly developed C–S bond formation nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction in aqueous Triton X-100 (TX100) micelles has been disclosed. This chemistry, in which odorless, cheap and stable thiourea in place of thiols is used as the sulfur reagent, provides an efficient approach for the generation of nitroaryl thioethers, which are useful structural units of many bioactive molecules, rendering

  新开发的C-S键的形成亲核芳香取代（S Ñ在含水的Triton X-100（TX100）胶束的Ar）反应已经公开。该化学方法使用无味，廉价且稳定的硫脲代替硫醇作为硫试剂，为产生硝基芳基硫醚提供了一种有效的方法，硝基芳基硫醚是许多生物活性分子的有用结构单元，使该方法对于两种合成方法都具有吸引力和药物化学。
• 一种以硫脲为硫源合成多取代2-芳基苯并噻 唑的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104892545B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了以硫脲为硫源合成多取代2‑芳基苯并噻唑的方法。所述方法利用硫脲和氯苄反应原位生成S‑苄基异硫脲盐与邻氟硝基苯发生芳香亲核取代反应，再经一步还原“一锅法”得到中间产物邻氨基苯基苄硫醚；最后，邻氨基苯基苄硫醚通过铁催化的交叉脱氢偶联反应得到目标产物。相比于传统的合成方法，本发明具有显著的优点：(1)反应步骤短，通过三步简单的反就可以用简单的化学原料合成目标产物；(2)反应条件温和，原子经济性高，反应试剂相对安全廉价；(3)反应产率高，底物耐受性好，避免了危险、高毒试剂的使用，具有放大生产的可能性。
• Synthesis of isomeric fluoronitrobenzene-sulfonyl chlorides
  作者：Sergey Zhersh、Oleg Lukin、Vitaly Matvienko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.036

  日期：2010.8

  hitherto unknown isomeric fluoronitrobenzenesulfonyl chlorides is described. The compounds are prepared from difluoronitrobenzenes by a two-step procedure. In the first step the starting compounds undergo a regioselective reaction with phenylmethanethiol giving rise to the corresponding thioethers. The oxidative cleavage of the latter with chlorine results in the sulfonyl chlorides in good yields. One

  描述了五个迄今未知的异构体氟硝基苯磺酰氯的合成。该化合物由二氟硝基苯通过两步程序制备。在第一步中，起始化合物与苯基甲硫醇进行区域选择性反应，生成相应的硫醚。后者用氯气的氧化裂解导致磺酰氯的收率很高。提供了2-氟-6-硝基苯磺酰氯的三重顺序官能化的一个实例，其显示了标题化合物的合成效用。
• [11C]GSK2126458 and [18F]GSK2126458, the first radiosynthesis of new potential PET agents for imaging of PI3K and mTOR in cancers
  作者：Min Wang、Mingzhang Gao、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.136

  日期：2012.2

  GSK2126458 is a highly potent inhibitor of phosphoinositide 3-kinase (PI3K) and mammalian target of rapamycin (mTOR) with low picomolar to subnanomolar activity. [C-11]GSK2126458 and [F-18]GSK212 6458, new potential PET agents for imaging of PI3K and mTOR in cancer, were first designed and synthesized in 40-50% and 20-30% decay corrected radiochemical yield, and 370-740 and 37-222 GBq/lmol specific activity at end of bombardment (EOB), respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.