(1-p-tolylvinyl)carbamic acid benzyl ester | 697301-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-p-tolylvinyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]carbamate
• CAS: 697301-74-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: MYHCAIFQXMJFIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.3-53 °C
• 沸点：
  419.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-p-tolylvinyl)carbamic acid benzyl ester 在 氢溴酸 、 (1R,2R)-N,N'-di(4'-bromobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 (2S)-2-hydroxy-4-oxo-4-p-tolyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯与醛的高度非对映和对映选择性反应

  摘要：

  使用CuClO 4 ·4CH 3 CN和二亚胺配体作为催化剂，开发了氨基甲酸酯与乙醛酸乙酯的催化不对称加成反应。还已经实现了α-单取代的烯甲酰胺的高度非对映和对映选择性的加成反应。这些反应提供了具有高选择性的相应的加合物。即，顺式从加合物ž -enecarbamates和反从加合物Ë-烯氨基甲酸酯。提出的反应机理是氮杂-烯类途径，其中烯甲氨基甲酸酯的NH基团的质子起着重要作用，不仅对于加速反应而且对于提供适合于高选择性手性诱导的过渡态都是重要的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.045
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₁₉NO₂ 在 正丁基锂 、 N-叔丁基苯硫腈氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₇H₁₇NO₂ 、 (1-p-tolylvinyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A mild and convenient synthesis of N-carbobenzyloxy ketimines

  摘要：

  N-苄氧羰基（Cbz）酮亚胺可通过N-Cbz胺与N-叔丁基苯亚磺酰亚胺氯的氧化反应方便地制备。

  DOI：

  10.1039/b605882e

文献信息

• High Turnover Frequency Observed in Catalytic Enantioselective Additions of Enecarbamates and Enamides to Iminophosphonates
  作者：Hiroshi Kiyohara、Ryosuke Matsubara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol062144+

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] In addition reactions of enecarbamates and enamides, extremely high turnover frequency of the catalyst was observed in comparison with that of silicon enolate addition reactions. This is presumably due to fast transfer of the proton that locates on the nucleophiles.

  [结构：见正文]与烯醇硅酸酯加成反应相比，烯氨基甲酸酯和烯酰胺的加成反应观察到催化剂的周转频率极高。据推测这是由于位于亲核试剂上的质子的快速转移。
• Core-Structure-Oriented Asymmetric Organocatalytic Substitution of 3-Hydroxyoxindoles: Application in the Enantioselective Total Synthesis of (+)-Folicanthine
  作者：Chang Guo、Jin Song、Jian-Zhou Huang、Peng-Hao Chen、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201107079

  日期：2012.1.23

  yield and excellent enantioselectivity. This reaction enabled the enantioselective construction of hexahydropyrroloindole skeletons and the first catalytic enantioselective total synthesis of (+)‐folicanthine.

  具有建设性的东西：涉及3-羟基羟吲哚的标题反应可生成3,3'-二取代的羟吲哚，并伴随以高收率和优异的对映选择性生成全碳季立体中心。该反应实现了六氢吡咯并吲哚骨架的对映选择性构建和（+）-叶黄嘌呤的第一个催化对映选择性全合成。
• Copper(II)-Catalyzed Highly Enantioselective Addition of Enamides to Imines: The Use of Enamides as Nucleophiles in Asymmetric Catalysis
  作者：Ryosuke Matsubara、Yoshitaka Nakamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200353237

  日期：2004.3.19
• METHOD OF ENANTIOSELECTIVE NUCLEOPHILIC ADDITION REACTION OF AN ENAMIDE TO A GLYOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1707556B1

  公开（公告）日：2013-05-08
• Highly Diastereo- and Enantioselective Reactions of Enecarbamates with Ethyl Glyoxylate To Give Optically Activesyn andantiα-Alkyl-β-Hydroxy Imines and Ketones
  作者：Ryosuke Matsubara、Yoshitaka Nakamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200460165

  日期：2004.6.21