Benzyl-(2,4-dinitro-phenyl)-disulfid | 60775-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-(2,4-dinitro-phenyl)-disulfid
• 英文别名: (2,4-Dinitro-phenyl)-benzyl-disulfid；1-(Benzyldisulfanyl)-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 60775-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 322.365
• InChiKey: DUPFNXLPMJWIGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-(2,4-dinitro-phenyl)-disulfid 在 磺酰氯 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 2,4-二硝基苯硫氯
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Sulfenic Acids. XLIII. The Chlorinolysis of Certain Aryl Benzyl Sulfides as a Route to Sulfenyl Chlorides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01042a507
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 porcine liver esterase 、 potassium permanganate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Benzyl-(2,4-dinitro-phenyl)-disulfid
  参考文献：
  名称：

  酯酶敏感的前药方法可控地递送过硫化物物种

  摘要：

  描述了在生物介质中递送明确定义的过硫化物物种的策略。在接近生理条件的情况下，过硫化物前药可以被酯酶活化以生成“羟甲基过硫化物”中间体，该中间体迅速塌陷以形成确定的过硫化物。此类过硫化物前药既可以用作研究过硫化物化学和生物学的化学工具，也可以作为基于H 2 S的治疗剂用于未来的开发。使用本研究开发的过硫化物前药，S之间的反应性明确证明了带有过硫化物的甲硫基甲基磺酸甲酯（MMTS）。此外，代表性的前药在具有钟形治疗特征的心肌缺血-再灌注（MI / R）损伤的小鼠模型中表现出强力的心脏保护作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201704117

文献信息

• A Vinyl-Boronate Ester-Based Persulfide Donor Controllable by Hydrogen Peroxide, a Reactive Oxygen Species (ROS)
  作者：Prerona Bora、Preeti Chauhan、Suman Manna、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03471

  日期：2018.12.21

  A vinyl boronate ester-based persulfidating agent that is selectively activated by hydrogen peroxide, which is a reactive oxygen species (ROS), and efficiently generated a persulfide by a hitherto unexplored 1,4-O,S-relay mechanism is reported. This donor was found to protect cells from cytotoxicity induced by oxidants, and the major byproduct is cinnamaldehyde, which is widely used in the food industry

  据报道，乙烯基硼酸酯基过硫化剂被过氧化氢选择性地活化，过氧化氢是一种活性氧（ROS），并通过迄今尚未探索的1，4-O，S-取代机理有效地产生了过硫化物。发现该供体可保护细胞免受氧化剂诱导的细胞毒性的影响，主要副产物是肉桂醛，其在食品工业中广泛用作添加剂。
• Esterase-Activated Perthiocarbonate Persulfide Donors Provide Insights into Persulfide Persistence and Stability
  作者：Kaylin G. Fosnacht、Matthew M. Cerda、Emma J. Mullen、Hannah C. Pigg、Michael D. Pluth

  DOI：10.1021/acschembio.1c00805

  日期：2022.2.18

  situ. Here, we report the synthesis of esterase-activated perthiocarbonate persulfide donors and investigate the effects of structural modifications on persulfide release. Although steric bulk of the ester did not significantly alter persulfide release kinetics, increased steric bulk of the thiol increased the persulfide release rate. In addition, we found that the steric bulk and identity of the thiol

  过硫化物 (RSSH) 是重要的活性硫物质 (RSS)，与硫化氢 (H 2 S) 的生物学功能交织在一起。然而，过硫化物的直接研究是困难的，因为它们具有亲核和亲电特性，这会导致产生不同 RSS 的平衡。为了直接研究过硫化物的影响，特别是在生物系统中，需要过硫化物供体来原位产生过硫化物. 在这里，我们报告了酯酶激活的过硫代碳酸酯过硫化物供体的合成，并研究了结构修饰对过硫化物释放的影响。尽管酯的空间体积没有显着改变过硫化物释放动力学，但硫醇的空间体积增加增加了过硫化物的释放速率。此外，我们发现硫醇的空间体积和特性显着影响过硫化物的持久性。对来自过硫代碳酸盐的不同竞争反应途径的进一步机理研究表明，取决于过硫化物供体结构和活化剂特性，可以传递多种 RSS（即H 2 S、COS 或 RSSH）。
• A FACILE SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL DISULFIDES
  作者：Tadashi Endo、Hidetoshi Tasai、Tatsuzo Ishigami

  DOI：10.1246/cl.1975.813

  日期：1975.8.5

  Unsymmetrical disulfides were readily prepared in high yields by successive treatment of silver thiolates initially with 2,4-dinitrobenzenesulfenyl chloride in acetonitrile at 0 °C and then with the second thiols and silver acetate in DMF at room temperature.

  首先在 0 °C 下用 2,4-二硝基苯磺酰氯在乙腈中连续处理硫代银，然后在室温下用第二个硫代银和乙酸银在 DMF 中连续处理硫代银，很容易就能以高产率制备出不对称的二硫化物。
• The reaction of 2,4-dinitrobenzenesulphenyl chloride with organic monosulphides
  作者：C.G. Moore、M. Porter

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80052-x

  日期：1960.1

  4-Dinitrobenzenesulphenyl chloride (I) reacts with dialkyl, diaralkyl, and alkyl aralkyl monosulphides at ca. 20° in dry acetic acid to give alkyl or aralkyl 2,4-dinitrophenyl disulphides together with alkyl or aralkyl chlorides as major products. The reactivity order with respect to the constitution of the sulphide is: tertiary alkyl > benzyl > secondary alkyl > primary alkyl. With unsymmetrical sulphides

  2,4-二硝基苯磺酰氯（I）与二烷基，二芳烷基和烷基芳烷基单硫化物在约3-6℃反应。在无水乙酸中20°生成烷基或芳烷基2,4-二硝基苯基二硫化物，以及烷基或芳烷基氯化物，为主要产物。关于硫化物的组成的反应性顺序为：叔烷基>苄基>仲烷基>伯烷基。对于不对称的硫化物，较支化的烷基被2，4-二硝基苯硫基取代。含有烯丙基不饱和基团的单硫化物通过加成至双键和在衍生的加合物中裂开CS键与I发生反应。基于反应过程和反应速率对单硫化物组成和溶剂性质的响应，提出了一种极性机理，
• Cross‐Talks Between Sulfane Sulfur and Thiol at a Zinc(II) Site
  作者：Tuhin Sahana、Dhanusree C. Kakkarakkal、Subrata Kundu

  DOI：10.1002/chem.202200776

  日期：2022.7

  A tripodal [ZnII] complex has been demonstrated to assist cross-talks between sulfane sulfur and thiol under ambient base-free conditions, thereby revealing new possible roles of [ZnII] coordination motifs in thiol persulfidation, polysulfide formation, and its cross-over with free thiol relevant to sulfur biochemistry.

  三足 [Zn II ]配合物已被证明有助于在环境无碱条件下硫烷硫和硫醇之间的串扰，从而揭示 [Zn II ] 配位基序在硫醇过硫化、多硫化物形成及其交叉反应中的新可能作用。与硫生物化学相关的游离硫醇。