(4-(dimethylamino)phenyl)(naphthalen-2-yl)methanone | 83738-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(dimethylamino)phenyl)(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: [4-(Dimethylamino)phenyl]-naphthalen-2-ylmethanone；[4-(dimethylamino)phenyl]-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 83738-57-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: AFEAPMNFHPKJID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(dimethylamino)phenyl)(naphthalen-2-yl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 IMes^Me hydrochloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以28%的产率得到2-(4-二甲基氨基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键的断裂镍介导的简单无应变酮的脱羰

  摘要：

  尽管醛的脱羰方法取得了进展，但酮的脱羰取得的成功有限，因为该过程需要激活两个惰性碳-碳键。迄今为止报道的所有简单的无应变酮的脱羰反应都需要添加化学计量的铑配合物。我们在此报告了镍/N-杂环卡宾介导的简单二芳基酮的脱羰。基于给电子基团和吸电子基团的存在，该反应显示出独特的加速效果。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12293
• 作为产物：
  描述：

  萘-2-甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (4-(dimethylamino)phenyl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-C裂解合成镍催化的二芳基酮：通过位点选择性N，N -Di-Boc活化直接将伯酰胺进行Negishi交叉偶联

  摘要：

  首次报道了通过位点选择性N，N -di-Boc活化和镍催化的组合实现的伯酰胺的一般Negishi酰化反应。稳定的，廉价的镍催化剂促进了反应的进行。该反应显示出优异的官能团相容性，可通过选择性N-C裂解获得官能化的二芳基酮。最值得注意的是，该方案代表了通过直接金属插入简单易得的伯酰胺而进行的第一个酰胺交叉偶联。N，N -di-Boc活化/金属插入的整体策略适用于广泛的通过酰基金属的偶联方案。力学实验表明N，N具有高反应活性-di-Boc在酰胺直接C–N交叉偶联中活化了1°酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02952

文献信息

• Iridium‐Catalysed Reductive Deoxygenation of Ketones with Formic Acid as Traceless Hydride Donor
  作者：Zhiheng Yang、Xueya Zhu、Shiyi Yang、Weiyan Cheng、Xiaojian Zhang、Zhanhui Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000821

  日期：2020.12.8

  An iridium‐catalysed deoxygenation of ketones and aldehydes is achieved, with formic acid as hydride donor and water as co‐solvent. At low catalyst loading, a number of 4‐(N,N‐disubstituted amino) aryl ketones are readily deoxygenated in excellent yields and chemoselectivity. Numerous functional groups, especially phenolic and alcoholic hydroxyls, secondary amine, carboxylic acid, and alkyl chloride

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。
• DE42853
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nickel-Catalyzed Diaryl Ketone Synthesis by N–C Cleavage: Direct Negishi Cross-Coupling of Primary Amides by Site-Selective <i>N</i>,<i>N</i>-Di-Boc Activation
  作者：Shicheng Shi、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02952

  日期：2016.11.18

  the first amide cross-coupling by direct metal insertion of simple and readily available primary amides. The overall strategy by N,N-di-Boc activation/metal insertion is suitable for a broad range of coupling protocols via acylmetals. Mechanistic experiments suggest high reactivity of N,N-di-Boc activated 1° amides in direct amide C–N cross-couplings.

  首次报道了通过位点选择性N，N -di-Boc活化和镍催化的组合实现的伯酰胺的一般Negishi酰化反应。稳定的，廉价的镍催化剂促进了反应的进行。该反应显示出优异的官能团相容性，可通过选择性N-C裂解获得官能化的二芳基酮。最值得注意的是，该方案代表了通过直接金属插入简单易得的伯酰胺而进行的第一个酰胺交叉偶联。N，N -di-Boc活化/金属插入的整体策略适用于广泛的通过酰基金属的偶联方案。力学实验表明N，N具有高反应活性-di-Boc在酰胺直接C–N交叉偶联中活化了1°酰胺。
• Nickel-Mediated Decarbonylation of Simple Unstrained Ketones through the Cleavage of Carbon–Carbon Bonds
  作者：Toshifumi Morioka、Akihiro Nishizawa、Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.6b12293

  日期：2017.2.1

  decarbonylation of ketones has been met with limited success because this process requires the activation of two inert carbon-carbon bonds. All of the decarbonylation reactions of simple unstrained ketones reported to date require the addition of a stoichiometric rhodium complex. We report herein the nickel/N-heterocyclic carbene-mediated decarbonylation of simple diaryl ketones. This reaction shows

  尽管醛的脱羰方法取得了进展，但酮的脱羰取得的成功有限，因为该过程需要激活两个惰性碳-碳键。迄今为止报道的所有简单的无应变酮的脱羰反应都需要添加化学计量的铑配合物。我们在此报告了镍/N-杂环卡宾介导的简单二芳基酮的脱羰。基于给电子基团和吸电子基团的存在，该反应显示出独特的加速效果。