1-phenylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one | 1310689-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-phenylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
• 英文别名: 1-phenyl-3H-chromeno[3,4-b]pyrrol-4-one
• CAS: 1310689-41-8
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: MEQOPSPLMKUDFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-bromo-1-phenylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅的1-Phenylchromeno [3,4-b] pyrrol-4（3 H）-一锅的构造：在Ningalin B和基于吡咯香豆素的电致变色开关的全合成中的应用。

  摘要：

  据报道，通过1-苯乙烯基吡咯烷和4-氯-3-硝基香豆素的偶联，可有效构建1-苯基铬基[3,4- b ]吡咯-4（3 H）-one，这是一个关键步骤。该反应以五个线性步骤进一步应用于天然产物宁那林B的总合成中，总收率为41.5％，并有基于吡咯香豆素的电致变色开关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01830
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 在 盐酸二甲胺 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-phenylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Barton-Zard反应和选择性O-脱甲基化作用形成天然海洋产品的3,4-二芳基吡咯和吡咯香豆素核

  摘要：

  基于亚硝基苯与异氰基乙酸乙酯的Barton-Zard反应，开发了一种无金属方法制备薄片蛋白和相关天然产物的吡咯香豆素核的方法。1当量处理二芳基吡咯-2-羧酸酯。的。BBr 3导致邻甲氧基的选择性O-去甲基化，而其他甲氧基保持完整。随后的碱基诱导的内酯化提供了目标吡咯香豆素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000099

文献信息

• Synthesis of lactone-fused pyrroles by ruthenium-catalyzed 1,2-carbon migration-cycloisomerization
  作者：Takuma Watanabe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1039/c9ob02363a

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed cycloisomerization of 3-amino-4-alkynyl-2H-chromen-2-ones via 1,2-carbon migration was developed. Various 1-arylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones were synthesized in good to excellent yields. The reaction was applied to the formal total synthesis of marine natural products Ningalin B and Lamellarin H. The efficient synthesis of γ-butyrolactone-fused pyrrole derivatives was also

  通过1，2-碳迁移，开发了钌催化的3-氨基-4-炔基-2 H-铬原子-2-酮的环异构化反应。合成了各种1-芳基色[3,4- b ]吡咯-4（3 H）-，收率良好。该反应用于海洋天然产物宁格林B和Lamellarin H的正式全合成。还实现了γ-丁内酯融合的吡咯衍生物的有效合成。
• Synthesis and antiproliferative properties of 3,4-diarylpyrrole-2-carboxamides
  作者：E. A. Silyanova、A. V. Samet、M. N. Semenova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-021-3115-5

  日期：2021.3

  A series of 3,4-diarylpyrrole-2-carboxamides was synthesized using the Barton—Zard reaction of nitrostilbenes with ethyl isocyanoacetate in the key stage. The antiproliferative properties of these compounds were studied on a sea urchin embryo model, as well as on 60 human tumor cell lines.

  一系列3,4-二芳基吡咯-2-甲酰胺类化合物在关键步骤中通过硝基芪与乙基异氰基乙酸酯的Barton-Zard反应合成。这些化合物的抗增殖特性在海胆胚胎模型以及60种人肿瘤细胞系上进行了研究。
• Novel synthesis and cytotoxic activity of some chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones
  作者：S. S. Soman、T. H. Thaker、R. A. Rajput

  DOI：10.1007/s10593-011-0701-8

  日期：2011.3

  1-Methylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one and 1-phenylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one derivatives have been synthesized by cyclization of amides obtained by condensing α-halo ketones with 3-amino-chromenones, which show cytotoxic activity against lung, colon, and breast cancer cell lines.

  通过将α-缩合得到的酰胺进行环化，合成了1-甲基色酚[3,4- b ]吡咯-4（3H）-one和1-苯基色酚[3,4- b ]吡咯-4（3H）-one衍生物。具有3-氨基色酮的卤代酮，对肺癌，结肠癌和乳腺癌细胞系表现出细胞毒活性。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Alkynylanilides: Synthesis of 3-Substituted Indoles by 1,2-Carbon Migration
  作者：Takuma Watanabe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jacs.7b04564

  日期：2017.6.14

  We developed ruthenium-catalyzed cycloisomerization of alkynylanilides that gave 3-substituted indoles in high yields. The reaction proceeded via the disubstituted vinylidene ruthenium complex that was formed by the 1,2-carbon migration.

  我们开发了钌催化的炔基苯胺环异构化，以高产率得到 3-取代的吲哚。该反应通过由 1,2-碳迁移形成的二取代亚乙烯基钌配合物进行。